3-溴-2-氟苯甲酸 CAS No. 161957-56-8
针对3-溴-2-氟苯甲酸的合成方法,最为常用的是利用2-氟溴苯最为起始原料,使用大位阻的强碱例如二异丙基氨基锂(LDA)将苯环上的氢拔除得到相应的苯基锂试剂,由于溴原子和氟原子的吸电子能力很强,使得中间体苯基锂试剂能够较容易的生成,然后和外加的二氧化碳反应,得到相应的产物.值得说明的是,反应要求严格的低温以及无水无氧的环境;反应完成后,需要使用带有弱酸性地饱和氯化铵的水溶液淬灭反应,将相应的羧酸盐转化成相应的酸,否则萃取过程中可能导致产物的损失.
📌 参考资料/链接：
Ishikawa, Minoru, et al. "Tricyclic pharmacophore-based molecules as novel integrin αvβ3 antagonists. Part III: Synthesis of potent antagonists with αvβ3/αIIbβ3 dual activity and improved water solubility." Bioorganic & medicinal chemistry 14.7 (2006): 2131-2150.
📄 详细内容
3-溴-2-氟苯甲酸的主要用途是利用其分子中的三个官能团进行各种转化,合成其他的药学上有用的药化分子中间体.例如可以将羧基转化为羟基,酯基,醛基,酰胺,酰氯等等;将溴原子转化为硼酸,芳基,烷基链,羰基,羧基等等;将氟原子转化为芳基,烷基.此外,这些转化反应可以相互结合,借助这三种官能团的不同的反应活性,通过3-溴-2-氟苯甲酸的次序转化,可以实现1,2,3-三取代的苯环类化合物的多样性,选择性地合成.
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