CAS: 20513-98-8; (3Ar,3Bs,6S,6Ar,7Ar)-6-Hydroxy-2,2-Dimethyltetrahydrofuro[2',3':4,5]Furo[2,3-D][1,3]Dioxol-5(3Ah)-One

该化合物是一种由葡萄糖衍生的化学化合物,其特征为内酯结构,是一个循环酯,由氢氧基化合物和碳酸酯的反应形成,该化合物是一个丙烯酸功能组,这是一个保护性组,通常用于有机合成,以保护氢氧化物群体免受反应.D-Glucorono-6,3-内酯丙烯丙烯酸通常是白到白的固体,在有机溶剂中可溶解.其化学特性受到氢氧基化合物和内酯环的存在的影响,后者可以参与各种化学反应,包括水解和酯酸.该化合物对生物化学研究和合成有机化学具有兴趣,特别是在对碳氢酸盐衍生物及其在制药和生物化学应用的研究中.与许多化学物质一样,处理应谨慎进行,并遵循适当的安全议定书,以减少任何危险.

结构式图片

相似化合物

54622-95-6 132024-67-0 29514-28-1

物理性质

MSDS等安全信息

上下游产品

CAS号18991-62-3 D-葡萄糖-6,6-d2

合成工艺路线路线简述

    D-Glucurono-3,6-Lactone Acetonide 在 吡啶,三氟甲磺酸酐,Sodium 2,2,2-Trifluoroacetate体系中,用 二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺作为反应溶剂,反应 3.0H,获得 1,2-O-Isopropylidene-α-D-Glucofuranurono-6,3-Lactone
    参考文献:合成的1-Deoxynojirimycin N取代肽为n-连接的糖加工提供了更长的中断时间
    标题:合成的1-Deoxynojirimycin N取代肽为n-连接的糖加工提供了更长的中断时间
    摘要:合成了一组1-脱氧野oji霉素(Dnj)N-连接的肽.他们在体外针对α-葡萄糖苷酶i和ii的ic 50值进行了测量,发现两种同工酶的ic 50值都在微摩尔范围内,并且优于针对α-葡萄糖苷酶ii的亚氨基糖n B-Dnj(Miglustat,3).基于细胞的研究表明,尽管游离亚氨基糖3在短期孵育(一天)中能最有效地破坏n-连接的聚糖加工,但是当基于细胞的研究延长至三天时,Dnj N-连接的四肽kdel,这是一个内质网(Er)保留序列,表现远好于3.在低抑制剂洗脱研究中,Nb-Dnj抑制作用在24小时后降至零,但dnj-Kdel保留了13%的活性.这种方法为将药物靶向er并延长其活性提供了一种通用方法.此外,它是模块化的,因此,当发现新的效力增强的亚氨基糖时,可以将它们添加到此模板中进行靶向.
    Doi:10.1002/Cmdc.201402186

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2011095893-A1
    优先权日:2010-02-02
    标 题 :Synthesis of dgjnac from d-glucuronolactone and use to inhibit alpha-n-acetylgalactosaminidases

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    参考文献:10.1055/s-0036-1590829
    摘要:Wadouachi A, Kaddour A, Toumieux S. Efficient Synthesis of N-Alkyl Polyhydroxylated Pipecolamide Compounds from d-Glucurono-6,3-lactone. Synlett. 2017 Jul 18;28(16):2174–8. doi: 10.1055/s-0036-1590829.
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