CAS: 19083-00-2; (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3-Hydroxy-2-(Hydroxymethyl)-6-(((2'R,4S,5'R,6Ar,6Bs,8As,8Br,9S,11As,12As,12Bs)-5',6A,8A,9-Tetramethyl-1,3,3',4,4',5,5',6,6A,6B,6',7,8,8A,8B,9,11A,12,12A,12B-Icosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]Indeno[2,1-B]Furan-10,2'-P

该化合物是一种化学化合物,属于被称为甘蓝边的天然产品类别,主要来自某些植物来源,特别是红藻的甘蓝藻,其特点是其甘蓝结构,通常由糖浆组成,它与非甘蓝的甘油相连,该化合物展示了各种生物活动,包括潜在的抗氧化剂和抗微生物特性,使其在制药和营养剂应用中都具有兴趣,水和有机溶剂中的溶解性可以变化,影响其生物利用率和不同配方的功效.此外,在各种环境条件下,甘蓝的稳定性是其用于研究和工业的一个重要因素.与许多天然产品一样,正在进行进一步的研究,以充分阐明其行动和潜在治疗益处的机制.

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diosgenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 2)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosidediosgenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside diosgenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosideD-Glucose L-rhamnose

合成工艺路线路线简述

    Diosgenyl 2,3,4-Tri-O-Benzoyl-α-L-Rhamnopyranosyl-(1->2)-[2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-β-D-Glucopyranosyl-(1->3)]-4,6-O-Benzylidene-β-D-Glucopyranoside置于溶剂黄146,Sodium Methylate体系中,用 甲醇,二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 2.0H,以81%的收率获得纤细薯蓣皂苷
    参考文献:The Synthesis Of Gracillin And Dioscin: Two Typical Representatives Of Spirostanol Glycosides
    标题:The Synthesis Of Gracillin And Dioscin: Two Typical Representatives Of Spirostanol Glycosides
    摘要:Two Representative Spirostanol Saponins That Have The Typical Structure For The Sugar Moiety,Diosgenyl Alpha-L-Rhamnopyranosyl-(1--> 2)-[beta-D-Glucopyranosyl-(1--> 3)]-Beta-D-Glucopyranoside (Gracillin) And Diosgenyl Alpha-L-Rhamnopyranosyl-(1--> 2)-[alpha-L-Rhamnopyranosyl-(1--> 4)]-Beta-D-Glucopyranoside (Dioscin),Were Easily Synthesized By A General Approach. A Procedure Using Guanidine For The Selective Deblocking Of Acetyl While Retaining Benzoyl Protecting Groups Is Described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All Rights Reserved.
    Doi:10.1016/s0008-6215(03)00004-1
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    1: Zhang X, Xue X, Zhao J, Guo Z, Ito Y, Sun W. Quantitative determination of gracillin by HPLC-MS/MS after oral administration and its application to a pharmacokinetic study. Steroids. 2016 Sep;113:78-86. doi: 10.1016/j.steroids.2016.07.002. Epub 2016 Jul 6. doi: 10.1017/S0031182014001358. Epub 2014 Aug 20.

    合成参考文献


    参考文献:10.5281/zenodo.5794106
    摘要:The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata) | DOI:10.5281/zenodo.5794106
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