CAS: 501925-31-1; 1-(5-Chloro-2,4-Dimethoxyphenyl)-3-(5-Methylisoxazol-3-yl)Urea

该化合物是属于尿素类的化学化合物.该物质具有复杂的分子结构,其特点是存在一个氯代用品芳香环和异氧新诺明味,有助于其独特的化学特性. 甲氧氧基集团增强了其溶解性和再活性,而异氧新环可能带来具体的生物活动.通常,这种性质的化合物在药物中的潜在用途,特别是在发展农用化学品或作为治疗剂时,会受到调查.卤素和热循环结构的存在经常影响该化合物与生物目标的相互作用,使其成为医药化学目标的一个对象.和许多有机化合物,其稳定性,溶解性和再活性可能因环境条件和其他物质的存在而不同.在与任何化学物质打交道时,应参考安全数据和处理预防措施.

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5-methyl-isoxazole-3-carbonyl azide 5-chloro-2,4-dimethoxyaniline 5-methylisoxazole 3-carboxylic acid

合成工艺路线路线简述

    📜5-氯-2,4-二甲氧基-苯甲酸置于n-甲基咪唑,4-二甲氨基吡啶,1,1,1-Trichloro-2-Methylpropan-2-Yl Azidoformate体系中,用 乙腈 作为反应溶剂,化学反应 34.0H,反应生成 N-(5-氯-2,4-二甲氧基苯基)-N'-(5-甲基-3-异唑基)脲
    参考文献:使用 1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物的 Dmap 催化一锅 Curtius 重排
    标题:使用 1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物的 Dmap 催化一锅 Curtius 重排
    摘要:我们报告了使用 1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物 (Dmtn 3) 和 4-(二甲氨基)吡啶 (Dmap) 作为催化剂开发的可控,无碱,一锅 Curtius 重排.该催化过程的范围涵盖一系列伯,仲和叔烷基和芳基羧酸,可实现烷基或芳基异氰酸酯的有效立体有择构造.报道了天然产物和药物分子的后期脱羧异氰化,几种药物的快速合成以及原位反应生成的 Dmtn 3的利用的例子.对该机理的详细研究表明,反应速率取决于dmap催化剂的浓度,这确保了反应是一个温和且可控的过程.
    DOI:10.1021/acs.Orglett.3C01580

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    主要参考文献


    1: Mukhtasimova N, Bouzat C, Sine SM. Novel interplay between agonist and calcium binding sites modulates drug potentiation of α7 acetylcholine receptor. Cell Mol Life Sci. 2024 Aug 7;81(1):332. doi: 10.1007/s00018-024-05374-1.
    2: Neves JLB, Urcino C, Chase K, Dowell C, Hone AJ, Morgenstern D, Chua VM, Ramiro IBL, Imperial JS, Leavitt LS, Phan J, Fisher FA, Watkins M, Raghuraman S, Tun JO, Ueberheide BM, McIntosh JM, Vasconcelos V, Olivera BM, Gajewiak J. Using Constellation Pharmacology to Characterize a Novel α-Conotoxin from Conus ateralbus. Mar Drugs. 2024 Feb 29;22(3):118. doi: 10.3390/md22030118.
    3: Acker BA, Badescu VO, Berkenpas MB, Groppi VE, Hajós M, Higdon NR, Hurst RS, Jon Jacobsen E, Margolis BJ, McWhorter WW, Myers JK, Piotrowski DW, Rogers BN, Sarapa D, Vetman TN, Walker DP, Wall TM, Wilhite DM, Wishka DG, Xu W, Yates KM. Positive allosteric modulators of the α7 nicotinic acetylcholine receptor: SAR investigation around PNU-120596. Bioorg Med Chem Lett. 2023 Sep 1;93:129433. doi: 10.1016/j.bmcl.2023.129433. Epub 2023 Aug 7.

    合成参考文献


    参考文献:10.1038/npp.2017.21
    摘要:Secci ME, Auber A, Panlilio LV, Redhi GH, Thorndike EB, Schindler CW, Schwarcz R, Goldberg SR, Justinova Z. Attenuating Nicotine Reinforcement and Relapse by Enhancing Endogenous Brain Levels of Kynurenic Acid in Rats and Squirrel Monkeys. Neuropsychopharmacology. 2017 Jul;42(8):1619–29.
    参考文献:10.1177/0269881116675509
    摘要:Potasiewicz A, Nikiforuk A, Hołuj M, Popik P. Stimulation of nicotinic acetylcholine alpha7 receptors rescue schizophrenia-like cognitive impairments in rats. J Psychopharmacol. 2017 Feb;31(2):260–71. doi: 10.1177/0269881116675509.
    参考文献:10.1007/s00424-017-1939-5
    摘要:Albiñana E, Luengo JG, Baraibar AM, Muñoz MD, Gandía L, Solís JM, Hernández-Guijo JM. Choline induces opposite changes in pyramidal neuron excitability and synaptic transmission through a nicotinic receptor-independent process in hippocampal slices. Pflügers Archiv - European Journal of Physiology. 2017 Feb 08;469(5-6):779–95. doi: 10.1007/s00424-017-1939-5.
    参考文献:10.1016/j.taap.2010.01.014
    摘要:Garcia-Ratés S, Camarasa J, Sánchez-García AI, Gandía L, Escubedo E, Pubill D. The effects of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) on nicotinic receptors: intracellular calcium increase, calpain/caspase 3 activation, and functional upregulation. Toxicol Appl Pharmacol. 2010 May 01;244(3):344–53. doi: 10.1016/j.taap.2010.01.014.
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