CAS: 148016-81-3; (4R,5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxyethyl)-4-Methyl-7-Oxo-3-(((3S,5S)-5-((Sulfamoylamino)Methyl)Pyrrolidin-3-yl)Thio)-1-Azabicyclo[3.2.0]Hept-2-Ene-2-Carboxylic Acid

该化合物是一种广泛频谱的碳酸丙胺抗生素,主要用于治疗多抗药性细菌造成的严重感染;它具有很强的稳定性,能够防止各种乙型乳腺瘤,使其对包括Pseudomonas aeruginosa在内的各种抗性和抗性腺病原体有效;多利匹南的化学结构具有乙型乳腺环的化学结构,该环是其抗菌活动必不可少的,以及有助于其药用特性的硫酸盐环;多利芬通常通过静脉注射进行,并因其有利的药用皮肤特征而闻名,允许有效的组织渗透;它的活动范围包括复杂的腹部内感染,复杂的尿道感染和医院获得的肺炎;然而,像其他抗生素一样,多利芬内膜可能会造成不良影响,包括胃肠紊乱和潜在的过敏反应;它通常用于其他抗生素无效的情况,强调适当的抗生素管理对抗抗药性的重要性.

结构式图片

上下游产品

CAS号491878-07-0 多尼培南缩合物 | CAS号90822-24-5 (R)-4-硝基苄基-2-重氮... | CAS号104873-15-6 4-nitrobenzyl (... | CAS号51-35-4 L-羟脯氨酸 | CAS号13726-69-7 B°C-L-羟脯氨酸 | CAS号148017-42-9 (2S,4S)-4-(乙酰基硫... | CAS号148017-07-6 (2S,4R)-2-(羟甲基)...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Doripenem 主要起始原料 (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(Aminosulfonyl)Amino]Methyl]-1-[[(4-Nitrophenyl)Methoxy]Carbonyl]-3-Pyrrolidinyl]Thio]-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-4-Methyl-7-Oxo-1-Azabicyclo[3.2.0]Hept-2-Ene-2-Carboxylic Acid (4-Nitrophenyl)Methyl Ester
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(Aminosulfonyl)Amino]Methyl]-1-[[(4-Nitrophenyl)Methoxy]Carbonyl]-3-Pyrrolidinyl]Thio]-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-4-Methyl-7-Oxo-1-Azabicyclo[3.2.0]Hept-2-Ene-2-Carboxylic Acid (4-Nitrophenyl)Methyl Ester
(2S,4S)-1-P-Methoxybenzyloxycarbonyl-2-Phthalimidomethyl-4-Tritylthiopyrrolidine置于吡啶,三氯化铝,硫化氢,一水合肼,Silver Nitrate,苯甲醚,三乙胺,N,N-二异丙基乙胺体系中,用 甲醇,二氯甲烷,乙腈 用作溶剂,化学反应 11.5H,反应生成多尼培南
参考文献:新型1β-甲基卡巴培南抗生素s-4661.2-(5-取代的吡咯烷-3-基硫基)-1β-甲基卡巴南的合成及其构效关系.
标题:新型1β-甲基卡巴培南抗生素s-4661.2-(5-取代的吡咯烷-3-基硫基)-1β-甲基卡巴南的合成及其构效关系.
摘要:(1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-5-取代的吡咯烷-3-基硫基]-6-[((1R)-1-羟乙基]-1-甲基卡宾-2)的合成和生物活性描述了-Em-3-羧酸.这些化合物对包括铜绿假单胞菌在内的多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出有效的抗菌活性.在这些新的碳青霉烯类化合物中,(1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-5-氨磺酰氨基甲基吡咯烷-3-基硫基]-6-[((1R)-1-羟乙基]-1-甲基碳水化合物apen-2-Em-3-羧基酸(s-4661)显示出最有效和最均衡的活性,因此被选作进一步评估的对象.
Doi:10.7164/antibiotics.49.199

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9353057-B2
优先权日:2003-12-30
标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
发明人:GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

专利号:US-11999757-B2
优先权日:2017-11-01
标 题:Synthesis of boronate ester derivatives and uses thereof
发明人:BOYER SERGE HENRI; HECKER SCOTT J; VERZIJL GERARDUS K M; HERMSEN PETRUS J
权利人:MELINTA SUBSIDIARY CORP
摘要:Disclosed herein are methods for the preparation of boronate derivatives in the synthesis of antimicrobial compounds and uses thereof. Disclosed herein includes method of making a compound of Formula (B) by reducing the ketone group of the keto-ester compound of Formula (A), and the reduction can be performed using a Ruthenium based catalyst system or using an alcohol dehydrogenase bioreduction system.

