CAS: 376646-56-9; 5-Chloro-4-Fluoro-1H-Indole

该化合物是一种卤化蛋白衍生物,在制药和农用化学研究方面有很大的用途,其结构以氯和氟替代物为特色,增强了反应性和选择性,使其成为生物活性化合物合成中的宝贵中间体.卤素的电子提取效应提高了其稳定性,与各种混合反应的兼容性,如铃木-Miyaura或Buchwald-Hartwig交叉组合.该化合物在开发药物发现三环化框架方面特别有用,提供了精确的功能化机会.高纯度和一贯的质量确保了复杂的合成途径的可靠性能.其多功能性和强健的化学特性使它成为先进的有机合成应用的首选.

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上下游产品

4-氟吲哚 4-Fluoroindole 387-43-9
5-Chloro-4-Fluoro-1-(Triisopropylsilyl)Indole 908600-94-2
7-溴-4-氟吲哚 7-Bromo-4-Fluoro-1H-Indole 292636-09-0

合成工艺路线路线简述

    📜2-溴-5-氟硝基苯置于正丁基锂,五甲基二乙烯三胺,四丁基氟化铵,仲丁基锂体系中,用 四氢呋喃,正己烷,正戊烷 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,反应生成 5-氯-4-氟吲哚
    参考文献:寻求简单性和灵活性:合理获取 12 种氟代吲哚羧酸
    标题:寻求简单性和灵活性:合理获取 12 种氟代吲哚羧酸
    摘要:所有十二个在苯并环上带有氟取代基和羧基的吲哚羧酸已经被制备出来.直接来自相应的氟吲哚或氯化衍生物.通过氢/金属置换("金属化"),或通过卤素/金属置换从溴或碘氟吲哚中提取,有机金属中间体每次都被二氧化碳捕获.在大多数情况下,尽管不是所有情况,五元环中的氮原子必须由三烷基甲硅烷基保护.一些溴或碘氟吲哚成功地经受了重卤素的碱性梯度驱动的选择性迁移.在通往目标化合物的途中意外发现.是 5-氟-N-(三烷基甲硅烷基)吲哚的严格位点选择性金属化(4-位的独家去质子化).氟吲哚虽然以前是已知的,但可以使用 Bartoli 或 Leimgruber-Batcho 方法从适当取代的硝基苯中更方便地获得.精心设计了一种新的非常有吸引力的吲哚合成,包括 N-酰基保护的苯胺的邻位锂化,然后是邻位甲酰化,Wittig 氯亚甲基化和碱催化环化,并伴有脱氯化氢.这五个连续的步骤可以简化为一个方便的一锅协议.[在 Scifinder
    DOI:10.1002/ejoc.200600118

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