9-(4-溴苯基)咔唑置于正丁基锂,硼酸三甲酯,盐酸体系中,用 四氢呋喃,水 作为反应溶剂,化学反应 6.0H,以88.4%的收率获得产物4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸
参考文献:Novel Multifunctional Organic Semiconductor Materials Based On 4,8-Substituted 1,5-Naphthyridine: Synthesis,Single Crystal Structures,Opto-Electrical Properties And Quantum Chemistry Calculation
标题:Novel Multifunctional Organic Semiconductor Materials Based On 4,8-Substituted 1,5-Naphthyridine: Synthesis,Single Crystal Structures,Opto-Electrical Properties And Quantum Chemistry Calculation
摘要:一系列4,8取代的1,5-萘啶(1A-1H)已成功合成,通过4,8-二溴-1,5-萘啶(4)与相应的硼酸(2A-2H)在催化性醋酸钯的存在下进行铃木交叉偶联反应,收率为41.4%-75.8%,并得到非常好表征.它们在热稳定性方面表现优异,具有高相变温度(高于186oc).化合物1B,1E和1F分别在单斜晶系中结晶,空间群为p21/c,P21/c和p21/n.所有化合物表现出最低能量吸收带(λmaxabs: 294-320 Nm),揭示了较低的光学带隙(2.77-3.79 Ev).这些材料在二氯甲烷稀溶液中发出蓝色荧光,λmaxem范围为434-521 Nm,在固态中为400-501 Nm.4,8取代的1,5-萘啶1A-1H的估计电子亲合能(ea)为2.38-2.72 Ev,适合用作电子传输材料,而离子化势(ip)为4.85-5.04 Ev,促进了非常好的孔注入/孔传输材料特性.使用dft B3Lyp/6-31G*进行的量子化学计算显示,最低未占分子轨道(lumo)几乎相同,范围为−2.39至−2.19 Ev,最高占分子轨道(homo)范围为−5.33至−6.84 Ev.这些结果表明,具有简单结构的4,8取代1,5-萘啶1A-1H可能是开发高效oled的有希望的蓝色发射(或蓝绿色发射)材料,电子传输材料以及孔注入/孔传输材料.
DOI:10.1039/c2Ob25926E