CAS: 16595-80-5; Levamisole (Hydrochloride)

该化合物是一种合成的imidazothiazole衍生物,具有广泛分光的厌毒和免疫分子特性.作为白到白的晶状粉,在水中高度溶解,在标准储存条件下表现出稳定性.其主要应用是治疗牲畜中线虫感染的兽医医学,因为它对阿斯卡里斯和强性硫化物等寄生虫具有效力.此外,已经研究过盐酸甲酯在某些临床环境中刺激免疫功能的潜力.通过硝基乙酰胆碱受体活性激素诱发寄生虫瘫痪的复合行为,确保迅速消灭.其有据可查的药性皮肤和安全特征使得它成为治疗用途的可靠选择.

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相似化合物

14769-73-4 5086-74-8 1173021-85-6

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上下游产品

Tetramisole toluene LevamisoleLevamisole levamisole citrate levamisole L-ascorbate 1-(2-Mercapto-ethyl)-4-phenyl-imidazolidin-2-one(S)-3-(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)-2-thiazolidinimine hydr°Chloride Tetramisole (S)-3-(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)-2-thiazolidinimine (S)-2-Amino-1-phenyl-1-ethanolS,11aΞ)-1,3-di-naphthalen-1-yl-6-phenyl-tetrahydro-thiazolo[2',3':2,3]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dione(6S,11aΞ)-1,3-di-naphthalen-1-yl-6-phenyl-tetrahydro-thiazolo[2',3':2,3]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dione levamisole citrate levamisole L-ascorbate levamisole hydr°Chloride

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Levamisole Hydrochloride 主要起始原料 Levamisole
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Levamisole
左旋咪唑置于盐酸体系中,用 异丙醇,丙酮 用作溶剂,以78.5 %的收率获得盐酸左旋咪唑
参考文献:一种盐酸左旋咪唑的制备方法
标题:一种盐酸左旋咪唑的制备方法
摘要:本发明公开了一种盐酸左旋咪唑的制备方法,属于医药中间体技术领域.以(R)‑环氧苯乙烷为原料,与2‑氯乙胺盐酸盐在水中开环得到(R)‑1‑苯基‑2‑氨基乙醇;接着与硫脲关环得到(R)‑3‑(2'‑羟基‑2'‑苯乙基)‑2‑噻唑烷亚胺,最后分子内mitsunobu关环反应,处理后得到盐酸左旋咪唑.该制备方法反应步骤简短,操作简单且连贯,易于控制,对设备腐蚀性低,同时也提高产品的收率和品质.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-4314066-A
优先权日:1976-11-08
标题 :Synthesis of tetramisole, levamisole and their derivatives
发明人:RAGHU SIVARAMAN; HOFFMANN ARTHUR K; SINGH BALWANT
权利人:AMERICAN CYANAMID CO
摘要:A process for the manufacture of 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-4-imidazolin-2-ones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-imidazolidine-2-thiones, certain of the corresponding 1-(2-hydroxyethyl) derivatives, and their 3-acylated derivatives, and certain related compounds which are all useful as intermediates in a new process for the manufacture of the anthelmintic levamisole, (-)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,1-b]thiazole, and its derivatives through conventional resolution procedures. The new process also permits the direct manufacture of optically active 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidone and their 3-acylated derivatives, optically active 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenylimidazolidine-2-thiones, and levamisole, the levorotatory isomer of tetramisole, using catalytic amounts of a chiral reducing agent, with the elimination of conventional resolution procedures.

专利号:US-4370482-A
优先权日:1978-02-15
标题:Synthesis of tetramisole, levamisole and their derivatives
发明人:RAGHU SIVARAMAN; HOFFMANN ARTHUR K; SINGH BALWANT
权利人:AMERICAN CYANAMID CO
摘要:A process for the manufacture of 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-4-imidazolin-2-ones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-imidazolidine-2-thiones, certain of the corresponding 1-(2-hydroxyethyl) derivatives, and their 3-acylated derivatives, and certain related compounds which are all useful as intermediates in a new process for the manufacture of the anthelmintic levamisole, (-)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,1-b]thiazols, and its derivatives through conventional resolution procedures. The new process also permits the direct manufacture of optically active 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidone and their 3-acylated derivatives, optically active 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenylimidazolidine-2-thiones, and levamisole, the levorotatory isomer of tetramisole, using catalytic amounts of a chiral reducing agent, with the elimination of conventional resolution procedures.

专利号:US-4310672-A
优先权日:1976-04-26
标题 :Synthesis of intermediates for tetramisole, levamisole and their derivatives
发明人:RAGHU SIVARAMAN; HOFFMANN ARTHUR K; SINGH BALWANT
权利人:AMERICAN CYANAMID CO
摘要:A process for the manufacture of 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-4-imidazolin-2-ones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-imidazolidine-2-thiones, certain of the corresponding 1-(2-hydroxyethyl) derivatives and their 3-acylated derivatives, and certain related compounds which are all useful as intermediates in a new process for the manufacture of tetramisole, di-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,1-b]thiazole, and its derivatives. The compound tetramisole is useful as an anthelmintic.

