CAS: 31786-45-5; 2-Bromo-6-Methoxybenzoic Acid

该化合物是一种芳烃式的碳酸,其特点是在苯化酸框架中存在溴原子和甲氧基组,溴替代成分位于第二个位置,而甲氧基组位于苯环第六位置,影响化合物的再活性和溶性.该化合物一般是白色到白色的固体,在水中溶解,但乙醇和丙酮等有机溶剂中溶解.其分子结构有助于其在有机合成中的潜在应用,特别是在制药和农用化学产品方面.溴和甲氧基组的存在可以加强化合物的生物活动,影响其与各种生物目标的相互作用.与许多卤化化合物一样,在处理2-溴-6-乙氧基苯酸时,由于潜在的毒性和环境影响,应采取安全防范措施.

英文名称2-Bromo-6-Methoxybenzoic Acid
中文名称2-溴-6-甲氧基苯甲酸
IUPAC名称2-bromo-6-methoxybenzoic acid
其它别名2-甲氧基-6-溴苯甲酸; 6-Bromo-O-Anisic Acid
CAS编号31786-45-5
MFCD编号:MFCD00800732
EINECS号:642-812-3
分子式:C8H7BrO3
分子量:231.04
产品CID: 1307748
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

相似结构搜索
InChIKey: BNYFDICJYCBPRW-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C8H7BrO3/c1-12-6-4-2-3-5(9)7(6)8(10)11/h2-4H,1H3,(H,10,11)…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数1.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点127-129 °C
沸点315.1±27.0 °C at 760 mmHg
闪点144.4±23.7 °C
密度1.6±0.1 g/cm3
pKa:2.74±0.10(预测)
PSA:46.53
LogP:2.1559
折射率1.584
蒸汽压0.0±0.7 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
外观形态类白色固体
储存条件密封, 常温干燥保存

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险等级IRRITANT
危险品标志Xn

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

合成工艺路线路线简述

95970-22-2 = 31786-45-5 + 88377-29-1
反应条件:1.1 Reagents: Chloro(1-Methylethyl)Magnesium Solvents: Tetrahydrofuran; Rt -> -40 °C; 2 H,-40 °C1.2 1 H,-40 °C
标题:Regioselective Halogen-Metal Exchange Reaction Of 3-Substituted 1,2-Dibromo Arenes: The Synthesis Of 2-Substituted 5-Bromobenzoic Acids
作者:Menzel,Karsten; Et Al
参考文献:Synlett 日期:2006 卷标:(12) 页码:1948-1952

邻甲氧基苯甲酸置于trans-1,2-Bis-(Dimethylamino)-Ethylen,仲丁基锂,1,2-二溴四氯乙烷体系中,用四氢呋喃用作溶剂,化学反应 2.0H,以59%的收率获得2-溴-6-甲氧基苯甲酸
参考文献:未保护的苯甲酸的定向原位金属化.有用的连续3-和6-取代的2-甲氧基苯甲酸结构单元的方法学和区域选择性合成.
标题:未保护的苯甲酸的定向原位金属化.有用的连续3-和6-取代的2-甲氧基苯甲酸结构单元的方法学和区域选择性合成.
摘要:[反应:见正文]通过在-78摄氏度下用s-Buli / Tmeda处理,未保护的2-甲氧基苯甲酸仅在羧酸酯邻位被去质子化.当用n-Buli / T-Buok处理酸时,观测到区域选择性的逆转.这些结果对于通过常规方法不容易获得的各种非常简单的3-和6-取代的2-甲氧基苯甲酸的一锅法制备具有普遍用途.该方法的潜在用途已通过合成方便的月桂酸得到了证明.
Doi:10.1021/ol0530427