CAS: 18110-86-6; 5-Hydroxy-4-Methoxycanthin-6-One

该化合物是一种生物活性藻类化合物,产自Picrasma quasioides工厂,以其潜在的药理特性而著称,它有显著的抗炎,抗病毒和抗糖尿病活动,使它成为医学化学研究感兴趣的对象.在结构上,它属于β-carboline家族,其特点是三环合金系统.Nigakinone对诸如α-glucosidase和蛋白质磷酸酯1B(PTP1B)等酶产生了抑制作用,建议应用于代谢紊乱管理,在受控条件下有机溶剂中的中溶性和稳定性促进了其在实验研究中的使用.正在进行进一步的研究,以探索其机械途径和治疗潜力.

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物理性质

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CAS号18110-87-7 4,5-二甲氧基铁屎米酮 | CAS号3464-66-2 苦木碱B；1-甲氧基羰基-beta-咔啉 | CAS号17337-22-3 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲醇

合成工艺路线路线简述

    📜色胺置于吡啶,三氟甲磺酸酐,Palladium On Activated Charcoal,氢气,三苯基氧化膦体系中,用 乙醇,二氯甲烷,氯苯 用作溶剂,化学反应 59.5H,反应生成5-羟基-4-甲氧基铁屎米酮
    参考文献:Canthin-5,6-Dione部分作为荧光染料的结构发展及其在新型荧光传感器中的应用
    标题:Canthin-5,6-Dione部分作为荧光染料的结构发展及其在新型荧光传感器中的应用
    摘要:Canthin-5,6-Dione是荧光天然产物amarastelline A和nigakinone的常见结构.在这里,我们合成了各种衍生物,并研究了它们的荧光特性.澄清了在n 3-,4-和10-位上的取代基的作用.N 3-取代通过调节canthin-5,6-Dione和5-Hydroxy-6-One形式之间的互变异构作用来影响溶剂依赖性荧光变化.10-取代也与n 3-取代一起影响了荧光,特别是在水溶液中.在合成的化合物中,有5种随ph的升高显示" Off-On-Off"型荧光变化,因此可作为特定ph范围的新型荧光传感器.我们的发现表明,Canthin-5,6-Dione应该用作荧光团部分,用于生物分子的荧光标记以及开发荧光探针和传感器.
    Doi:10.1016/j.Tet.2016.08.014

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    主要参考文献


    1: Gong G, Jiang L, Lin Q, Liu W, He MF, Zhang J, Feng F, Qu W, Xie N. In vivo toxic effects of 4-methoxy-5-hydroxy-canthin-6-one in zebrafish embryos via copper dyshomeostasis and oxidative stress. Comp Biochem Physiol C Toxicol Pharmacol. 2018 Jan;204:79-87. doi: 10.1016/j.cbpc.2017.11.014. Epub 2017 Dec 5. doi: 10.1055/s-0028-1088390. Epub 2008 Dec 15. doi: 10.1016/j.phymed.2012.11.016. Epub 2012 Dec 24.

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/j.phymed.2012.11.016
    摘要:Fan H, Qi D, Yang M, Fang H, Liu K, Zhao F. In vitro and in vivo anti-inflammatory effects of 4-methoxy-5- hydroxycanthin-6-one, a natural alkaloid from Picrasma quassioides. Phytomedicine. 2013 Feb 15;20(3-4):319–23. doi: 10.1016/j.phymed.2012.11.016.
    参考文献:10.1016/j.ejmech.2021.113688
    摘要:Luo B, Song X. A comprehensive overview of β-carbolines and its derivatives as anticancer agents. European Journal of Medicinal Chemistry. 2021 Nov;224():113688. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113688.
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