CAS: 128018-43-9; Benzyl ((2S,3S)-4-Chloro-3-Hydroxy-1-Phenylbutan-2-yl)Carbamate

该化合物是有机合成中的一种手性中间体,特别是在生产药品和生物活性化合物方面,其立体化学定义(2S,3S)配置确保了高度的对等选择性,使其对不对称合成具有价值.氢氧基和氯功能组的存在允许进一步衍生,提高了其在构建复杂的分子框架方面的多功能性.Benzyl carbamat mody提供了稳定性,同时仍然可以有选择地进行防腐蚀.该复合体在精确的立体控制至关重要的乳房管中,在乳房缩管和前抑制剂研究中特别有用.其结构定义明确性和再活性特征使其成为医药化学应用的可靠建筑块.

英文名称Benzyl ((2S,3S)-4-Chloro-3-Hydroxy-1-Phenylbutan-2-yl)Carbamate
中文名称(2S,3S)-3-(苄氧基羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷
IUPAC名称benzyl ((2S,3S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
其它别名(2S,3S)-3-(Benzyloxycarbonylamino)-1-Chloro-2-Hydroxy-4-Phenylbutane; Benzyl (2S,3S)-4-Chloro-3-Hydroxy-1-Phenylbutan-2-Ylcarbamate; N-Benzyloxycarbonyl-3(S)-Amino-1-Chloro-4-Phenyl-2(S)-Butanol; (2S,3S)-3-(Benzyloxycarbonylamino)-1-Chloro-2-Hydroxy-4-Phen...; Carbamic Acid, N-[(1S,2S)-3-Chloro-2-Hydroxy-1-(Phenylmethyl)Propyl]-, Phenylmethyl Ester
CAS编号128018-43-9
分子式:C18H20ClNO3
分子量:333.82
产品CID: 440652
产品分类有机原料 → 氨基化合物

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InChIKey: YNJAOKKAXVGEIH-DLBZAZTESA-N
InChI=1S/C18H20ClNO3/c19-12-17(21)16(11-14-7-3-1-4-8-14)20-18(22)23-13-15-9-5-2-6-10-15/h1-10,16-17,21H,11-13H2,(H,20,22)/t16-,17+/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2.0可旋转键数8.0

物理性质

熔点153-154 °C(溶剂: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
沸点535.079 °C at 760 mmHg
闪点277.406 °C
密度1.232g/cm3
PSA:62.05
LogP:3.3282
折射率1.583
蒸汽压0mmHg at 25°C

MSDS等安全信息

上下游产品

合成工艺路线路线简述

Z-Phe-O-Coo-Isobu置于盐酸,Sodium Tetrahydroborate体系中,用乙醇用作溶剂,化学反应 5.0H,反应生成(2S,3S)-3-(苄氧基羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷
参考文献:立体控制合成的赤藓基氮保护的α-氨基环氧化物和肽基环氧化物.
标题:立体控制合成的赤藓基氮保护的α-氨基环氧化物和肽基环氧化物.
摘要:以立体选择性方式合成衍生自α-氨基酸的n-保护的赤型构型的α-氨基环氧化物.所述赤氨基酸->卤代酮->卤代醇环氧->:(2S,3S)configu-配给由合成序列来实现的.给出了对所观测到的立体选择性的机械解释.该立体选择性合成方法被用于合成具有预定的手性环氧化物部分的绝对构型的各种短肽基环氧化物.
Doi:10.1016/s0040-4020(01)80651-7