📜5-(3,4-Dimethoxybenzyl)-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxane-4,6-Dione置于三氟甲磺酸,Potassium Carbonate体系中,用 硝基甲烷,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 0.75H,反应生成 5,6-二甲氧基-2-(4-吡啶甲基)-1-茚酮/多萘哌齐杂质b
参考文献:梅德鲁姆酸作为催化剂的分子内弗里德尔-克来夫特反应中的酰化剂
标题:梅德鲁姆酸作为催化剂的分子内弗里德尔-克来夫特反应中的酰化剂
摘要:据报道,金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应.meldrum的酸易于制备,功能化,处理和纯化.深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法,结果表明,在温和条件下,多种催化剂均能有效容纳多种官能团.各种化合物的范围,局限性和官能团耐受性(末端烯烃和炔烃,缩酮,二烷基醚,二烷基硫醚,芳基甲基醚,芳基tips和tbdps醚,腈和硝基取代的芳基,烷基和芳基卤化物) 5-苄基(可烯醇化的meldrum'S酸)和5-苄基-5-取代的meldrum'S酸(季铵化的meldrum'S酸),描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物.该方法进一步应用于1-四氢萘酮,1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成.通过竞争实验,确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系:1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快,而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快.
DOI:10.1021/jo0483724