CAS: 59-92-7; L-Dopa

该化合物是治疗帕金森病的一种药物,用于补充脑部多巴胺库存,其主要优势包括细胞外多巴胺水平的快速持续上升,降低运动波动和改善流动性. 此外,L-DOPA已证明可以减少长期使用Levodopa引起的躁郁症,提高治疗效果.

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相似化合物

63-84-3 5796-17-8 137018-93-0

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L-tyrosine dopa L-phenylalanine L-dopaquinoneN-formyl-3,4-dimethoxy-L-phenylalanineN-formyl-3,4-dimethoxy-L-phenylalanine S)-5-(3,4-dihydroxy-benzyl)-imidazolidine-2,4-dione(S)-5-(3,4-dihydroxy-benzyl)-imidazolidine-2,4-dione dopamine L-dopa methyl ester hydr°Chloride

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Levodopa 主要起始原料 3-Chloro-L-Tyrosine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 3-Chloro-L-Tyrosine
在 10 Wt% Pd(Oh)2 On Carbon,氢气体系中,用 甲醇 作为反应溶剂,化学反应 7.0H,以87%的收率获得产物左旋多巴
参考文献:一种左旋多巴的制备方法
标题:一种左旋多巴的制备方法
摘要:本发明公开了一种左旋多巴的制备方法.它在无溶剂条件下,3,4‑二甲氧基苯乙醛,L‑苯甘氨醇和tmscn在催化剂a的催化作用下,进行三组分"一锅法"不对称硅腈化反应制备得到化合物(Iii);化合物(Iii)在酸性条件下水解反应制备得到化合物(Iv);化合物(Iv)经催化氢化脱除手性辅助基得到左旋多巴.本发明采用廉价且环境友好型催化剂路易斯酸性镁催化硅腈化反应制备左旋多巴,具有高度的立体选择性,不需要低温及无水,无氧等苛刻的操作条件;另外用低毒,安全的三甲基硅氰替代剧毒试剂氰化钠或氰化钾,提高了生产上的安全性,减少了环境污染;具有反应条件温和,操作简便,原子利用率高,环境友好,生产成本低等优点,适于工业化推广应用.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9353057-B2
优先权日:2003-12-30
标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
发明人:GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

专利号:WO-9312076-A1
优先权日:1991-12-13
标题:Reagents for automated synthesis of peptide analogs
发明人:WEBB THOMAS ROY
权利人:CORVAS INT INC
摘要:Reagents suitable for synthesis of peptide analogs using automated peptide synthesis and procedures for synthesis of peptide analogs are provided.

专利号:US-5283293-A
优先权日:1990-12-14
标 题:Reagents for automated synthesis of peptide analogs
发明人:WEBB THOMAS R
权利人:CORVAS INC
摘要:Reagents suitable for synthesis of peptide analogs using automated peptide synthesis and procedures for synthesis of peptide analogs are provided.

专利号:US-11970456-B1
优先权日:2023-09-21
标题:Synthesis of thiosemicarbazide analogue as inhibitor of tyrosinase, skin hyperpigmentation, and fruit and/or vegetable browning
发明人:BARI AHMED MUHAMMAD; GHANI USMAN
权利人:UNIV KING SAUD
摘要:A 2-((1H-indazol-5-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide compound, its synthesis, and its use as a tyrosine kinase inhibitor. In particular, the synthesis of the 2-((1H-indazol-5-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide compound as shown below. This compound has a high efficacy of inhibiting mushroom tyrosinase enzyme, and is a potent inhibitor of tyrosinase that can be used as an inhibitor of skin hyperpigmentation as well as an inhibitor of fruit and vegetable browning.

专利号:US-5367072-A
优先权日:1990-12-14
标 题 :Reagents for automated synthesis of peptide analogs
发明人:WEBB THOMAS R
权利人:CORVAS INT INC
摘要:Reagents suitable for synthesis of peptide analogs using automated peptide synthesis and procedures for synthesis of peptide analogs are provided.

专利号:US-12351573-B2
优先权日:2019-05-09
标 题:Compounds for use in synthesis of peptidomimetics
发明人:AL-ABED YOUSEF; CHENG KAI FAN
权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
摘要:Synthesis of O-benzotriazole and O-imidazole synthons are described. Uses of synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the synthons and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.
浙江手心制药有限公司
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山东英朗化工有限公司
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郑州佰宇药业有限公司
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上海朴颐化学科技有限公司
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浙江野风药业股份有限公司
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杭州求拓医药科技有限公司
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唯铂莱生物科技有限公司
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杭州易合生物医药科技有限公司
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台州市博纳化工有限公司
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现货

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主要参考文献


1: Ricciardi L, Bove F, Espay KJ, Lena F, Modugno N, Poon YY, Krikorian R, Espay AJ, Fasano A. 24-Hour infusion of levodopa/carbidopa intestinal gel for nocturnal akinesia in advanced Parkinson's disease. Mov Disord. 2016 Mar 4. doi: 10.1002/mds.26564. [Epub ahead of print] Review. doi: 10.1002/mds.26362. Epub 2015 Aug 21. Review. Review. pii: 20140184. doi: 10.1098/rstb.2014.0184. Review.
6: Niccolini F, Rocchi L, Politis M. Molecular imaging of levodopa-induced dyskinesias. Cell Mol Life Sci. 2015 Jun;72(11):2107-17. doi: 10.1007/s00018-015-1854-x. Epub 2015 Feb 15. Review. doi: 10.1136/jnnp-2014-308586. Epub 2014 Aug 28. Review. doi: 10.1517/14740338.2015.1015986. Epub 2015 Feb 19. Review. Review. doi: 10.1586/14737175.2015.1001747. Epub 2015 Jan 12. Review. doi: 10.1002/mds.26103. Epub 2014 Dec 1. Review.
12: LeWitt PA. Levodopa therapy for Parkinson's disease: Pharmacokinetics and pharmacodynamics. Mov Disord. 2015 Jan;30(1):64-72. doi: 10.1002/mds.26082. Epub 2014 Dec 1. Review. doi: 10.1002/mds.26046. Epub 2014 Oct 1. Review. doi: 10.3389/fphar.2015.00307. eCollection 2015. Review.

合成参考文献


摘要:Pollegioni, L.; Molla, G., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 3, 277.
摘要:Hitomi, Y.; Arakawa, K., Science of Synthesis: Catalytic Transformations via CH Activation, (2015) 2, 297.
参考文献:10.1159/000115127
摘要:Streifler M, Avrami E, Rabey JM. L-dopa and the secretion of sebum in Parkinsonian patients. Eur Neurol. 1980;19(1):43–8. doi: 10.1159/000115127.
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