CAS: 27025-24-7; (R)-2-(((Benzyloxy)Carbonyl)Amino)-5-Methoxy-5-Oxopentanoic Acid

该化合物是生物化学中重要的氨基酸的衍生物.该化合物具有Z(或cis)配置,表明分子有特定的立体化学特性.甲基氧(OMe)组的存在表明,它是一个甲基酯,它能够影响其溶性,与母酸相比,其反应活动.Z-D-Glu(OMe)-OH通常用于浸泡合成,并用作制药的建筑块,特别是与与食糖受体相互作用的化合物设计.其结构特征有助于其生物活动,使其与...

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合成工艺路线路线简述

    📜D-谷氨酸置于氯化亚砜,碳酸氢钠体系中,化学反应 4.0H,反应生成Z-D-谷氨酸-γ-甲酯
    参考文献:喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂:2-Desamino-2-Methyl-N10-Propargyl-5,8-Dideazafolic Acid(ici 198583)的γ-连接的ld,Dd和dl二肽类似物.
    标题:喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂:2-Desamino-2-Methyl-N10-Propargyl-5,8-Dideazafolic Acid(ici 198583)的γ-连接的ld,Dd和dl二肽类似物.
    摘要:描述了γ-连接的2-脱氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5,8-二氮杂萘甲酸的ld,Dd和dl二肽类似物的合成(ici 198583).合成这些分子的通用方法包括采用溶液相肽合成法制备二肽衍生物,然后通过氰基磷酸二乙酯(depc)活化将二肽游离碱与适当的蝶酸类似物缩合.在最后一步中,通过三氟乙酸(tfa)水解除去叔丁酯.Zl-Glu-Obut-γ-D-Ala-Obut例如是由n-(苄氧羰基)-L-谷氨酸的α-叔丁基和d-丙氨酸的叔丁基通过异丁基-混合酸酐偶联制备的.通过催化氢解除去z-基团,并通过depc偶联将所得的二肽游离碱与2-脱氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5,8-二脱氮杂戊酸缩合.最后,通过tfa水解除去叔丁酯,得到ici198583-γ-D-Ala.测试这些化合物作为胸苷酸合酶和l1210细胞生长的抑制剂.发现与γ-连接的ld二肽具有非常好的酶和生长抑制活性,最好的例子是glu-γ-D-Glu衍生物35(ki
    Doi:10.1021/jm950471+

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    主要参考文献

    参考标题:An Expedient Synthesis Of Non-Racemic N-Alkylated Pyrrolidin-2,5-Diones And Piperidin-2,6-Diones As Peptidomimetics
    作者:Anne Brethon,Claire Bouix-Peter,Laurence Clary,Jean-François Fournier,Craig S. Harris,Claude Lardy,Didier Roche,Vincent Rodeschini,Sandrine Talano |发布日期:2016.12
    摘要:In Our Hands, Access To 2 Novel Peptidomimetic Scaffolds, Based On N-Alkylated Pyrroldin-2,5-Diones And Piperidin-2,6-Diones, Proved To Be Much More Challenging Than Anticipated. In This Short Communication, We Disclose The Strategies That We Explored And Our Final Route Choices To The Desired Scaffolds With Control Of Both Stereocenters.
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