CAS: 477-43-0; (3As,6Ar,9Ar,9Bs)-3,6,9-Trimethylenedecahydroazuleno[4,5-B]Furan-2(3H)-One

该化合物是一种来自Saussuela lappa等药用植物的精密乳腺化合物,它展示了值得注意的生物活动,包括抗炎,抗癌和抗微生物特性,使其成为药理研究的一个主题.该化合物的行动机制往往包括调制NF-B和STAT3等信号路径,有助于其治疗潜力.其定义明确的化学结构可以进行精确的分析定性,确保研究应用中的再生性.由于它的生物活性特征和合成改变的结构多功能,在探索用于药物发展的天然产品衍生物的研究中经常使用脱氢成本内酯.

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(3R,3aR,6aR,9aR,9bR)-3-Methyl-6,9-dimethylene-3-phenylselanyl-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-2-one watsonol A saussureamine B [((3R,3aS,6aR,9aR,9bS)-6,9-Dimethylene-2-oxo-dodecahydro-azuleno[4,5-b]furan-3-ylmethyl)-amino]-acetic acid5α-hydroxy-isozaluzanin C 3α-hydroxyguaia-4(15),10(14),11(13)-trien-6,12-olide (3aS,9bS)-6,9-Dimethylene-3-(2-oxo-propyl)-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-2-one R)-6,9-bis-methylene-(3rN,3at,6at,9at,9bc)-Δ1'-dodecahydro-spiro[azuleno[4,5-b]furan-3,3'-pyrazol]-2-one(3R)-6,9-bis-methylene-(3rN,3at,6at,9at,9bc)-Δ1'-dodecahydro-spiro[azuleno[4,5-b]furan-3,3'-pyrazol]-2-one

合成工艺路线路线简述

    5-己烯酸置于rucl2(1,3-Dimesityl-Imidazolidin-2-yl)(Pcy3)(=chph),2,6-二甲基吡啶,4-二甲氨基吡啶,Sodium Hypochlorite,Jones Reagent,2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物,碘苯二乙酸,Cerium(Iii) Chloride Heptahydrate,Dimethyl Sulfide Borane,Camphor-10-Sulfonic Acid,Sodium Hexamethyldisilazane,二异丁基氢化铝,碳酸氢钠,戴斯-马丁氧化剂,对甲苯磺酸,三乙胺,N,N'-二环己基碳二亚胺,Potassium Bromide,双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷体系中,用 四氢呋喃,二氯甲烷,丙酮,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 105.97H,反应生成 去氢木香内酯
    参考文献:多米诺复分解法不对称全合成 (-)-脱氢木香内酯
    标题:多米诺复分解法不对称全合成 (-)-脱氢木香内酯
    摘要:通过不对称反羟醛反应制备的无环底物2和3 的多米诺复分解获得了 (-)-脱氢木香内酯 (1) 的适当官能化碳双环核心.随后通过多次硼氢化/氧化将这些氢化甘菊烯转化为三醇4,在一个步骤中安装了目标倍半萜1的四个立体中心中的三个,并为内酯化铺平了道路.在将γ-内酯掩蔽为缩醛后,最终以非常好的收率实现了后期双羰基烯化.
    DOI:10.1002/ejoc.202100681

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2022162188-A1
    优先权日:2019-01-15
    标 题:Isoprenoids and methods of making thereof
    发明人：WILLIAMS GAVIN; LUND SEAN; HALL RACHAEL
    权利人:UNIV NORTH CAROLINA STATE
    摘要:Disclosed are methods for preparing isoprenoid subunits, as well as methods of employing these isoprenoid subunits for the synthesis of isoprenoids. Also provided are isoprenoids prepared using the methods described herein.

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    主要参考文献


    1: Wang J, Yu Z, Wang C, Tian X, Huo X, Wang Y, Sun C, Feng L, Ma J, Zhang B, Yang Q, Ma X, Xu Y. Dehydrocostus lactone, a natural sesquiterpene lactone, suppresses the biological characteristics of glioma, through inhibition of the NF-κB/COX-2 signaling pathway by targeting IKKβ. Am J Cancer Res. 2017 Jun 1;7(6):1270-1284. eCollection 2017.
    2: Cai H, Qin X, Yang C. Dehydrocostus Lactone Suppresses Proliferation of Human Chronic Myeloid Leukemia Cells Through Bcr/Abl-JAK/STAT Signaling Pathways. J Cell Biochem. 2017 Oct;118(10):3381-3390. doi: 10.1002/jcb.25994. Epub 2017 May 3. doi: 10.1016/j.abb.2016.08.008. Epub 2016 Aug 18. doi: 10.1097/IGC.0000000000000474. doi: 10.1097/CAD.0000000000000229. doi: 10.4103/0973-1296.149736.
    7: Dong GZ, Shim AR, Hyeon JS, Lee HJ, Ryu JH. Inhibition of Wnt/β-Catenin Pathway by Dehydrocostus Lactone and Costunolide in Colon Cancer Cells. Phytother Res. 2015 May;29(5):680-6. doi: 10.1002/ptr.5299. Epub 2015 Jan 27. doi: 10.1002/bmc.3167. Epub 2014 Jun 2. doi: 10.1371/journal.pone.0095530. eCollection 2014.

    合成参考文献


    参考文献:10.1248/yakushi.121.647
    摘要:Kobayashi K, Motohara T, Honma A, Takahashi R, Aihara M, Sudo T, Yoshizaki F. Augmentation of the pharmacological action of corydalis tuber by saussurea root in isolated mouse ileum. Yakugaku Zasshi. 2001 Aug;121(8):647–51. doi: 10.1248/yakushi.121.647.
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