CAS: 68208-26-4; 3-Amino-3-(4-Chlorophenyl)-1-Propanol

该化合物是一种手性氨基酒精衍生物,具有4-氯苯替代成分,使其成为有机合成和制药应用中有价值的中间体,其结构将氨基聚氨基化合物和丙诺醇主干体上的羟基化合物结合在一起,使其得以用于非对称合成,特别是用作生物活性化合物的构件.4-氯苯组的存在增强了其在设计具有特定性能和电子性能的分子方面的效用.该化合物的特点是高度纯度和稳定性,确保诸如再消毒或作为离子前体等反应的一贯性能.其多功能性使其适合于研究和工业规模的应用.

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3-amino-3-(4-chlorophenyl)propionic acid 4-chlorobenzaldehyde tert-butyl 1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropylcarbamate 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-chlorophenyl)propyl Methanesulfonate tert-butyl 1-(4-chlorophenyl)-3-sulfamoylpropylcarbamate 3-amino-3-(4-chlorophenyl)propane-1-sulfonamide

合成工艺路线路线简述

    📜3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸置于lithium Aluminium Tetrahydride体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应 5.5H,以51%的收率获得产物3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇
    参考文献:碱诱导的n-(α-(2-氧乙基)支链)苄基甘氨酸酯衍生的铵盐的sommelet-Hauser重排通过螯合中间体
    标题:碱诱导的n-(α-(2-氧乙基)支链)苄基甘氨酸酯衍生的铵盐的sommelet-Hauser重排通过螯合中间体
    摘要:研究了碱诱导的n-(α-支链)苄基甘氨酸酯衍生的铵盐1的sommelet-Hauser重排.当α-支链取代基是一个简单的烷基,例如甲基或丁基时,所需的sh重排产物2低收率地形成了[1,2] Stevens重排4和hofmann消除的产物5和6.然而,当α-支链取代基有一个-2-氧基部分,例如2-乙酰氧基乙基或2-苯甲酰氧,的产率2得到提高.这些结果可以通过形成螯合的中间体c来解释稳定了碳负离子叶立德,随后的初始脱芳香性[2,3]σ重排将被加速.机械实验证明了c的存在.这种增强效果不是很有效.然而,它将扩大内鎓盐重排的合成用途.
    DOI:10.1016/j.Tet.2020.131064

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    合成参考文献


    摘要:Spitzner, D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 1, 88.
    摘要:Barsegyan, Y. A.; Vil’, V. A.; Tomkinson, N. C. O.; Terent’ev, A. O., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 1, 264.
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