CAS: 68-41-7; (R)-4-Aminoisoxazolidin-3-One

该化合物是一种环状氨酸衍生物,其抗生素的抗生素范围很广,主要用于治疗肺结核和尿道感染;它作为D-aline的竞争性敌国,通过干扰peptidoglycan的形成来抑制细菌细胞壁合成;除了其抗微生物特性外,D-Cycolonine在NMDA受体的甘油装配点作为部分激动剂,使其在...

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相似化合物

68-39-3 339-72-0 339-72-0

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上下游产品

3-chloro-D-alanine hydroxyamide N-benzyloxycarbonyl-O-(toluene-4-sulfonyl)-D-serine benzyloxyamideN-benzyloxycarbonyl-O-(toluene-4-sulfonyl)-D-serine benzyloxyamide R)-4-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-isoxazolidine-2-carboxylic acid benzyl ester(R)-4-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-isoxazolidine-2-carboxylic acid benzyl ester tert-butyl N-[(4R)-3-oxoisoxazolidin-4-yl]carbamateR)-3-acetoxy-4-acetylamino-4,5-dihydro-isoxazole(R)-3-acetoxy-4-acetylamino-4,5-dihydro-isoxazole N-acetyl-D-cycloserine (3R,6R)-3,6-bis[(aminooxy)methyl]piperazine-2,5-dione R)-4-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-isoxazolidine-2-carboxylic acid benzyl ester(R)-4-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-isoxazolidine-2-carboxylic acid benzyl ester

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 D-Cycloserine 主要起始原料 Acetamide, 2,2,2-Trifluoro-N-(3-Oxo-4-Isoxazolidinyl)-, (R)- (9CI)
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Acetamide, 2,2,2-Trifluoro-N-(3-Oxo-4-Isoxazolidinyl)-, (R)- (9Ci)
Methyl (2R)-2-Amino-3-(Aminooxy)Propanoate置于sodium Hydroxide,溶剂黄146体系中,用 水,异丙醇 作为反应溶剂,化学反应 4.0H,以80%的收率获得产物d-环丝氨酸
参考文献:有效且简便地合成基本不含潜在杂质的d-环丝氨酸
标题:有效且简便地合成基本不含潜在杂质的d-环丝氨酸
摘要:已经从d-丝氨酸开发了一种有效且容易的d-环丝氨酸合成方法,采用保护脱保护策略,总收率达61%.研究了影响d-环丝氨酸杂质含量和产率的不同参数.温和的反应条件为产品提供了卓越的纯度(> 99%)和高稳定性.
DOI:10.1007/s10593-018-2197-Y

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9353057-B2
优先权日:2003-12-30
标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
发明人:GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

专利号:US-7323575-B2
优先权日:2003-04-09
标题:Process for the synthesis of (2S)-indoline-2-carboxylic acid
发明人:SOUVIE JEAN-CLAUDE; LECOUVE JEAN-PIERRE
权利人:SERVIER LAB
摘要:Process for the synthesis of (2S)-indoline-2-carboxylic acid of formula (I): n nApplication in the synthesis of perindopril and its pharmaceutically acceptable salts.

专利号:US-2024197774-A1
优先权日:2021-04-16
标 题:Synthesis of Antimicrobial PVP-coated Bismuth Nanoparticles
发明人:LOPEZ-RIBOT JOSE; VAZQUEZ-MUNOZ ROBERTO
权利人:UNIV TEXAS
摘要:Described herein is a facile, fast, and economical method for the synthesis of BAL-mediated PVP-BiNPs, using basic laboratory instruments and reagents readily available in most laboratories.

专利号:US-9255255-B2
优先权日:2013-03-04
标 题 :Synthesis of linear and branched polymers of polypeptides through direct conjugation
发明人:ALBAYRAK CEM; SWARTZ JAMES R; LU YUAN
权利人:UNIV LELAND STANFORD JUNIOR
摘要:Methods are provided for a one step synthesis of polypeptide polymers or co-polymers. The polymers or co-polymers can be linear or branched. In the methods of the invention, the coding sequence for the polypeptide(s) to be polymerized is altered by introducing one or more codons for an nonnatural amino acid, which coding sequence is then utilized to produce the cognate polypeptide. The nonnatural amino acids are selected to be reactive with each other in a bioorthogonal reaction, and are combined in a conjugation reaction with the desired components of the polymer.

