CAS: 1365-19-1; 6-Methyl-2-(Oxiran-2-yl)Hept-5-En-2-Ol

该化合物是自然形成的有机化合物,被归类为三氧化亚物; 黄黄液,其色素和甜芳香,通常存在于各种基本油类中,特别是来自紫色和焦炭的油类中; 该化合物的特点是分子结构,包括环状醚,有助于其独特的芳香味特征; 利纳洛醇氧化物在香味和口味行业的潜在应用,用于增加香水和食品的气味; 此外,它表现出一些抗微生物特性,使其对天然防腐剂的发展具有兴趣; 其稳定性在各种条件下一般良好,尽管对光和热可能具有敏感性,并可能导致时间的降解.

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合成工艺路线路线简述

    芳樟醇置于叔丁基过氧化氢,Bis(Acetylacetonate)Oxovanadium体系中,用 癸烷,苯 用作溶剂,化学反应 5.0H,以62%的收率获得2-甲基-2-乙烯基-5-(Alpha-羟基异丙基)四氢呋喃
    参考文献:从c-糖苷到吡喃吡喃:一种使用钛(III)促进的氧化还原偶联来制备噻吩酚的方法
    标题:从c-糖苷到吡喃吡喃:一种使用钛(III)促进的氧化还原偶联来制备噻吩酚的方法
    摘要:描述了一种在许多天然产物(包括甲状腺甾醇)中发现的吡喃并吡喃环系统的方法.该路线需要将香叶醇的α,β-不饱和酮(11)和乙酰乙醛二甲基乙缩醛(19)组装成二氢吡喃(23)和钛(III)促进的偶合,以得到60%的酮醇产率26.在此过程中形成的σ键对应于thyrsiferol(4)的pro-C 9-C 10键.尝试在pro-C 11上颠倒立体化学由于邻近的tbs-醚的存在而导致的交通拥塞,使中枢受挫.因此,在olah和prakash及其同事开发的条件下,偶联加合物的环化反应导致了顺式吡喃吡喃[ 27].对该晶体材料的x射线分析证实了每个立体化学分配.很大的努力后,它被确定在c羟基12可以通过用三-处理所述衍生的甲基黄原酸酯去除ñ形成自由基的条件下丁基膦-硼烷络合物.尽管工作环境受阻,并且存在可能不稳定的c-Br键,但反应顺序仍然有效.
    Doi:10.1021/jo050465D

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-4294727-A
    优先权日:1979-05-05
    标 题 :Perfume composition containing 4,5-dioxa-5-alkyl-tricyclo[7.2.1.0 2,8 ]dodec-10-enes and its use as an odorant
    发明人:CONRAD JENS; UPADEK HORST; BRUNS KLAUS
    权利人:HENKEL KGAA
    摘要:This invention is directed to perfume compositions comprising 4,6-dioxa-5-C1-C8-alkyl or C2-C8-alkenyl-tricyclo[7.2.1.02,8]dodec-10-enes, the use of said tricyclododecenes as an odorant, the synthesis of said tricyclododecenes, and novel tricyclododecenes.

    专利号:CN-1194950-C
    优先权日:2003-02-21
    标题:A new method for the synthesis of geraniol/nerol from linalool

    专利号:CN-119193634-A
    优先权日:2024-11-01
    标题 :Application of gene synthesis of important terpene aroma substance linalool and oxide thereof in osmanthus OfTPS6

    专利号:CN-102150570-B
    优先权日:2010-12-18
    标 题:Method for stimulating the synthesis and release of tea tree shoot terpenoids and their derivatives

    专利号:US-6911318-B2
    优先权日:1999-03-03
    标 题:Bacterial transglycosylases: assays for monitoring the activity using Lipid II substrate analogs and methods for discovering new antibiotics
    发明人:KAHNE SUZANNE WALKER
    权利人:UNIV PRINCETON
    摘要:This invention provides a direct method for monitoring bacterial transglycosylase activity using labeled substrates produced by chemo-enzymatic synthesis wherein the labels are selected to permit the detection of both polymeric and non-polymeric products simultaneously, either directly or following the separation of product from starting material. The invention promotes the discovery of new antibiotics with activity against bacterial transglycosylases by a) laying the groundwork for structural analysis of purified, active transglycosylase (which permits structure-based design); and b) providing an assay that can be used to screen for inhibitors.

    专利号:CN-102150570-A
    优先权日:2010-12-18
    标题 :Method for stimulating the synthesis and release of tea tree shoot terpenoids and their derivatives
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    摘要:Food and Chemical Toxicology., 21(863), 1983
    摘要:Cheng, Q.; Shen, X., Science of Synthesis: Knowledge Updates, (2025) 2.
    摘要:Sambiagio, C.; Maes, B. U. W., Science of Synthesis: Cross-Dehydrogenative Coupling, (2023) nan, 126.
    参考文献:10.1038/nchem.1506
    摘要:Over B, Wetzel S, Grütter C, Nakai Y, Renner S, Rauh D, Waldmann H. Natural-product-derived fragments for fragment-based ligand discovery. Nat Chem. 2013 Jan;5(1):21–8. doi: 10.1038/nchem.1506.
    参考文献:10.1105/tpc.15.00399
    摘要:Boachon B, Junker RR, Miesch L, Bassard JE, Höfer R, Caillieaudeaux R, Seidel DE, Lesot A, Heinrich C, Ginglinger JF, Allouche L, Vincent B, Wahyuni DS, Paetz C, Beran F, Miesch M, Schneider B, Leiss K, Werck-Reichhart D. CYP76C1 (Cytochrome P450)-Mediated Linalool Metabolism and the Formation of Volatile and Soluble Linalool Oxides in Arabidopsis Flowers: A Strategy for Defense against Floral Antagonists. Plant Cell. 2015 Oct;27(10):2972–90.
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