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2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶 CAS No. 74901-69-2

噻吩并嘧啶类衍生物是一类具有良好生物活性的稠杂环化合物,尤其在医药方面得到了大量的研究.由于特定的生理活性以及与喹唑啉酮类,吡咯并嘧啶类衍生物等在结构上的相似性,作为良好的表皮生长因子受体(EGFR)络氨酸激酶抑制剂,血管表皮生长因子受体(VEGFR)激酶抑制剂,磷脂酰肌醇 3(PI3K)小分子抑制剂,磷酸二酯酶(PDE)抑制剂等引起了人们广泛的兴趣,在杀菌,抗过敏,抗肿瘤等方面的研究也取得了很大进展.噻吩[3,2-D]嘧啶的构效关系研究表明拥有吲哚,噻吩并嘧啶,芳香环 3 种易于变换的部分,高通量筛选具有较好的 VEGFR 和EGFR 双重抑制活性.2,4-二氯-6,7-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶英文名称:2,4-Dichloro-6,7-Dihydrothieno[3,2-d]Pyrimidine,中文别名:2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶,CAS号:74901-69-2,沸点:329.4℃ at 760 mmHg,是常见的医药化工中间体.

📌 参考资料/链接：
BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH; BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA GMBH and CO. KG Patent: WO2006/111549 A1, 2006 ;

📄 详细内容

以6,7-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇为起始物料,经氯代反应制备得到目标化合物2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶.其合成反应式... 2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶合成反应式
实验操作:
方法一,
将6,7-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇和三氯氧磷溶于乙腈溶液中,温度从 65 ℃(30-60 min)升到 85 ℃,回流反应 1 -2 h,薄层色谱检测反应进程,待反应结束后停止加热,冷却反应体系至室温,反应液种加入氨水及乙酸乙酯萃取,有机相浓缩,得到黄色产物4-氯-7-三氟甲基喹啉粗品,经柱层析纯化得到2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶.
方法二,
将6,7-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇加入到三氯氧磷中,搅拌回流,薄层色谱检测反应进程,待反应结束后停止加热,冷却后倾入冰水溶液中,过滤,粗产品用碳酸氢钠重结晶或用乙酸乙酯:石油醚体系作为洗脱液柱层析得纯品2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶. 产品链接: CAS No. 74901-69-2››
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