CAS: 45791-36-4; (R)-1-(4-Bromophenyl)Ethylamine

该化合物是一种手性安咪化合物,具有溴联苯替代成分,广泛用于非对称合成和制药中间体,其相对纯度对光学活性化合物的生产,特别是发展手性催化剂和皮带具有价值.溴原子的存在通过交叉反应,提高了其在精细化学合成中的实用性,提供了进一步的功能化潜力.该化合物的特点是化学稳定性高,而且具有明确的立体化学特性,确保研究和工业应用的再生性.该化合物在学术和工业环境中通常用于制作生物活性分子和高级材料.建议由于敏感性,在不成熟的条件下进行适当的处理.

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4-溴-α-甲基苄胺 1-(4-Bromophenyl)Ethylamine 24358-62-1
对溴乙基苯 1-Bromo-4-Ethylbenzene 1585-07-5
R(+)-Alpha-甲基苄胺 (R)-1-Phenyl-Ethyl-Amine 3886-69-9
4-溴苯乙酮 Para-Bromoacetophenone 99-90-1

合成工艺路线路线简述

    Anti-α,4'-Dibromoacetophenone Oxime置于sodium Tetrahydroborate,硼烷四氢呋喃络合物,C19H23Bno3(1-)*h(1+),Sodium Hydride体系中,用 四氢呋喃,1,4-二氧六环,水,N,N-二甲基甲酰胺,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 19.17H,反应生成 (R)-(+)-1-(4-溴苯基)乙胺
    参考文献:通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成:在拟钙剂合成中的应用
    标题:通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成:在拟钙剂合成中的应用
    摘要:使用衍生自稳定的螺硼酸酯,通过硼烷介导的单一异构体 (E)-和 (Z)-O-苄基肟醚的还原,合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺(S)-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂.伯 (R)-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 (Z)-乙酮肟醚还原至 99% Ee来制备的.描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法.
    DOI:10.1021/jo400371X

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-7452994-B2
    优先权日:2001-09-12
    标 题 :Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
    发明人:MCEACHERN ERNEST J; BRIDGER GARY J; SKUPINSKA KRYSTYNA A; SKERLJ RENATO T; YANG WEN
    权利人:ANORMED INC
    摘要:This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

    专利号:US-8084630-B2
    优先权日:2007-05-31
    标 题 :Process for the synthesis of ramelteon and its intermediates
    发明人:KANSAL VINOD KUMAR; MISTRY DHIRENKUMAR N; VASOYA SANJAY L; RAFILOVICH MICHAL; MOHA-LERMAN ELENA BEN; LIFSHITZ-LIRON REVITAL
    权利人:KANSAL VINOD KUMAR; MISTRY DHIRENKUMAR N; VASOYA SANJAY L; RAFILOVICH MICHAL; MOHA-LERMAN ELENA BEN; LIFSHITZ-LIRON REVITAL; TEVA PHARMA
    摘要:The present invention provides processes and intermediates for the synthesis of ramelteon.

    专利号:US-2009281176-A1
    优先权日:2007-11-01
    标题:Process for the synthesis of ramelteon and its intermediates
    发明人:KANSAL VINOD KUMAR; MISTRY DHIRENKUMAR N; VASOYA SANJAY L; PATEL RAKESH; JADAV ARPAN M
    权利人:KANSAL VINOD KUMAR; MISTRY DHIRENKUMAR N; VASOYA SANJAY L; PATEL RAKESH; JADAV ARPAN M
    摘要:A process for the preparation of ramelteon and intermediates useful in the process. The process suitable for industrial scale provides increased yield and/or greater purity with fewer process steps.

    专利号:US-5300437-A
    优先权日:1989-06-22
    标 题 :Enantiomeric enrichment and stereoselective synthesis of chiral amines
    发明人:STIRLING DAVID I; MATCHAM GEORGE W; ZEITLIN ANDREW L
    权利人:CELGENE CORP
    摘要:Amines in which the amino group is on a secondary carbon atom which is chirally substituted can be enantiomerically enriched by the action of an omega-amino acid transaminase which has the property of preferentially converting one of the two chiral forms to a ketone. The process also can be used to stereoselectively synthesize one chiral form from ketones substantially to the exclusion of the other.

    专利号:US-5169780-A
    优先权日:1989-06-22
    标题:Enantiomeric enrichment and stereoselective synthesis of chiral amines
    发明人:STIRLING DAVID I; ZEITLIN ANDREW L; MATCHAM GEORGE W; ROZZELL JR JAMES D
    权利人:CELGENE CORP
    摘要:Amines in which the amino group is on a secondary carbon atom which is chirally substituted can be enantiomerically enriched by the action of an omega-amino acid transaminase which has the property of preferentially converting one of the two chiral forms to a ketone. The process can be used to stereoselectively sythesize one chiral form from ketones substantially to the exclusion of the other. An aqueous solution of chiral amines after being brought into contact with an omega-amino acid transaminase and an amino acceptor is treated with a water-immiscible organic solvent, the aqueous and organic phases are separated, and the aqueous phase can be recirculated for further contact with the transaminase.

    专利号:US-8487094-B2
    优先权日:2008-07-25
    标题 :Synthesis of inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1
    发明人:FANDRICK KEITH R; GAO JOE JU; LI WENJIE; LU ZHI-HUI; ZHANG YONGDA
    权利人:FANDRICK KEITH R; GAO JOE JU; LI WENJIE; LU ZHI-HUI; ZHANG YONGDA; BOEHRINGER INGELHEIM INT
    摘要:Disclosed are syntheses of 11β-HSD1 inhibitors and corresponding intermediates that are promising for the treatment of a variety of disease states including diabetes, metabolic syndrome, obesity, glucose intolerance, insulin resistance, hyperglycemia, hypertension, hypertension-related cardiovascular disorders, hyperlipidemia, deleterious gluco-corticoid effects on neuronal function (e.g. cognitive impairment, dementia, and/or depression), elevated intra-ocular pressure, various forms of bone disease (e.g., osteoporosis), tuberculosis, leprosy (Hansen's disease), psoriasis, and impaired wound healing (e.g., in patients that exhibit impaired glucose tolerance and/or type 2 diabetes).
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    摘要:Parmeggiani, F.; Galman, J. L.; Montgomery, S. L.; Turner, N. J., Science of Synthesis, (2019) , 375.
    摘要:Parmeggiani, F.; Galman, J. L.; Montgomery, S. L.; Turner, N. J., Science of Synthesis, (2019) , 389.
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