CAS: 14698-29-4; Oxolinic Acid

该化合物是一种合成的丙酮抗生素,其抗药性广泛,对克伦内阴性细菌具有抗药性,特别是在内心细菌家族对病原体特别有效,它通过抑制细菌DNA gyrase,从而防止DNA复制而发挥作用. 氧酸通常用于水产养殖和兽医治疗Aeromonas和Pseudomonas物种的感染.它的主要优势包括生物利用率高,水生环境稳定,以及适当使用时抗药性发展倾向低. 化合物还用于农业应用,以控制植物中的细菌疾病. 氧酸的功效和有针对性的行动使得它成为受控制条件下微生物管理的宝贵工具.

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相似化合物

16172-03-5 14205-66-4 26893-27-6

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上下游产品

CAS号16172-03-5 恶喹酸 | CAS号50332-64-4 2H-6,7-methylen... | CAS号66176-21-4 4,5-methylenedi... | CAS号57385-14-5 1,3-dioxolo[4,5... | CAS号60792-24-7 8-amino-7-ethox... | CAS号32953-32-5 8-chloro-7-etho... | CAS号32953-14-3 3,4-亚甲二氧基-N-乙基苯胺 | CAS号32953-23-4 Diethyl ((N-eth... | CAS号34841-20-8 7-acetyl-5-ethy... | CAS号79721-05-4 5-Ethyl-8-oxo-5... | CAS号57147-33-8 5-ethyl-8-oxo-[... | CAS号59587-08-5 1,3-Dioxolo[4,5...

合成工艺路线路线简述

    3-(6-Bromobenzo[d][1,3]Dioxol-5-yl)-3-Oxopropanenitrile置于ammonium Hydroxide,硫酸,Sodium Hydride,Potassium Carbonate,溶剂黄146,L-脯氨酸,Copper Dichloride体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应 20.0H,反应生成恶喹酸
    参考文献:铜催化的以水为良性反应介质的取代4-喹诺酮类化合物的合成:在草酸和bqca的构建中的应用
    标题:铜催化的以水为良性反应介质的取代4-喹诺酮类化合物的合成:在草酸和bqca的构建中的应用
    摘要:已开发出一种铜催化的三组分合成方法,用于从取代的3-(2-卤代苯基)-3-氧代丙烷,醛和水溶液合成取代的4-喹诺酮衍生物.Nh 3使用水作为对环境无害的反应介质.此外,所获得产品的合成效用已成功地用于合成可用的亚氧酸和bqca药物.该方法的关键特征包括可商购的起始原料,广泛的范围以及中等至非常好的反应产率.与甲醛反应,以及其他官能团,例如-Cn,-No 2,-So 2Ar和-Coar也成功.此外,与杂环化合物(如3-(3-溴噻吩-2-基)-3-氧代丙烷腈)的反应进行得很顺利,得到了四氢噻吩并[3,2-B ]吡啶-6-腈的类似物.两种衍生物的克级合成证实了所设计方案的实用性.
    Doi:10.1002/adsc.201900286

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2015198349-A1
    优先权日:2014-06-25
    标 题 :A one pot synthesis of 3-substituted quinoline carboxylates and its derivatives
    发明人:GADAKH SUNITA KHANDERAO; SUDALAI ARUMUGAM
    权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
    摘要:The present invention provides a one pot, simple, cost effective and industrially feasible catalytic synthesis of quinolines or substituted quinolines from anilines with yield >80% yield. The present invention also discloses a process for the synthesis of oxolinic acid using quinolines with yield > 45%.

    专利号:US-5475116-A
    优先权日:1994-04-29
    标题:Aza bicyclo[3,1,0]hexane intermediates useful in the synthesis of quinolones
    发明人:BRIGHTY KATHERINE E; BRAISH TAMIM F
    权利人:PFIZER
    摘要:This invention relates to certain azabicyclo hexane intermediates and processes for making and using the azabicyclo hexane intermediates. The intermediates are useful in the synthesis of quinolone antibacterial agents.

    专利号:US-11332444-B2
    优先权日:2018-04-25
    标题:Method for the hydrolysis of quinolonecarboxylic esters
    发明人:FEY PETER; BERWE MATHIAS; WIRTHS Joerg; WISCHNAT RALF; LONGERICH MARKUS; DIETZEL ANTJE
    权利人:BAYER ANIMAL HEALTH GMBH
    摘要:Quinolonecarboxylic esters of the general formula (II) are hydrolyzed to quinolonecarboxylic acids of the general formula (I):The method comprises the step A):A) reacting compounds of the formula (II) with a mixture comprising acetic acid, sulfuric acid and waterIn step A), ≥30 to ≤40 mol of acetic acid, ≥0.3 to ≤1 mol of sulfuric acid and ≥0.9 to ≤2.5 mol of water are used per mole of compounds of the formula (II). The method is particularly suitable for the synthesis of the intermediate (I) in the synthesis of pradofloxacin.

