CAS: 16100-84-8; (8-Methyl-5,6,8,9,10,11,11A,12-Octahydro-6,10-Methanoindolo[3,2-B]Quinolizine-9,11-Diyl)Dimethanol

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(6S,10S)-12-((S)-4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-yl)-7,8,10,11-tetrahydro-5H-6,10-epimin°Cyclo°Cta[b]indol-9(6H)-one (6S,10S)-12-((S)-but-3-yn-2-yl)-7,8,10,11-tetrahydro-5H-6,10-epimin°Cyclo°Cta[b]-indol-9(6H)-one (6S,10S)-12-((S)-3-iodobut-3-en-2-yl)-7,8,10,11-tetrahydro-5H-6,10-epimin°Cyclo°Cta[b]indol-9(6H)-one (6S,8S,11aS)-8-methyl-9-methylene-6,8,9,10,11a,12-hexahydro-6,10-methanoindolo-[3,2-b]quinolizin-11(5H)-one

📜(6S,8S,11R,11As)-8-Methyl-9-Methylene-5,6,8,9,10,11,11A,12-octahydro-6,10-Methanoindolo[3,2-B]Quinolizine-11-Carbaldehyde置于盐酸,Sodium Tetrahydroborate,N-氯代丁二酰亚胺,Sodium Perborate Tetrahydrate,二甲基硫,Dimethyl Sulfide Borane,对甲苯磺酸体系中,用 四氢呋喃,乙醇,二氯甲烷,水,丙酮,苯 用作溶剂,化学反应 16.5H,反应生成二氢派利文碱
参考文献:合成 C-19 甲基取代的沙巴碱/macroline/ajmaline 吲哚生物碱的一般策略,包括 19(S),20(R)-二氢帕拉克辛,19(S),20(R)-二氢帕拉克辛-17-Al,的全合成和佩拉克辛
标题:合成 C-19 甲基取代的沙巴碱/macroline/ajmaline 吲哚生物碱的一般策略,包括 19(S),20(R)-二氢帕拉克辛,19(S),20(R)-二氢帕拉克辛-17-Al,的全合成和佩拉克辛
摘要:详细介绍了 C-19 甲基取代生物碱合成总体策略的制定,包括 19( S ),20( R )-二氢peraksine-17-Al ( 1 ),19( S ),20 的全合成提出了( R )-二氢帕拉克辛( 2 )和帕拉克辛( 6 ).还报道了针对全合成粗盐氯化物( 5 )的努力.成功的重要因素是化学反应的顺序,其中包括关键的卤硼化反应,区域选择性硼氢化反应和受控氧化(以提供敏感的 C-20 烯醇化醛).此外,最重要的 Pd 催化 α-乙烯基化反应首次扩展到手性 C-19 烷基取代的底物.高级中间体64的合成完成了塔卡品( 26 )的改进形式全合成,并为合成大环碱相关生物碱27-31提供了起点.同样,在环 A 氧化系列中扩展这种合成策略应该可以轻松进入双吲哚类 Angustricraline,Alstocraline 和 Foliacraline 的北半球32B (图 4).
Doi:10.1021/jo5016163