CAS: 22149-28-6; Methyl (3Ar,3A1S,10Br)-3A-Ethyl-8-Hydroxy-3A,3A1,4,6,11,12-Hexahydro-1H-Indolizino[8,1-Cd]Carbazole-5-Carboxylate

该化合物是一种单细胞类单体细胞碱性藻类,产自基氏体框架,其特点是C-16位置上的一个氢氧化物组,这种结构改变增强了其作为复杂天然产品和药物合成关键中间体的回活动性和潜力.其定义明确的立体化学和功能组使得它对于藻类化学的研究很有价值,特别是在生物合成途径或药用化学应用的研究中.该化合物在受控制条件下的纯性和稳定性确保了实验环境中的可靠性能.研究人员利用16-Hydroxytabronsonine 来探索结构-活动关系和开发新的生物活性分子.

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    (-)-11-Mesyloxytabersonine p-nitrophenyl methanesulfonate methanesulfonic acid 4-aminophenyl ester methanesulfonic acid 4-acetamidophenyl ester vindoline 1R,4R,5S,5aR,10bR)-methyl 3a-ethyl-4,5-dihydroxy-8-methoxy-6-methyl-3a,3a1,4,5,5a,6,11,12-°Ctahydro-1H-indolizino-[8,1-cd]carbazole-5-carboxylate(3aR,3a1R,4R,5S,5aR,10bR)-methyl 3a-ethyl-4,5-dihydroxy-8-methoxy-6-methyl-3a,3a1,4,5,5a,6,11,12-°Ctahydro-1H-indolizino-[8,1-cd]carbazole-5-carboxylate

    合成工艺路线路线简述

      📜它波宁盐酸盐置于口服葡萄糖,水体系中,用 二甲基亚砜 用作溶剂,化学反应 96.0H,以64%的收率获得11-羟基他波宁
      参考文献:(-)-Melodinine K 的合成:天然产物合成效率的案例研究.
      标题:(-)-Melodinine K 的合成:天然产物合成效率的案例研究.
      摘要:效率是现代天然产物合成的关键组织原则.实际标准包括时间,成本和合成目标所花费的精力,这些目标通过步数和规模进行跟踪.天然产物合成的执行,即其中使用的每个反应的总和和同一性,在一个极端上是化学(非生物)合成的连续统,然后是混合化学酶法,最后是生物(生物合成)其他,承认第一次综合属于自然.起始材料还跨越了结构复杂性的连续统一体,在一个极端接近目标的组成元素,其次是石油衍生和"手性池"构建块,以及复杂的天然产物(即半合成).在此,我们详细介绍了实现 (-)-Melodinine K(一种复杂的双吲哚生物碱)首次合成的方法.描述了使用我们的多米诺迈克尔/曼尼希环化的单体 (-)-Tabersonine 和 (-)-16-甲氧基tabersonine 的全合成.从voacanga Africana 中分离 (-)-Tabersonine使用 Tabersonine 16-羟化酶进行位点特异性 C-H
      Doi:10.1021/acs.Jnatprod.0C00310

      海关参考信息

      专利信息


      专利号:US-2025304985-A1
      优先权日:2022-04-08
      标题 :Genetically Engineered Plants for Increased Production of Vindoline
      发明人:LEE-PARSONS CAROLYN; COLE LAUREN F
      权利人:UNIV NORTHEASTERN
      摘要:Two novel transcription factors, CrDELLA1 and CrDELLA2, are described in Catharanthus roseus plants. The DELLA transcription factors have a regulatory role in the synthesis of vinblastine and vincristine, two important anti-cancer compounds that have proved difficult to obtain in sufficient quantities. The present technology provides genetically modified C. roseus plants having enhanced DELLA activity, which leads to activation of multiple enzymes in the biosynthetic pathway leading to vinblastine and vincristine. The genetic modifications can be used together with activation of plant defense mechanisms and responses to light in order to boost vinblastine and vincristine synthesis.

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      📌 第三方产品分析报告

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      合成参考文献


      参考文献:10.1021/np50014a007
      摘要:Mulamba T, Delaude C, Le Men-Olivier L, Lévy J. Alcaloides de Tabernanthe pubescens. J. Nat. Prod. 1981 Apr;44(2):184–9. doi: 10.1021/np50014a007.
      参考文献:10.1016/s0031-9422(00)89527-8
      摘要:Ya-Li H, Wei-Ming C, Xiao-Zhang F. The alkaloids of Melodinus morsei. Phytochemistry. 1994 Nov;37(4):1055–7. doi: 10.1016/s0031-9422(00)89527-8.
      参考文献:10.1021/np50105a016
      摘要:He Y, Chen W, Feng X. Melomorsine, a New Dimeric Indoline Alkaloid from Melodinus morsei. J. Nat. Prod. 1994 Mar;57(3):411–4. doi: 10.1021/np50105a016.
      参考文献:10.1016/j.bse.2019.04.007
      摘要:Wang J, Liang L, Li F, Khan A, Liu L, Cao J, Cheng G, Zhao T. Chemical constituents of Melodinus hemsleyanus diels. Biochemical Systematics and Ecology. 2019 Jun;84():71–4. doi: 10.1016/j.bse.2019.04.007.
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