CAS: 486-64-6; (S)-3-Hydroxy-2,3-Dihydropyrrolo[2,1-B]Quinazolin-9(1H)-One
该化合物是一种来自Adhatoda vasica和相关植物物种的quinazolinealboalid,是合成血管和其他生物活性化合物的关键中间体;该化合物具有显著的药理特性,包括支气管和预产物效应,因此与呼吸治疗有关;其结构特征使得能够与生物目标有选择地互动,支持药物开发的研究;Vasicinone在标准实验室条件下具有很高的纯度和稳定性,确保实验应用的可靠性;其定义明确的化学特性有利于对衍生物合成进行精确的修改,增强其在药用化学和植物化学研究中的实用性.
- 英文名称(S)-3-Hydroxy-2,3-Dihydropyrrolo[2,1-B]Quinazolin-9(1H)-One
- 中文名称鸭嘴花碱酮
- IUPAC名称(S)-3-hydroxy-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
- 其它别名(3S)-3-Hydroxy-2,3-Dihydro-1H-Pyrrolo[2,1-B]Quinazolin-9-One; (3R)-3-Hydroxy-2,3-Dihydro-1H-Pyrrolo[2,1-B]Quinazolin-9-One; 3-Hydroxy-2,3-Dihydropyrrolo[2,1-B]Quinazolin-9(1H)-One
- CAS编号486-64-6
- MFCD编号:MFCD06656332
- EINECS号:683-100-2
- FDA UNII编号:G6T5819NXM
- 分子式:C11H10N2O2分子量:202.21
- 产品CID: 1478742
- 产品分类天然产物 → 生物碱
物理性质
MSDS等安全信息
欧盟法规
C&L通报上下游产品
CAS号391249-56-2 1-[1(S),3-dihyd... | CAS号530-53-0 脱氧鸭嘴花碱酮 | CAS号328571-50-2 (S)-acetylvasicinone | CAS号34897-85-3 o-azidobenzoylc... | CAS号31162-13-7 2-叠氮苯甲酸 | CAS号125659-45-2 1-(2-azidobenzo... | CAS号71540-68-6 3-溴-2,3-二氢-1H-吡... | CAS号72710-66-8 (+/-)-acetylvas... | CAS号28144-70-9 Benzenecarboxim...合成工艺路线路线简述
📜2-叠氮苯甲酸置于氯化亚砜,三丁基膦,四丁基氟化铵,Sodium Hydride体系中,用 四氢呋喃,甲苯,Paraffin 作为反应溶剂,化学反应 23.25H,反应生成 鸭嘴花碱酮
参考文献:基于分子内aza-Wittig反应和不对称氧化的光学活性瓦西酮的合成(1).
标题:基于分子内aza-Wittig反应和不对称氧化的光学活性瓦西酮的合成(1).
摘要:通过两种不同的方法合成了喹唑啉生物碱的两种光学异构体:Vasicinone.第一种方法使用(3S)-3-羟基-γ-内酰胺作为手性合成子,在o-Tbdms保护后,将邻叠氮基苯甲酰化,然后用三正丁基膦处理,得到(S)-(-)-Vasicinone通过串联的staudinger /分子内aza-Wittig反应.第二种方法分别用(1S)-(+)-或(1R)-(-)-(10-樟脑磺酰基)恶唑烷(davis试剂)对脱氧西西酮进行不对称氧化.用(S)-(+)-试剂处理脱氧vasinin的氮杂-烯酸酯阴离子,得到71%ee的(R)-(+)-Vasicinone,而与(R)-(-)-试剂的反应得到(S)-(-)-Vasininone在62%ee中.通过HPLC在专门改性的纤维素上作为固定相分析光学纯度.
DOI:10.1021/jo9609283
海关参考信息
- 2902200000-苯
2905121000-正丙醇 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:CN-114108013-A
优先权日:2021-12-31
标 题:A kind of electrochemical synthesis method of trifluoromethyl substituted polycyclic quinazolinone derivatives
专利号:CN-118772160-B
优先权日:2024-07-12
标题 :Trifluoromethyl group is a dihydropyrrolo of (2) quinazolinone compound and synthesis method thereof
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Gaur A, Singh YP, Sharma R, Bainsal N. Deoxyvasicinone hybrids in the management of Alzheimer's disease: Recent advances on manmade derivatives, pharmacological activities, and structure-activity relationship. Arch Pharm (Weinheim). 2025 Jan;358(1):e2400742. doi: 10.1002/ardp.202400742.
9:100062. doi: 10.1016/j.tchem.2024.100062. Epub 2024 Jan 19.
4: Peron G, Prasad Phuyal G, Hošek J, Adhikari R, Dall'Acqua S. Identification of hydroxyquinazoline alkaloids from Justicia adhatoda L. leaves, a traditional natural remedy with NF-κB and AP-1-mediated anti-inflammatory properties and antioxidant activity. J Ethnopharmacol. 2024 Sep 15;331:118345. doi: 10.1016/j.jep.2024.118345. Epub 2024 May 14. 10(4):e25727. doi: 10.1016/j.heliyon.2024.e25727.
合成参考文献
参考文献:10.1007/s11418-008-0259-7
摘要:Astulla A, Zaima K, Matsuno Y, Hirasawa Y, Ekasari W, Widyawaruyanti A, Zaini NC, Morita H. Alkaloids from the seeds of Peganum harmala showing antiplasmodial and vasorelaxant activities. Journal of Natural Medicines. 2008 Jun 04;62(4):470–2. doi: 10.1007/s11418-008-0259-7.
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