CAS: 3600-95-1; Perezone
- 英文名称Perezone
- 中文名称2-[(1R)-1,5-二甲基-4-己烯-1-基]-3-羟基-5-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
- IUPAC名称(R)-3-hydroxy-5-methyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
- 其它别名2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione,2-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-hydroxy-5-methyl-, (R)-; 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione,2-[(1R)-1,5-dimethyl-4-hexenyl]-3-hydroxy-5-methyl- (9CI); p-Benzoquinone,2-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-hydroxy-5-methyl- (8CI); Perezone
- CAS编号3600-95-1
- FDA UNII编号:L7YL69207Z
- 分子式:C15H20O3分子量:
- 产品CID: 1369204
- 产品分类有机原料 → 脂质和类脂质分子 → 异戊烯醇脂质
物理性质
- 熔点103-104°
- 沸点359.3°Cat760mmHg
- 闪点185.3°C
- 密度1.103
- PH:D20 -17° (ether)
- PSA:54.37
- LogP:3.4
- 折射率1.537
- 储存条件Dry, dark and at 0 -4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term(months to years).
- 产品应用该化合物是一种合成化合物,以其在治疗炎症和自发性免疫疾病方面的潜力而闻名;它通过抑制生产与炎症反应有关的亲炎性细胞素和酶,从而减少炎症; PEREZONE针对控制免疫细胞活化和炎症的特定分子路径,使其成为管理风湿类关节炎和其他慢性炎症等病症的宝贵治疗剂;它的防炎特性有助于缓解症状,改善患者的生活质量.
MSDS等安全信息
上下游产品
Perezone 13120-66-6(+/-)-O-Methylperezone 100761-40-8
合成工艺路线路线简述
📜6-甲基-5-庚烯-2-酮置于2,6-二甲基吡啶,三乙基硅烷,Potassium Phosphate,四(三苯基膦)钯,Ammonium Cerium (Iv) Nitrate,三氟化硼乙醚,Lithium Iodide,Lithium Diisopropyl Amide体系中,用 1,4-二氧六环,正己烷,二氯甲烷,水,异丙醇,乙腈 用作溶剂,化学反应 7.08H,反应生成2-[(1R)-1,5-二甲基-4-己烯-1-基]-3-羟基-5-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
参考文献:通过羟基对苯醌的分子间[5 + 2]均二聚反应合成(-)-Perezoperezone.
标题:通过羟基对苯醌的分子间[5 + 2]均二聚反应合成(-)-Perezoperezone.
摘要:提出了铜对羟基对醌的第一个分子间[5 + 2]均二聚反应,以通常的高收率和优异的非对映选择性提供了双环[3.2.1]辛二烯酮核心结构.应用这种合成方法可以从市售的3,5-二甲氧基甲苯中简明地完成九步全合成(-)-Pereoperezone.
Doi:10.1002/anie.201911978
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905121000-正丙醇
2905130000-正丁醇 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: García Méndez MDC, Encarnación-Guevara S, Martínez Batallar ÁG, Gómez- Caudillo L, Bru-Martínez R, Martínez Márquez A, Selles Marchart S, Tovar-Sánchez E, Álvarez-Berber L, Marquina Bahena S, Perea-Arango I, Arellano-García JJ. High variability of perezone content in rhizomes of Acourtia cordata wild plants, environmental factors related, and proteomic analysis. PeerJ. 2023 Nov 15;11:e16136. doi: 10.7717/peerj.16136.
2: Estévez-Carmona MM, Ramírez-Apan MT, Zaragoza-Ojeda M, Vega-Miranda A, Arenas-Huertero F, Reynolds WF, Obregón-Mendoza MA. Perezone and its phenyl glycine derivative induce cytotoxicity via caspases on human glial cancer cells. Nat Prod Res. 2024 Jun;38(11):1823-1833. doi: 10.1080/14786419.2023.2225121. Epub 2023 Jun 21.
合成参考文献
摘要:Scott, P. J. H., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2013) 4, 263.
参考文献:10.1016/s0024-3205(99)00411-7
摘要:Téllez JF, Carvajal K, Cruz D, Cárabez A, Chávez E. Effect of perezone on arrhythmias and markers of cell injury during reperfusion in the anesthetized rat. Life Sci. 1999;65(16):1615–23. doi: 10.1016/s0024-3205(99)00411-7.
参考文献:10.1007/s10886-008-9495-2
摘要:Burgueño-Tapia E, Castillo L, González-Coloma A, Joseph-Nathan P. Antifeedant and Phytotoxic Activity of the Sesquiterpene p-Benzoquinone Perezone and Some of its Derivatives. Journal of Chemical Ecology. 2008 Jun 05;34(6):766. doi: 10.1007/s10886-008-9495-2.
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