5-氟-1H-吡唑-3-羧酸乙酯的制备...
1)化合物II制备化合物III:将化合物II(120.0g,0.705mol,1.0e.q.)加入二甲苯(1200mL),再加入三氟乙酸(4.02g,0.0353mol,0.05e.q.),加完后升温至140℃,反应6小时,GC检测原料反应完,加入饱和碳酸钠水溶液洗涤,用乙酸乙酯萃取(3×900mL),用无水硫酸镁干燥,过滤,滤液浓缩干得化合物III黄色液体108.0g,收率90.0%.
2)化合物III制备化合物IV:将化合物III(70.0g,0.411mol,1.0e.q.)溶解在THF(700mL)中,氮气保护下,-78℃滴加2.5M正丁基锂/正已烷(197mL,0.494mol,1.2e.q.),滴毕-78℃保温20分钟,缓慢通入干燥的二氧化碳气体约15分钟后,停止通入二氧化碳,开始滴加1N的盐酸水溶液,调节pH＝2,加入1L的乙酸乙酯萃取,干燥浓缩得黄色油状物,加入500mL的石油醚打浆,析出固体,过滤,得到化合物IV白色固体70.5g,收率80.0%.
3)化合物IV制备化合物5-氟-1H-吡唑-3-羧酸乙酯I-1:将化合物IV(70.0g,0.327mol,1.0e.q.)溶于甲醇(500mL)中,冰水浴条件下,滴加氯化亚砜(77.8g,0.654mol,2.0e.q.),滴毕回流10h,浓缩反应液,用饱和碳酸氢钠调节pH＝8,再用乙酸乙酯(500mL×2)萃取,干燥浓缩,浓缩液用乙酸乙酯与石油醚(体积:体积＝1:50)打浆,得化合物I-1白色固体36.9g,收率78.2%.
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