📜苯戊酮,对甲苯磺酰肼 以 甲醇 作为反应溶剂,化学反应生成 苯戊酮甲苯磺酰腙
参考文献:由甲苯磺酰腙原位反应生成的不稳定重氮化合物的铑催化 B-H 键插入反应
标题:由甲苯磺酰腙原位反应生成的不稳定重氮化合物的铑催化 B-H 键插入反应
摘要:尽管过渡金属催化的 Bh 键插入卡宾到稳定的硼烷加合物中已成为有机硼烷合成的一种有前途的方法,但迄今为止用作卡宾前体的所有重氮化合物都具有吸电子基团来稳定它们.在此,我们报告了由甲苯磺酰腙原位反应生成的不稳定重氮化合物的铑催化 Bh 键插入反应的协议.此外,通过使用手性二铑催化剂,我们还实现了具有非常好至优异对映选择性(高达 98:2 Er)的不对称反应.这是第一个使用不稳定的重氮化合物作为卡宾前体的对映选择性杂原子-氢键插入反应.该方案表现出非常好的官能团耐受性,可以在克规模上进行.它还能够对映选择性地将羰基一锅法转化为硼基.bh 键插入产物可以很容易地转化为手性醇和其他广泛使用的具有对映体保真度的有机硼试剂.
DOI:10.1021/jacs.8B05946