CAS: 6989-21-5; (4As,8Ar)-3,8A-Dimethyl-5-Methylene-4,4A,5,6,7,8,8A,9-Octahydronaphtho[2,3-B]Furan

该化合物是一个化学化合物,主要来自各种植物来源,特别是阿斯特拉夏家族的植物来源,以其独特的结构而著称,它包括一个有助于其生物活动的双环框架,它具有独特的结构,它包括一个有助于其生物活动的双环框架,它具有一系列药理特性,包括防炎,抗微生物和潜在的抗癌影响,因此它具有医学化学和自然产品研究的兴趣,该化合物经常因其在传统医学中的作用及其潜在的治疗用途而进行研究. 就物理特性而言,就物理特性而言,它的特点是其在有机溶剂中的溶性,尽管其具体的溶性特征可以因所使用的溶剂而不同,它的稳定性和再活性还可能受到温度和pH等环境条件的影响.

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Shizukafuranol germacrone (14),7(11)-dien-8-oneselina-4(14),7(11)-dien-8-one 1-hydroxypropan-2-one tetrahydropyran etherfuran-2(4H)-one4aα,5,6,7,8,8a,9,9aβ-°Ctahydro-3-methyl-5-methylenenaphtho2,3-bfuran-2(4H)-one 9a-hydroxy-3,8a-dimethyl-5-methylene-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-°Ctahydro-4H-naphtho[2,3-b]furan-2-one (+/-)-3,8a,3',8'a-tetramethyl-5,5'-dimethylene-4,4a,5,6,7,8,8a,9,4',4'a,5',6',7',8',8'a,9'-hexadecahydro-[9a,9'a]bi[naphtho[2,3-b]furanyl]-2,2'-dione 3,8a,3',8'a-tetramethyl-5,5'-dimethylene-4,4a,5,6,7,8,8a,9,4',4'a,5',6',7',8',8'a,9'-hexadecahydro[9a,9'a]bi[naphtho[2,3-b]furanyl]-2,2'-dione

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Atractyline(Discontinued)(Sh) 主要起始原料 Germacrone
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Germacrone
📜吉马酮置于bismuth(Lll) Trifluoromethanesulfonate,碘,二甲基亚砜体系中,用 甲基叔丁基醚 作为反应溶剂,化学反应 6.0H,反应生成 苍术酮
参考文献:从碘/ Dmso介导的α-异亚丙基酮一步合成呋喃环:一种有效的生物活性萜烯的方法.
标题:从碘/ Dmso介导的α-异亚丙基酮一步合成呋喃环:一种有效的生物活性萜烯的方法.
摘要:系统i 2 /二甲基亚砜在仿生方法的作用下,将α-异亚丙基酮一步转化为呋喃环.该方法已用于合成萜烯呋喃,例如薄荷呋喃,姜油烯,白术和异白术,它们都具有有趣的生物学活性.通过级联反应直接从4,5-环氧germacrone合成linderazulene显示了该协议的潜力.另外,证明该化合物显示出显着的杀螨活性.
DOI:10.1021/acs.Joc.9B00704

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主要参考文献


1: Sun S, Shi J, Wang X, Huang C, Huang Y, Xu J, Jiang Y, Cao L, Xie T, Wang Y, Huang Z. Atractylon inhibits the tumorigenesis of glioblastoma through SIRT3 signaling. Am J Cancer Res. 2022 May 15;12(5):2310-2322.
2: Li H, Wang F, Zhou Z, Jiang X, Li F, Feng Y, Liu C, Zhang Y, Fan S, Wu X, Huang C. Atractylon, a novel dopamine 2 receptor agonist, ameliorates Parkinsonian like motor dysfunctions in MPTP-induced mice. Neurotoxicology. 2022 Mar;89:121-126. doi: 10.1016/j.neuro.2022.01.010. Epub 2022 Jan 31. 14(4):3704-10. doi: 10.3892/mmr.2016.5713. Epub 2016 Sep 5.
4: Cheng Y, Chen T, Yang X, Xue J, Chen J. Atractylon induces apoptosis and suppresses metastasis in hepatic cancer cells and inhibits growth in vivo. Cancer Manag Res. 2019 Jun 28;11:5883-5894. doi: 10.2147/CMAR.S194795.

合成参考文献


参考文献:10.1248/bpb.19.577
摘要:MIZUKAMI H, SHIMIZU R, KOHDA H, KOHJYOUMA M, KAWANISHI F, HIRAOKA N. Restriction fragment length polymorphisms of medicinal plants and crude drugs. IV. Restriction Fragment Length Polymorphisms of rDNA and Variation of Essential Oil Composition in Atractylodes Plants. Biological & Pharmaceutical Bulletin. 1996;19(4):577–80. doi: 10.1248/bpb.19.577.
参考文献:10.1007/s002040050323
摘要:Hwang JM, Tseng TH, Hsieh YS, Chou FP, Wang CJ, Chu CY. Inhibitory effect of atractylon on tert-butyl hydroperoxide induced DNA damage and hepatic toxicity in rat hepatocytes. Arch Toxicol. 1996;70(10):640–4. doi: 10.1007/s002040050323.
参考文献:10.1038/s41392-021-00553-z
摘要:Huang Z, Xie N, Illes P, Di Virgilio F, Ulrich H, Semyanov A, Verkhratsky A, Sperlagh B, Yu S, Huang C, Tang Y. From purines to purinergic signalling: molecular functions and human diseases. Signal Transduction and Targeted Therapy. 2021 Apr 28;6(1):162. doi: 10.1038/s41392-021-00553-z.
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