专利号:US-4620009-A
优先权日:1980-03-17
标 题 :Synthesis of intermediates for tetramisole, levamisole and their derivatives
发明人:RAGHU SIVARAMAN; HOFFMANN ARTHUR K; SINGH BALWANT
权利人:CYANAMID AGRICULTURAL DE PUERT
摘要:A process for the manufacture of 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-4-imidazolin-2-ones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-imidazolidine-2-thiones, certain of the corresponding 1-(2-hydroxyethyl) derivatives and their 3-acylated derivatives, and certain related compounds which are all useful as intermediates in a new process for the manufacture of tetramisole, dl-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,1-b]thiazole, and its derivatives. The compound tetramisole is useful as an anthelmintic.

专利号:US-4139707-A
优先权日:1976-11-08
标题 :Intermediates for synthesis of tetramisole, levamisole and their derivatives
发明人:RAGHU SIVARAMAN; HOFFMANN ARTHUR K; SINGH BALWANT
权利人:AMERICAN CYANAMID CO
摘要:A process for the manufacture of 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-4-imidazolin-2-ones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-imidazolidine-2-thiones, certain of the corresponding 1-(2-hydroxyethyl) derivatives and their 3-acylated derivatives, and certain related compounds which are all useful as intermediates in a new process for the manufacture of tetramisole, dl-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,1-b]thiazole, and its derivatives. The compound tetramisole is useful as an anthelmintic.

专利号:US-4090025-A
优先权日:1976-04-26
标题 :Intermediates for synthesis of tetramisole, levamisole and their derivatives
发明人:RAGHU SIVARAMAN; HOFFMANN ARTHUR KENTARO; SINGH BALWANT
权利人:AMERICAN CYANAMID CO
摘要:A process for the manufacture of 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-4-imidazolin-2-ones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-imidazolidine-2-thiones, certain of the corresponding 1-(2-hydroxyethyl) derivatives and their 3-acylated derivatives, and certain related compounds which are all useful as intermediates in a new process for the manufacture of tetramisole, dl-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,1-b]thiazole, and its derivatives. The compound tetramisole is useful as an anthelmintic.
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湖北创联康成药物化学有限公司
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山东侨昌化学有限公司
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湖北恒硕化工有限公司
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苏州富士莱医药股份有限公司
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武汉华玖医药科技有限公司
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湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司
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浙江省化工进出口有限公司
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湖北福宸医药化工有限公司
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河南慧润药业有限公司
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大连奥普动物药业有限公司
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济南万多鑫化工有限公司
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新昌县九信药业有限公司
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常州亚邦齐晖医药化工有限公司
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石家庄金石贝美进出口贸易有限公司
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济南瑞晟医药技术有限公司
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北京东方瑞德生物技术有限公司
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江都市华兴医药化工制品有限公司
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湖北德源荣泰生物科技有限公司
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武汉市东湖高新技术开发区关东园路2-2号
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湖北恩星生物科技有限公司
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湖北楚盛威化工有限公司
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武汉市武昌区中南路
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苏州恒益医药原料有限公司
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武汉裕清嘉衡药业有限公司
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盐城市亿凯化工有限公司
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主要参考文献


1: Vaezi Z, Amini A. Cocaine- and Levamisole-Induced Vasculitis (CLIV). Cureus. 2025 Sep 19;17(9):e92701. doi: 10.7759/cureus.92701.
2: Amaral PEM, Beane SO, Albarouki A, Tan MJ, Schoenberger MJ, Yao Y, Liu L, Uljon SN, Zhu Y, Hall DC Jr, Qiu Y. Rising illicit drug Adulterants: Xylazine and levamisole. Clin Biochem. 2025 Jun;137:110912. doi: 10.1016/j.clinbiochem.2025.110912. Epub 2025 Mar 11. 13(17):5116. doi: 10.3390/jcm13175116.
4: Gholami MH, Rassouli A, Mirzaei S, Hashemi F. The potential immunomodulatory effect of levamisole in humans and farm animals. J Adv Vet Anim Res. 2023 Dec 31;10(4):620-629. doi: 10.5455/javar.2023.j717.

合成参考文献


参考文献:10.1186/2046-0481-63-8-498
摘要:Gutierrez J, Eisenberg RL, Koval NJ, Armstrong ER, Tharappel J, Hughes CG, Tobin T. Pemoline and tetramisole 'positives' in English racehorses following levamisole administration. Irish Veterinary Journal. 2010 Aug 01;63(8):498. doi: 10.1186/2046-0481-63-8-498.
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