CAS: 781661-94-7; 1-(2-Methoxyethyl)-2-Methyl-4,9-Dioxo-3-(Pyrazin-2-Ylmethyl)-4,9-Dihydro-1H-Naphtho[2,3-D]Imidazol-3-Ium Bromide
该化合物是一种化学化合物,属于四铵化合物类别,其特征是其化学性质,允许其与负电荷表面发生相互作用,使其在各种应用领域,特别是在制药和生物化学领域有用,该化合物经常因其潜在的抗微生物特性而进行研究,因为已知其具有破坏微生物细胞膜的能力.元素溴通常以白色的形式呈现为非白色固体或粉末,在水中可溶解,这增强了其在水成型中的适用性.在正常条件下,该化合物的稳定性使其适合用于各种配方,尽管由于潜在的毒性和刺激性特性,必须注意其处理.与许多化学物质一样,在与元素溴合作减少与接触有关的任何健康风险时,应当遵守适当的安全措施.
- 英文名称1-(2-Methoxyethyl)-2-Methyl-4,9-Dioxo-3-(Pyrazin-2-Ylmethyl)-4,9-Dihydro-1H-Naphtho[2,3-D]Imidazol-3-Ium Bromide
- 中文名称4,9-二氢-1-(2-甲氧基乙基)-2-甲基-4,9-二氧代-3-(2-吡嗪甲基)-1H-萘并[2,3-D]咪唑溴化物
- IUPAC名称1-(2-methoxyethyl)-2-methyl-4,9-dioxo-3-(pyrazin-2-ylmethyl)-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium bromide
- 其它别名3-(2-Methoxyethyl)-2-Methyl-4,9-Dioxo-1-(Pyrazin-2-Ylmethyl)Naphtho[2,3-D]Imidazol-1-Ium Bromide ; Bromuro De Sepantronio ; 3-(2-Methoxyethyl)-2-Methyl-4,9-Dioxo-1-Pyrazin-2-Ylmethyl-4,9-Dihydro-3H-Naphtho[2,3-D]Imidazol-1-Ium Bromide ; Sepantronium Bromi
- CAS编号781661-94-7
- MFCD编号:MFCD11983133
- EINECS号:0
- FDA UNII编号:7H5Q4J1CM5
- 分子式:C20H19BrN4O3
- 分子量:443.3
- 产品CID: 1776750
- 产品分类生物化工 → 抑制剂 → 细胞凋亡(Apoptosis)
物理性质
- 熔点>180°C (分解)
- PSA:77.96
- LogP:-1.6519
- 溶解性Soluble In DMSO (Up To 25 mg/mL).
- 外观形态棕褐色至黄色固体
- 储存条件-20°
- 产品应用该化合物是一种强大的抑制性抑制剂,抑制了子细胞肺癌细胞活性(IC50=0.54 NM),并针对各种人类癌症细胞线,包括PC-3,PPC-1,DU145,TSU-PR1,22RV1,SK-MEL-5和A375(IC 50=2.3-11 NM);它诱发了与丙酸酶-3活动同时增加的吸附性;它使非小细胞肺部癌细胞的放射敏感度提高到Γ辐照(NSCLC);使伽-辐照作用与伽-辐射发生协同,以增加细胞的死量和卡萨西-3激活;延迟修复辐射引起的DNA双层断裂;表明在XOGRAFT模型中活性抗脉搏效果的强大(例如,3-10毫克/千克的PC-3肿瘤生长完全抑制;S.C.80%的肿瘤抑制在5毫克/公斤的PC3型或多位PC-3模型中,显示有很强的抗癌活动)
上下游产品
N-{1,4-dioxo-3-[(pyrazin-2-ylmethyl)amino]-1,4-dihydronaphthalen-2-yl}-N-(2-methoxyethyl)acetamide合成工艺路线路线简述
N-(1,4-二氧代-3-((吡嗪-2-基甲基)氨基)-1,4-二氢萘-2-基)-N-(2-甲氧 反应生成 4,9-二氢-1-(2-甲氧基乙基)-2-甲基-4,9-二氧代-3-(2-吡嗪甲基)-1H-萘并[2,3-D]咪唑溴化物
参考文献:Fused Imidazolium Derivatives
标题:Fused Imidazolium Derivatives
摘要:本发明涉及药物,特别是用于治疗癌症的新型融合咪唑铵衍生物及其新的合成中间体化合物.新的融合芳基或杂芳基的咪唑铵衍生物的特点在于1-和/或3-位置被取代为具有从羟基取代物ra,硫醇取代物ra等的取代基的烷基等,具有优异的抗肿瘤活性和低毒性,是具有广泛安全边际的抗癌剂.
海关参考信息
- 2912110000-甲醛
2912210000-苯甲醛
2909199090-其他醚及其衍生物
2914190090-其他无环酮 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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主要参考文献
1: Kong J, Liu Y, Wang J, Qian M, Sun W, Xing L. A Novel Porphyromonas gingivalis Infection-Related Inflammatory Response-Related Genes Signature Predicts the Prognosis of Esophageal Squamous Cell Carcinoma. Clin Med Insights Oncol. 2024 Sep 13;18:11795549241275666. doi: 10.1177/11795549241275666.
2: Haider S, Chakraborty S, Chowdhury G, Chakrabarty A. Opposing Interplay between Nuclear Factor Erythroid 2-Related Factor 2 and Forkhead BoxO 1/3 is Responsible for Sepantronium Bromide's Poor Efficacy and Resistance in Cancer cells: Opportunity for Combination Therapy in Triple Negative Breast Cancer. ACS Pharmacol Transl Sci. 2024 Apr 29;7(5):1237-1251. doi: 10.1021/acsptsci.3c00279.
3: Wu X, Zhao X, Zhou C, Wei N, Xu Z, Zhang X. Prognostic and onco-immunological value of immune-related eRNAs-driven genes in lung adenocarcinoma. J Cancer Res Clin Oncol. 2024 Apr 11;150(4):188. doi: 10.1007/s00432-024-05687-5.
合成参考文献
参考文献:10.1186/bcr3666
摘要:Faversani A, Vaira V, Moro GP, Tosi D, Lopergolo A, Schultz DC, Rivadeneira D, Altieri DC, Bosari S. Survivin family proteins as novel molecular determinants of doxorubicin resistance in organotypic human breast tumors. Breast Cancer Res. 2014 May 30;16(3):R55.
参考文献:10.1038/s41589-022-00996-7
摘要:Rees MG, Brenan L, do Carmo M, Duggan P, Bajrami B, Arciprete M, Boghossian A, Vaimberg E, Ferrara SJ, Lewis TA, Rosenberg D, Sangpo T, Roth JA, Kaushik VK, Piccioni F, Doench JG, Root DE, Johannessen CM. Systematic identification of biomarker-driven drug combinations to overcome resistance. Nat Chem Biol. 2022 Jun;18(6):615–24. doi: 10.1038/s41589-022-00996-7.
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