CAS: 273221-94-6; (2S,4R)-1-(Tert-Butoxycarbonyl)-4-Cyanopyrrolidine-2-Carboxylic Acid

该化合物是一种受保护的氨基酸衍生物,广泛用于peptide合成和药用化学;Boc(乙氧碳基)组在基本条件下提供稳定性,同时允许在酸性条件下有选择性地去保护;pline环上的跨-4-cycano替代物可增强整齐划一的僵硬性,并引入一个可进一步通过减少或水解加以修改的多功能组;该化合物在设计流行代谢和受限制的peptide模拟物方面特别宝贵,提供了更好的代谢稳定性和约束性选择性;其高纯度和定义明确的立体化学使其成为制药研究和不对称合成的可靠基石.

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合成工艺路线路线简述

    📜反式-N-Boc-4-氰基-L-脯氨酸甲酯置于lithium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,水 用作溶剂,化学反应 16.0H,反应生成反式-N-Boc-4-氰基-L-脯氨酸
    参考文献:含有反式羟脯氨酸残基类似物的 α-鹅膏蕈素衍生物的设计,合成和生化评估,可用于抗体药物偶联物
    标题:含有反式羟脯氨酸残基类似物的 α-鹅膏蕈素衍生物的设计,合成和生化评估,可用于抗体药物偶联物
    摘要:α-鹅膏蕈素是一种从死亡蘑菇amanita Phalloides 中提取的剧毒双环八肽,是一种高度选择性的 Rna 聚合酶 Ii 变构抑制剂.随着人们对使用这种毒素作为抗体-药物偶联物中的有效载荷越来越感兴趣,我们在本文中报告了这种毒素的几种新衍生物的合成和生化评估,以探讨反式羟脯氨酸 (Hyp) 的作用,已知它是对毒性至关重要.这项构效关系 (Sar) 研究是同类研究中首次使用各种 Hyp 类似物来改变鹅膏蕈素中 Hyp 的构象和 H 键合特性.
    Doi:10.1002/chem.202101373

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