    专利号:US-12252473-B2
    优先权日:2022-04-18
    标 题:Preparation methods of quinolone compounds and intermediates thereof
    发明人:LEI JIE; CHEN ZHONGZHU; XU ZHIGANG; TANG DIANYONG; XU JIAYU; ZHOU HAOYI; XIA DANDAN; LIU YAO; CAO YIHUA; LUO JIE
    权利人:UNIV CHONGQING ARTS & SCIENCES
    摘要:The present application relates to processes for the preparation of quinolone compounds and intermediates thereof, particularly to processes for the preparation of quinolones and pharmaceutical intermediates of the quinolones. In particular, the present application provides a process for the preparation of a compound of Formula I, and a process for the synthesis of quinolone compounds using the compound of Formula I as an intermediate. The process for the preparation of the compound of Formula I comprises the steps of:reacting a compound of Formula A with R5NH2 and R6Cl in the presence of a base to form the compound of Formula I,

    专利号:WO-2025056767-A1
    优先权日:2023-09-15
    标题 :Process for the preparation of enantiomerically enriched aliphatic amines
    发明人:BOU HAMDAN FARHAN; GODINEAU EDOUARD; SMEJKAL TOMAS; DUMEUNIER RAPHAEL; BOUSSEMGHOUNE MOHAMED ABDELOUAHAB; BLUM MATHIAS
    权利人:SYNGENTA CROP PROTECTION AG
    摘要:The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched cyclobutylamines of formula (I) from α-tertiary cyclobutanones and reacting said enantiomerically enriched cyclobutylamines to enantiomerically enriched cyclobutylamides. Such compounds are useful intermediates in the synthesis of microbiocidal thiazole compounds.

    专利号:US-8017776-B2
    优先权日:2003-07-15
    标题 :Methods for synthesis of acyloxyalkyl compounds
    发明人:BHAT LAXMINARAYAN; GALLOP MARK A
    权利人:XENOPORT INC
    摘要:Disclosed herein are methods for synthesizing 1-(acyloxy)-alkyl prodrug derivatives of drugs through oxidation of 1-acyl-alkyl derivatives of drugs under anhydrous reaction conditions. The methods typically proceed stereospecifically, in high yield, do not require the use of activated intermediates and/or toxic compounds and are readily amenable to scale-up.
    上海海扬化学有限公司
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    北京海洋医化生物科技有限公司
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    主要参考文献


    1: Pathak R, Mallik SK, Patil PK, Shahi N, Kala K, Bhat RAH, Nadella RK, Pandey N, Pandey PK. Assessment of Single-Dose Pharmacokinetics of Oxolinic Acid in Rainbow Trout and Determination of In Vitro Antibacterial Activity Against Pathogenic Bacteria From Diseased Fish. J Vet Pharmacol Ther. 2024 Aug 9. doi: 10.1111/jvp.13477. Epub ahead of print.
    159:29-35. doi: 10.3354/dao03798. 40(26):13596-13602. doi: 10.1021/acs.langmuir.4c01141. Epub 2024 Jun 18. 63(6):773-818. doi: 10.1007/s40262-024-01377-0. Epub 2024 May 28.
    5: Aissaoui Y, Jiménez-Skrzypek G, González-Sálamo J, Trabelsi-Ayadi M, Ghorbel- Abid I, Hernández-Borges J. Determination of Multiclass Antibiotics in Fish Muscle Using a QuEChERS-UHPLC-MS/MS Method. Foods. 2024 Apr 1;13(7):1081. doi: 10.3390/foods13071081.

    合成参考文献


    摘要:The Chemical Society. Foreign Compound Metabolism in Mammals. Volume 1: A Review of the Literature Published Between 1960 and 1969. London: The Chemical Society, 1970., p. 206
    摘要:The Merck Index. 9th ed. Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc., 1976., p. 899
    摘要:
    参考文献:10.1007/bf01953757
    摘要:Bertolini A, Castelli M, Genedani S, Garuti M. Trimethoprim enhances the antibacterial activity of nalidixic and oxolinic acids and delays the emergence of resistance. Cellular and Molecular Life Sciences. 1980 Feb;36(2):243–4. doi: 10.1007/bf01953757.
    参考文献:10.1007/bf01953758
    摘要:Whitehouse RW, Lendon RG, Lendon M. Renal polycystosis in the rat induced by prednisolone tertiary butyl acetate. Cellular and Molecular Life Sciences. 1980 Feb;36(2):244–5. doi: 10.1007/bf01953758.
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