CAS: 18979-61-8; 4-Butylbenzene-1,3-Diol

该化合物是一种合成酚化合物,对包括细菌和真菌在内的广泛微生物具有极好的抗微生物特性,在防止微生物生长方面的高效力使其适合于用于需要保护或抑制微生物活动的应用.

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18979-60-7 136-77-6 13331-19-6

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1-(2,4-dihydroxyphenyl)butan-1-one 3-butyl-2,6-dihydroxy-benzoic acid hydrogenchloride recorcinol 3-butyl-2,6-dihydroxy-benzoic acid 4-butyl-6-chloro-resorcinol 5-butyl-2,4-dihydroxy-benzoic acid 5-butyl-2,4-dihydroxy-deoxybenzoin

合成工艺路线路线简述

    2,4-二苄氧基苯甲醛置于盐酸,4-二甲氨基吡啶,Lithium Aluminium Tetrahydride,10 Wt% Pd(Oh)2 On Carbon,水,氢气,Lithium Hexamethyldisilazane体系中,用 四氢呋喃,乙醚,二氯甲烷,乙酸乙酯,甲苯 用作溶剂,化学反应 52.0H,反应生成4-正丁基间苯二酚
    参考文献:间苯二酚烷基糖苷,羟烷基间苯二酚,烷基间苯二酚的化学合成及酪氨酸酶抑制活性
    标题:间苯二酚烷基糖苷,羟烷基间苯二酚,烷基间苯二酚的化学合成及酪氨酸酶抑制活性
    摘要:为了开发新型酪氨酸酶抑制剂,间苯二酚烷基葡糖苷7-12通过 Wittig 和/或 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成,其中 Koenigs-Knorr 糖基化是关键步骤.对于酪氨酸酶催化的氧化,观测到 7-12 的半数最大抑制浓度 (Ic 50 ) 为35.9-0.39 µm.还评估了羟烷基间苯二酚13-18和烷基间苯二酚19-24的酪氨酸酶抑制活性,以研究糖对其结构的影响.因此,Ic 50的13-18和19-24分别为 9.27-0.32 µm 和 1.58-0.53 µm.随着烷基链长度的增加,大多数衍生物变得更有效.C 2和c 3类似物之间的活性差距按顺序减小:间苯二酚烷基糖苷>羟烷基间苯二酚>烷基间苯二酚.这表明糖和羟基在与间苯二酚环相邻时会干扰功能.水溶性差的c 14类似物22 (Ic 50 = 0.81 µm) 与 C 10类似物21 (Ic
    Doi:10.1016/j.Molstruc.2022.133668

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-4419529-A
    优先权日:1981-03-05
    标 题:Process for the preparation of a 2-alkylphenol
    发明人:STEINMETZ ARTHUR
    权利人:RIEDEL DE HAEN AG
    摘要:A 2-alkylphenol is prepared by reduction of a 2-acylphenol in the presence of a metallic catalyst. The reaction is carried out at a temperature of 80° to 200° C. and under a pressure of 10 to 100 bars, and a base metal, in particular copper, is used as a catalyst. It is particularly advantageous to use the catalyst in combination with a support. The hydrogenation of the acylphenol is advantageously carried out in the presence of an inert solvent. The process can be carried out continuously or discontinuously. The alkylphenols obtained are suitable for use in the synthesis of active substances having biocidal properties.

    专利号:WO-2020235727-A1
    优先权日:2019-05-23
    标 题:Composition for skin whitening comprising fraction of inula helenium extract or compound isolated therefrom as active ingredient
    发明人:KIM YEONG SHIK; KANG SAM SIK; KO HYEJIN; SONG KWANGHO
    权利人:SEOUL NAT UNIV R&DB FOUNDATION
    摘要:The present invention relates to a cosmetic composition for skin whitening comprising a hexane fraction of an Inula helenium extract, or an alantolactone or isoalantolactone compound isolated therefrom as an active ingredient. The fraction or compound according to the present invention inhibits melanin synthesis, and the compound of the present invention exhibits an effect of inhibiting mRNA or protein expression of a microphthalmia-associated transcription factor (MITF) which is a melanin synthesis promoting factor, tyrosinase, tyrosinase related protein 1, or tyrosinase related protein 2, and thus can be effectively used as a cosmetic composition for skin whitening, a pharmaceutical composition, or a functional health food.