专利号:US-2024197774-A1
优先权日:2021-04-16
标 题:Synthesis of Antimicrobial PVP-coated Bismuth Nanoparticles
发明人:LOPEZ-RIBOT JOSE; VAZQUEZ-MUNOZ ROBERTO
权利人:UNIV TEXAS
摘要:Described herein is a facile, fast, and economical method for the synthesis of BAL-mediated PVP-BiNPs, using basic laboratory instruments and reagents readily available in most laboratories.

专利号:US-10669292-B2
优先权日:2014-05-05
标 题 :Synthesis of boronate salts and uses thereof
发明人:HECKER SCOTT; BOYER SERGE
权利人:REMPEX PHARMACEUTICALS INC
摘要:Disclosed herein are boronate intermediates in the synthesis of antimicrobial compounds and the use and preparation thereof. Some embodiments relate to crystalline boronate salt derivatives and their use in the synthesis of therapeutic compounds.

专利号:WO-2012114280-A1
优先权日:2011-02-23
标 题 :An improved process for the preparation of pyrrolidine thiol derivatives useful in the synthesis of carbapenem compounds
发明人:UDAYAMPALAYAM PALANISAMY SENTHILKUMAR; KANAGARAJ SURESHKUMAR; DASARI VINOD BABU
权利人:ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD; UDAYAMPALAYAM PALANISAMY SENTHILKUMAR; KANAGARAJ SURESHKUMAR; DASARI VINOD BABU
摘要:The present invention relates to an improved process for the preparation of the compound of formula (III) which is used in the synthesis of carbapenem antibiotics. wherein R 3 is hydrogen or an amine protecting group.

专利号:US-2023286915-A1
优先权日:2020-10-07
标 题 :Synthesis of pyrrole acid derivatives
发明人:WILKINSON ANDREW; COOPER LAN; ORR DAVID; FINLAYSON JONATHAN; BUNT ADAM; KIRKHAM JAMES; LYTH DAVID; BLADES KEVIN
权利人:INFEX THERAPEUTICS LTD
摘要:This invention relates to the synthesis of compounds that can be used to treat bacterial infections in combination with other antibacterial agents, and more specifically in combination with a class of antibacterial agents known as carbapenems. The compounds resulting from the novel methods of the present invention are enzyme inhibitors and more particularly are metallo-β-lactamase inhibitors.
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主要参考文献


1: LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury [Internet]. Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases; 2012–. Doripenem. 2017 Jan 17. 49(2):291-8. doi: 10.1086/600036. 42(6):399-404. doi: 10.1358/dot.2006.42.6.985634. 63(6):754-762. doi: 10.1093/cid/ciw378. Epub 2016 Jun 16.
5: Drugs and Lactation Database (LactMed) [Internet]. Bethesda (MD): National Library of Medicine (US); 2006–. Doripenem. 2018 Dec 3. 67(7):1027-52. doi: 10.2165/00003495-200767070-00006. 4(6):363-5. doi: 10.2165/00126839-200304060-00006. 8(7):958. doi: 10.3390/jcm8070958.
9: Liu WD, Shih MC, Chuang YC, Wang JT, Sheng WH. Comparative efficacy of doripenem versus meropenem for hospital-acquired and ventilator-associated pneumonia. J Microbiol Immunol Infect. 2019 Oct;52(5):788-795. doi: 10.1016/j.jmii.2019.04.008. Epub 2019 May 14. 67(23):2015-24. doi: 10.2146/ajhp090672.

合成参考文献


参考文献:10.1080/08998280.2010.11928578
摘要:Stroup JS, Mitchell K, Hitzeman D. Novel Treatment Approach to Combat an Infection with Acinetobacter. Baylor University Medical Center Proceedings. 2010 Jan;23(1):29–30. doi: 10.1080/08998280.2010.11928578.
参考文献:10.1155/2012/625170
摘要:Dhillon RH-, Clark J. ESBLs: A Clear and Present Danger Critical Care Research and Practice. 2012;2012():1–11. doi: 10.1155/2012/625170.
参考文献:10.1093/jac/dkr290
摘要:Davies TA, Marie Queenan A, Morrow BJ, Shang W, Amsler K, He W, Lynch AS, Pillar C, Flamm RK. Longitudinal survey of carbapenem resistance and resistance mechanisms in Enterobacteriaceae and non-fermenters from the USA in 2007-09. J Antimicrob Chemother. 2011 Oct;66(10):2298–307. doi: 10.1093/jac/dkr290.
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