CAS: 66966-09-4; 4-Methylumbelliferyl α-L-Iduronide

该化合物是一种含氟基基质,广泛用于酶实验,特别是用于检测和量化α-L-二氨基酶活动.该化合物高度敏感,能够在研究和诊断应用中精确测量酶动能.其自由酸形式确保与广泛的试验条件相容,在实验设计上具有灵活性.α-L-二氨基氨基质的水解释放了荧光月4-甲基苯丙酮,便利了高特性的实时监测.其稳定性和一贯性能使得它成为与淋病存储障碍有关的研究的可靠选择,例如肌肉分裂性细胞性细胞性I.

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合成工艺路线路线简述

    📜4-Methylcoumarin-7-Yl 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-α-L-Idopyranoside置于铂 Sodium Methylate体系中,用 甲醇,水 作为反应溶剂,化学反应 3.0H,反应生成 4-甲基伞形酮艾杜糖醛酸
    参考文献:某些芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-吡喃葡萄糖苷和4-甲基香豆素-7-基α-1吡喃葡萄糖醛酸的合成
    标题:某些芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-吡喃葡萄糖苷和4-甲基香豆素-7-基α-1吡喃葡萄糖醛酸的合成
    摘要:摘要评价了3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃糖的合成路线.先前描述的涉及选择性磺酰化的途径在100克规模上是不可重现的.为了克服该困难,开发了新的变体,包括将1,2-O-异亚丙基-α-D-葡糖呋喃呋喃诺-6,3-内酯完全甲苯磺酸化,然后还原和乙酰化.经由1,6-脱水-β-1-吡喃葡萄糖将所述呋喃糖衍生物转化为所需的1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α-1-吡喃糖.1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-α-1-吡喃糖与4-硝基苯酚,1-或2-萘酚或4-甲基香豆素-7-醇的融合,使用新鲜熔融的氯化锌作为催化剂,得到糖苷的端基异构体混合物,其中α端基异构体占优势.
    DOI:10.1016/0008-6215(83)88356-6

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    主要参考文献

    参考标题:Synthesis Of A Fluorogenic Substrate For α-L-Iduronidase
    作者:Fu-Chieh Lu,Larry S. Lico,Shang-Cheng Hung
    摘要:An Alternative Reaction Pathway Towards The Preparation Of An L-Idopyranose Derivative And Its Application To The Synthesis Of The α-L-Iduronidase Fluorogenic Substrate 4-Methylcoumarin-7-Ylα-L-Iduronic Acid As Well As Its 3-Undecyl Derivative Are Described. The L-Ido Sugar Was Prepared By Converting The Commercially Available Diacetone-α-D-Glucose To Methyl 1,2,3,4-Tetra-Oacetyl-L-Idopyranuronate

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/j.ymgme.2013.05.016
    摘要:Oussoren E, Keulemans J, van Diggelen OP, Oemardien LF, Timmermans RG, van der Ploeg AT, Ruijter GJG. Residual α-l-iduronidase activity in fibroblasts of mild to severe Mucopolysaccharidosis type I patients. Molecular Genetics and Metabolism. 2013 Aug;109(4):377–81. doi: 10.1016/j.ymgme.2013.05.016.
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