CAS: 571186-92-0; 3-(2-((2-Methyl-5-(4-((4-Methylpiperazin-1-yl)Methyl)Benzamido)Phenyl)Amino)Pyrimidin-4-yl)Pyridine 1-Oxide

该化合物是一种复杂的有机化合物,其特征为多功能结构,包括各种芳香和热循环的分子结构,表明一种苯丙胺核心,代之以一个管状物组和一种糖浆衍生物替代,有助于其潜在的生物活动. 甲基组的存在会增强亲性,从而有可能影响其药效性特性.氧化性激素和素成分的成分可能与生物目标发生相互作用,因此其具体环境条件和功能组的形成.

英文名称3-(2-((2-Methyl-5-(4-((4-Methylpiperazin-1-yl)Methyl)Benzamido)Phenyl)Amino)Pyrimidin-4-yl)Pyridine 1-Oxide
中文名称伊马替尼杂质F
IUPAC名称3-(2-((2-methyl-5-(4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)benzamido)phenyl)amino)pyrimidin-4-yl)pyridine 1-oxide
其它别名Imatinib (Pyridine)-N-Oxide; N-[4-Methyl-3-[[4-(1-Oxido-3-Pyridinyl)-2-Pyrimidinyl]Amino]Phenyl]-4-[(4-Methyl-1-Piperazinyl)Methyl]Benzamide; N-[4-Methyl-3-[[4-(1-Oxido-Pyridin-3-yl)-Pyrimidin-2-Yl]Amino]Phenyl]-4-[(4-Methyl-(Piperazin-1-yl))Methyl]Benzamide; Imatinib Mesylate Impurity 19 (Imatinib Pyridine N-Oxide); 3-(2-((2-Methyl-5-(4-((4-Methylpiperazin-1-yl)Methyl)Benzamido)Phenyl)Amino)Pyrimidin-4-yl)Pyridine 1-Oxide; Imatinib Imp.A; N-[4-Methyl-3-[[4-(1-Oxidopyridin-1-Ium-3-yl)Pyrimidin-2-Yl]Amino]Phenyl]-4-[(4-Methylpiperazin-1-yl)Methyl]Benzamide
CAS编号571186-92-0
MFCD编号:MFCD11978026
FDA UNII编号:R4J5Z2W69V
分子式:C29H31N7O2分子量:509.61
产品CID: 1545810
产品分类原料药 → 抗肿瘤药 → 替尼类抗肿瘤药

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InChIKey: QEQWNPDNPZKKNH-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C29H31N7O2/c1-21-5-10-25(18-27(21)33-29-30-12-11-26(32-29)24-4-3-13-36(38)20-24)31-28(37)23-8-6-22(7-9-23)19-35-16-14-34(2)15-17-35/h3-13,18,20H,14-17,19H2,1-2H3
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数2.0可旋转键数7.0

物理性质

熔点226-236 °C
沸点226-236 °C
密度1.273g/cm3
PSA:99.69
LogP:4.1985
折射率1.666
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态淡黄色至黄色固体
储存条件-20°C 冷藏
产品应用该化合物用作使用液色谱-质谱测量(LC-MS)确定IMATIMIB MEYLTATE药物产品中IMYLITY F的不纯度.

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335-
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501-
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

3-(2-((5-Benzamido-2-Methylphenyl)Amino)Pyrimidin-4-yl)Pyridin 1-Oxide
N-(4-Methyl-3(4-(Pyridine-3-yl)Pyrimidin-2-Ylamino)Phenyl)Benzamide 152459-94-4

合成工艺路线路线简述

📜N-(4-Methyl-3(4-(Pyridine-3-yl)Pyrimidin-2-Ylamino)Phenyl)Benzamide置于盐酸,间氯过氧苯甲酸体系中,用 1,4-二氧六环,乙醇,二氯甲烷,水,异丙醇作为反应溶剂,化学反应生成伊马替尼杂质f
参考文献:Investigations Into The Potential Role Of Metabolites On The Anti-Leukemic Activity Of Imatinib,Nilotinib And Midostaurin
标题:Investigations Into The Potential Role Of Metabolites On The Anti-Leukemic Activity Of Imatinib,Nilotinib And Midostaurin
摘要:药物的功效和副作用不仅仅反映了母化合物的生化和药效特性,而且通常包括母化合物和活性代谢物之间的协同效应.已经合成和评估了伊马替尼,尼洛替尼和米多斯他林的代谢物,以比较它们作为蛋白激酶抑制剂的特性与母药的区别.伊马替尼的n-去甲基代谢物作为bcr-Abl1激酶抑制剂的活性明显低于伊马替尼,这解释了为什么产生高水平该代谢物的患者在慢性髓细胞白血病(cml)治疗中显示相对较低的反应率.伊马替尼和尼洛替尼的羟甲基苯和n-氧代谢物作为bcr-Abl1抑制剂的活性很弱,不太可能在cml中发挥作用.米多斯他林的3-(R)-Ho-代谢物在长期用药后显示出明显的积累,并且除了flt3的突变形式外,还强力抑制pdpk1和vegfr2激酶(ic50值
DOI:10.2533/chimia.2019.561