CAS: 51020-45-2; 1-Hydroxy-5,6,8,9-Tetrahydro-4H-[1,3]Dioxolo[4',5':4,5]Benzo[1,2-D]Cyclopenta[b]Pyrrolo[1,2-A]Azepin-2(3H)-One

该化合物是属于甲状腺素类的化学化合物,产自植物的丙型甲状菌,其特点是复杂的分子结构,包括典型的双环藻体;甲状脑内腺素的生物活动,特别是其潜在的医学特性,包括抗菌素和抗病毒效应;其行动机制往往与其与各种生物目标互动的能力有关,尽管具体途径可能不同;该化合物通常研究其药理潜力,并可能进行进一步研究,以阐明其功效和安全特征;与许多甲状体一样,该化合物还因其结构复杂性而在合成和提取方面提出了挑战;总体而言,甲基甲状蛋白素是天然产品和药用化学领域一个有趣的研究课题.

英文名称1-Hydroxy-5,6,8,9-Tetrahydro-4H-[1,3]Dioxolo[4',5':4,5]Benzo[1,2-D]Cyclopenta[b]Pyrrolo[1,2-A]Azepin-2(3H)-One
中文名称去甲基三尖杉酮碱
IUPAC名称1-hydroxy-5,6,8,9-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]cyclopenta[b]pyrrolo[1,2-a]azepin-2(3H)-one
其它别名Demethylcephalotaxinone; Cephalotaxine, 3,4-Didehydro-2-Demethoxy-1,2-Dihydro-2-Oxo-, (5S)-; (S)-1-Hydroxy-5,6,8,9-Tetrahydro-4H-[1,3]Dioxolo[4',5':4,5]Benzo[1,2-D]Cyclopenta[b]Pyrrolo[1,2-A]Azepin-2(3H)-One
CAS编号51020-45-2
MFCD编号:MFCD28100621
分子式:C17H17NO4分子量:299.33
产品CID: 1498772
产品分类天然产物 → 生物碱

相似结构搜索
InChIKey: FDWVASNYLQYPMN-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C17H17NO4/c19-12-8-17-3-1-4-18(17)5-2-10-6-13-14(22-9-21-13)7-11(10)15(17)16(12)20/h6-7,20H,1-5,8-9H2
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数1.0可旋转键数0.0

MSDS等安全信息

上下游产品

Benzyl [(6S)-4-Oxo-16,18-Dioxa-10-Azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]Icosa-1(20),2,13,15(19)-Tetraen-3-Yl] Carbonate 910138-89-5
Benzyl [(5S,6R)-5-[(2-Methylpropan-2-yl)Oxycarbonyloxy]-4-Oxo-16,18-Dioxa-10-Azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]Icosa-1(20),2,13,15(19)-Tetraen-3-Yl] Carbonate 910138-88-4
(4S,8S,9R)-6,6-Dimethyl-5,7,19,21-Tetraoxa-13-Azahexacyclo[14.7.0.02,9.04,8.09,13.018,22]Tricosa-1(23),2,16,18(22)-Tetraen-3-Ol 910138-83-9
Benzyl [(4S,5S,6R)-4-Hydroxy-5-[(2-Methylpropan-2-yl)Oxycarbonyloxy]-16,18-Dioxa-10-Azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]Icosa-1(20),2,13,15(19)-Tetraen-3-Yl] Carbonate 910138-87-3
[(4S,8S,9R)-6,6-Dimethyl-5,7,19,21-Tetraoxa-13-Azahexacyclo[14.7.0.02,9.04,8.09,13.018,22]Tricosa-1(23),2,16,18(22)-Tetraen-3-Yl] 2,2-Dimethylpropanoate 910138-82-8
Benzyl [(4S,8S,9R)-6,6-Dimethyl-5,7,19,21-Tetraoxa-13-Azahexacyclo[14.7.0.02,9.04,8.09,13.018,22]Tricosa-1(23),2,16,18(22)-Tetraen-3-Yl] Carbonate 910138-85-1
Cephalotaxinone
[(4S,8S,9R,11R)-11-(Benzenesulfonyl)-6,6-Dimethyl-5,7,19,21-Tetraoxa-13-Azahexacyclo[14.7.0.02,9.04,8.09,13.018,22]Tricosa-1(23),2,16,18(22)-Tetraen-3-Yl] 2,2-Dimethylpropanoate 910138-81-7
三尖杉碱 (±)-Cephalotaxine 24316-19-6
(4S,8S)-6,6-Dimethyl-10-(Trimethylsilylmethyl)-5,7,16,18-Tetraoxa-10-Azapentacyclo[11.7.0.02,9.04,8.015,19]Icosa-1(20),2(9),13,15(19)-Tetraen-3-One 910138-80-6

合成工艺路线路线简述

📜(+/-)-2,2-Dimethyl-3αβ,6αβ-Dihydro-4H-Cyclopenta-1,3-Dioxol-4-One置于palladium On Activated Charcoal Chromium Dichloride,盐酸,甲醇,六甲基磷酰三胺,Sodium Tetrahydroborate,Samarium Diiodide,Cerium(Iii) Chloride,Schwartz'S Reagent,氢气,Silver Trifluoromethanesulfonate,双(三甲基硅烷基)氨基钾,Caesium Carbonate,戴斯-马丁氧化剂,三乙胺,间氯过氧苯甲酸,Ytterbium(Iii) Triflate体系中,用四氢呋喃,1,4-二氧六环,二氯甲烷,水,乙酸乙酯,丙酮,乙腈,叔丁醇作为反应溶剂,化学反应 200.25H,反应生成去甲基三尖杉酮碱
参考文献:N-乙烯基-2-芳基氮丙啶的应变释放重排.抗白血病生物碱 (-)-Deoxyharringtonine 的全合成
标题:N-乙烯基-2-芳基氮丙啶的应变释放重排.抗白血病生物碱 (-)-Deoxyharringtonine 的全合成
摘要:Deoxyharringtonine (1) 是从 Cephalotaxus 属中分离出的最有效的抗白血病生物碱之一.报道了 (-)-1 的收敛全合成,涉及新的合成方法和策略,包括 (1) 用于 [3] 苯并氮杂合成的 N-芳基-2-乙烯基氮丙啶的应变释放重排,(2) 一种乙烯基酰胺用于螺-吡咯烷构建的酰化-环加成级联反应,以及 (3) α-(β-内酯) 羧酸衍生物对头孢菌素核心的有效酰化,以获得具有生物活性的头孢菌酯.这些创新不仅应允许快速获取其他三尖杉生物碱,而且还应允许快速获取具有潜在治疗效用的非天然类似物.
DOI:10.1021/ja063304F