CAS: 4546-54-7; (2R,3R,4S,5R)-2-(2-Amino-9H-Purin-9-yl)-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-3,4-Diol

该化合物是一种经过修改的核核素类比,其特点是在纯环的2处放置一个氨基类替代.这种结构改变具有独特的荧光特性,使其成为研究核酸动态和蛋白核酸相互作用的宝贵工具.它与胸腺和细胞酸基质的基质能力增强了其在DNA和RNA结构中的作用.核素表面形态改善了溶性,细胞吸收也促进了体外应用.通常使用2-氨基丙烯核素作为荧光探针,在FRET研究,聚合酶机制以及核酸对环境变化敏感性分析中特别有用.

• 英文名称(2R,3R,4S,5R)-2-(2-Amino-9H-Purin-9-yl)-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-3,4-Diol
• 中文名称(2R,3R,4S,5R)-2-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
• IUPAC名称(2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 其它别名2-Amino-9-(B-D-Ribofuranosyl)Purine 2-氨基嘌呤核苷; 9-Pentofuranosyl-9H-Purin-2-Amine
• CAS编号4546-54-7
• MFCD编号:MFCD00037992
• EINECS号:887-545-5
• 分子式:C10H13N5O4
• 分子量:267.24
• 产品CID: 1458032
• 产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→嘌呤类化合物

• 相似结构搜索
• 产品信息参考;
• InChIKey: JVOJULURLCZUDE-UHFFFAOYSA-N
• InChI=1S/C10H13N5O4/c11-10-12-1-4-8(14-10)15(3-13-4)9-7(18)6(17)5(2-16)19-9/h1,3,5-7,9,16-18H,2H2,(H2,11,12,14)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1…
• 计算化学: 氢键受体数9.0氢键供体数4.0可旋转键数2.0

物理性质

• 熔点105-115 °C
• 沸点711.8±70.0 °C at 760 mmHg
• 闪点384.3±35.7 °C
• 密度2.1±0.1 g/cm3
• pKa:13.12±0.70(预测)
• PSA:139.54
• LogP:-1.98
• 折射率1.907
• 蒸汽压0.0±2.4 mmHg at 25°C
• 溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated), Water (Slightly)
• 外观形态白色至类白色固体
• 储存条件-20°C 冷藏
• 产品应用该化合物是纯核素的类似物, 具有广泛的抗振素活动, 特别是针对同性淋巴恶性肿瘤. 它的抗癌机制包括抑制DNA合成和诱导多孔病.

MSDS等安全信息

• GHS符号GHS07
• 警示词Warning
• 危险描述H315-H319
• 防范说明P264-P280-P302+P352-P362+P364
• 安全声明H303+H313+H333

上下游产品

CAS号107037-21-8 2-amino-9-(2,3,... | CAS号85-31-4 6-硫基鸟嘌呤 | CAS号100122-98-3 2-benzoylamidopurine | CAS号6974-32-9 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯... | CAS号452-06-2 2-氨基嘌呤 | CAS号16321-99-6 2',3',5'-三-O-乙酰... | CAS号118-00-3 鸟苷 | CAS号6979-94-8 2',3',5'-三乙酰鸟苷 | CAS号2004-07-1 6-氯鸟嘌呤核苷

合成工艺路线路线简述

鸟苷置于n-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺,氨,三乙胺,N,N-二乙基苯胺,三氯氧磷体系中,用 四氢呋喃,乙醇,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 43.0H,反应生成 2-氨基嘌呤核苷
参考文献:2-Halogenated Purine Nucleosides: Synthesis And Reactivity
标题:2-Halogenated Purine Nucleosides: Synthesis And Reactivity
摘要:
DOI:10.1021/jo00383A034

海关参考信息

• 2905122000-异丙醇
  2905310000-1,2-乙二醇
  2905320000-1,2-丙二醇
  2905399001-1,3-丙二醇
• 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
• 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:CN-105916873-B
优先权日:2013-09-14
标题:Efficient synthesis of long RNAs using the reverse method

其他信息查阅

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• ➥ 防范代码详解
• ➥ 危险代码说明
• ➥ Globally Harmonized System
• ➥ REACH监管

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主要参考文献

[参考文献]: Robak T, Robak P. Purine Nucleoside Analogs In The Treatment Of Rarer Chronic Lymphoid Leukemias. Curr Pharm Des. 2012;18(23):3373-88.

合成参考文献

摘要:Seela, F.; Ramzaeva, N.; Rosemeyer, H., Science of Synthesis, (2004) 16, 1002.

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