    专利号:WO-2011158333-A1
    优先权日:2010-06-15
    标题 :Zederone analogue and method for synthesizing same
    发明人:SUETSUGU KAZUHIRO; MORITA SATOSHI; YAMADA YASUHIRO; OHNO TOSHINOBU; ITO TAKATOSHI; IWAI TOSHIYUKI; MATSUMOTO FUKASHI
    权利人:NARIS COSMETICS CO LTD; OSAKA MUNICIPAL TECH RES INST; SUETSUGU KAZUHIRO; MORITA SATOSHI; YAMADA YASUHIRO; OHNO TOSHINOBU; ITO TAKATOSHI; IWAI TOSHIYUKI; MATSUMOTO FUKASHI
    摘要:The present invention provides a method for synthesizing a zederone analogue derived from natural materials, a precursor useful in synthesis of the zederone analogue, and an intermediate useful for synthesizing the zederone precursor. Specifically, the present invention uses (E) -5-halegeno-4-hexanoic acid alkyl ester as a starting material to synthesize a zederone analogue, a precursor useful in synthesis of the zederone analogue, and an intermediate useful for synthesizing the zederone precursor.

    专利号:US-4954659-A
    优先权日:1987-10-21
    标 题 :1,4-bis (dihydroxyphenyl) butane and analogs
    发明人:PARKHURST ROBERT M; PARDINI RONALD S
    权利人:CHEMEX PHARMACEUTICALS INC
    摘要:A grignard synthesis of pharmacologically active 1,4-bis(dihydroxyphenyl)butane and analogs, as well as novel intermediates, is provided, comprising preparing a grignard reagent preferably, a 3,4-dialkoxyphenyl propyl magnesium bromide, which may be reacted with carbonyl compounds to form intermediates of desired end products, said carbonyl compounds preferably being 3,4-dialkoxybenzaldehydes. The resulting alcohol is converted to a corresponding ether or siloxy compound, at the carbonyl site. The oxy-substituent is cleaved off; and the benzene ring or rings dealkylated to leave hydroxy substituents on the rings.

    专利号:WO-2024083930-A1
    优先权日:2022-10-18
    标 题:Topically applied preparation for improving skin condition
    发明人:HEUER ANDREA; HÜPEDEN JENNIFER
    权利人:BEIERSDORF AG
    摘要:The invention relates to a topically applied preparation comprising a combination of substances including antimicrobial peptides (AMP), in particular cyclic peptide compounds based on the synthesis of thiazolidine and oxazolidine components, and skin-soothing substances such as menthoxypropanediol, substances to strengthen the skin barrier such as omega-6 fatty acids, and/or flavonoids such as licochalcone, which act synergetically and selectively against pathogenic bacteria, such as S. aureus and C. acnes , however not against skin-commensal bacteria, such as S. epidermidis . The preparations can be used advantageously for the treatment of acne or atopic dermatitis and to care for skin that has been damaged by acne or atopic dermatitis.

    专利号:WO-2024083413-A1
    优先权日:2022-10-18
    标题:Topically applied preparation with antimicrobial peptides
    发明人:HEUER ANDREA; HÜPEDEN JENNIFER
    权利人:BEIERDSORF AG
    摘要:The invention relates to a topically applied preparation comprising a combination of substances including antimicrobial peptides (AMP), in particular cyclic peptide compounds based on the synthesis of thiazolidine and oxazolidine components, and skin-soothing substances such as menthoxypropanediol, substances to strengthen the skin barrier such as omega-6 fatty acids, and/or flavonoids such as licochalcone, which act synergetically and selectively against pathogenic bacteria, such as S. aureus and C. acnes, however not against skin-commensal bacteria, such as S. epidermidis. The preparations can be used advantageously for the treatment of acne or atopic dermatitis and to care for skin that has been damaged by acne or atopic dermatitis.
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    山东英朗化工有限公司
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    湖北猫尔沃生物医药有限公司
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    湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司
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    宁波英特格瑞生物科技有限公司
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    邮箱:sales@integrity-bio.com
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    济南新时代化工有限公司
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    联系人:李经理
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    传真:0531-84220990
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    邮编: 251400
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    襄阳市金译成(金达成)精细化工有限公司
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    联系人:张夏清
    电话:0710-35125577、3510276、 3512177
    手机:15071501733
    传真:0710-3510276
    邮箱:xfjyc@king-success.com
    通信地址: 湖北省襄阳市襄城区襄城经济开发区(余家湖化工工业园2号路南段)
    邮编: 441021
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    杭州凯方科技有限公司
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    网址: http://www.hzchempro.com
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    联系人:韩津
    电话:17758012822
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    [参考文献]: Jiang Y, Et Al. Synthesis And Biological Evaluation Of Unsymmetrical Curcumin Analogues As Tyrosinaseinhibitors. Molecules. 2013 Apr 3;18(4):3948-61.
    [参考文献]: Kim Ds, Et Al. Inhibitory Effects Of 4-N-Butylresorcinol On Tyrosinase Activity And Melanin Synthesis. Biol Pharm Bull. 2005 Dec;28(12):2216-9.
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