CAS: 63775-95-1; Cyclosporin B

该化合物是环球球家族的环球非碳酸酯,在结构上与Cycloporin A相似,但具有独特的生化特性.它展示了免疫抑制活动,尽管通常比Cycloporin A弱,而且常常用于研究浸泡相互作用,酶抑制和免疫调制.由于纯度超过80%,这一产品适合用于分析标准,体外测量和结构研究.它的高纯度配方能确保实验结果的一致性,使它成为药理学和生物化学调查的可靠选择. Cycloporin B对于与其他环球杆子2号位置(D-alaine)的独特侧链的比较研究特别有用.

结构式图片

物理性质

MSDS等安全信息

合成工艺路线路线简述

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-4396542-A
    优先权日:1980-02-14
    标 题 :Method for the total synthesis of cyclosporins, novel cyclosporins and novel intermediates and methods for their production
    发明人：WENGER ROLAND
    权利人:SANDOZ LTD
    摘要:A method for the total synthesis of cyclosporins, in particular Cyclosporin A, cyclosporins produced in accordance with the method of the invention and novel intermediates, in particular novel [1S, 2R, 3R]- and [1R, 2S, 3S]-1-nitrilo-1-carbonyl-3-methyl-2-oxy-heptanes and -hept-5-enes, employed in the method of the invention.

    专利号:US-5214130-A
    优先权日:1990-02-27
    标题 :Synthesis of novel immunosuppressive cyclosporin analogs with modified amino acids at position-8
    发明人：PATCHETT ARTHUR A; TAUB DAVID; GOEGELMAN ROBERT T
    权利人:MERCK & CO INC
    摘要:New immunosuppressive cyclosporin analogs are disclosed consisting of [dehydro-Ala]8 cyclosporins and derived therefrom cyclosporins having a sulfur containing amino acid at position-8.

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    主要参考文献


    1: Jansen Of Lorkeers SJ, Hart E, Tang XL, Chamuleau ME, Doevendans PA, Bolli R, Chamuleau SA. Cyclosporin in cell therapy for cardiac regeneration. J Cardiovasc Transl Res. 2014 Jul;7(5):475-82. doi: 10.1007/s12265-014-9570-8. Epub 2014 May 16. Review.
    2: Penninga L, Penninga EI, Møller CH, Iversen M, Steinbrüchel DA, Gluud C. Tacrolimus versus cyclosporin as primary immunosuppression for lung transplant recipients. Cochrane Database Syst Rev. 2013 May 31;(5):CD008817. doi: 10.1002/14651858.CD008817.pub2. Review. doi: 10.1111/ctr.12072. Epub 2013 Jan 20. Review. doi: 10.1111/j.1537-2995.2012.03944.x. Epub 2012 Nov 1. Review. doi: 10.1100/2012/194848. Epub 2012 Apr 24. Review.
    6: Tolou-Ghamari Z. Nephro and neurotoxicity of calcineurin inhibitors and mechanisms of rejections: A review on tacrolimus and cyclosporin in organ transplantation. J Nephropathol. 2012 Apr;1(1):23-30. doi: 10.5812/jnp.6. Epub 2012 Apr 5. Review.

    合成参考文献


    参考文献:10.1002/chin.198720311
    摘要:TRABER R, HOFMANN H, LOOSLI H‐, PONELLE M, VON WARTBURG A. ChemInform Abstract: Novel Cyclosporins from Tolypocladium inflatum. The Cyclosporins K‐Z. ChemInform. 1987 May 19;18(20). doi: 10.1002/chin.198720311.
    参考文献:10.1021/acs.jmedchem.8b01259
    摘要:Naylor MR, Ly AM, Handford MJ, Ramos DP, Pye CR, Furukawa A, Klein VG, Noland RP, Edmondson Q, Turmon AC, Hewitt WM, Schwochert J, Townsend CE, Kelly CN, Blanco MJ, Lokey RS. Lipophilic Permeability Efficiency Reconciles the Opposing Roles of Lipophilicity in Membrane Permeability and Aqueous Solubility. J Med Chem. 2018 Dec 27;61(24):11169–82. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b01259.
    参考文献:10.1021/acs.jmedchem.1c00580
    摘要:Corbett KM, Ford L, Warren DB, Pouton CW, Chalmers DK. Cyclosporin Structure and Permeability: From A to Z and Beyond. J Med Chem. 2021 Sep 23;64(18):13131–51. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00580.
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