专利号:US-9315483-B2
优先权日:2007-09-13
标题 :Synthesis of deuterated catechols and benzo[D][1,3]dioxoles and derivatives thereof
发明人:JONES ANDREW D; ZELLE ROBERT E; SILVERMAN I ROBERT
权利人:CONCERT PHARMACEUTICALS INC
摘要:The present invention provides a convenient and efficient process for the synthesis of d 2 -benzo[d][1,3]dioxoles.

专利号:US-2011087037-A1
优先权日:2007-10-31
标题:Synthesis of ring b abeo-sterols as novel inhibitors of mycobacterium tuberculosis
发明人:RODRIGUEZ-PIERLUISSI ABIMAEL D; WEI XIAOMEI
权利人:INTELLECTUAL PROPERTY AND TECHNOLOGY VIC OFF OF
摘要:Novel 3β-hydroxy-Δ 5 -steroid analogs possessing a contracted cyclopentane B-ring provide good inhibitory activity against Mycobacterium tuberculosis . The 5(6→7)abeo-sterol nucleus present in compounds of the invention represents a novel scaffold for the development of new antitubercular agents.
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西安市雁塔区长安南路375号恒大国际公寓第1幢1单元12层11213号房
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主要参考文献


1: Sartori SB, Maurer V, Murphy C, Schmuckermair C, Muigg P, Neumann ID, Whittle N, Singewald N. Combined neuropeptide S and D-cycloserine augmentation prevents the return of fear in extinction impaired rodents: advantage of dual vs. single drug approaches. Int J Neuropsychopharmacol. 2015 Dec 1. pii: pyv128. doi: 10.1093/ijnp/pyv128. [Epub ahead of print] doi: 10.1155/2015/534239. Epub 2015 Oct 26.
3: Uda N, Matoba Y, Kumagai T, Oda K, Noda M, Sugiyama M. Erratum for Uda et al., Establishment of an In Vitro d-Cycloserine-Synthesizing System by Using O-Ureido-l-Serine Synthase and d-Cycloserine Synthetase Found in the Biosynthetic Pathway. Antimicrob Agents Chemother. 2015 Dec;59(12):7926. doi: 10.1128/AAC.02364-15.
4: Otto MW, Kredlow MA, Smits JA, Hofmann SG, Tolin DF, de Kleine RA, van Minnen A, Evins AE, Pollack MH. Enhancement of Psychosocial Treatment With d-Cycloserine: Models, Moderators, and Future Directions. Biol Psychiatry. 2015 Sep 25. pii: S0006-3223(15)00767-2. doi: 10.1016/j.biopsych.2015.09.007. [Epub ahead of print] Review. doi: 10.1016/j.nlm.2015.09.010. Epub 2015 Oct 9. doi: 10.1002/da.22423. Epub 2015 Sep 15. doi: 10.1128/AEM.02187-15. Epub 2015 Sep 4.

合成参考文献


摘要:Hermier J, Rousseau M, Zévaco C. [Role of nicotinamide adenine dinucleotide dehydrogenases in initial phase of spore germination in Bacillus subtilis]. Ann Inst Pasteur (Paris). 1970 May;118(5):611–25.
参考文献:10.1016/j.biopsych.2011.06.005
摘要:Otto MW. Expanding findings on D-cycloserine augmentation of therapeutic learning: a role for social learning relative to autism spectrum disorders Biol Psychiatry. 2011 Aug 01;70(3):210–1. doi: 10.1016/j.biopsych.2011.06.005.
参考文献:10.3201/eid/1706.101471|10.3201/eid1706.101471
摘要:Cohen T, Murray M, Abubakar I, Zhang Z, Sloutsky A, Arteaga F, Chalco K, Franke MF, Becerra MC. Multiple introductions of multidrug-resistant tuberculosis into households, Lima, Peru. Emerg Infect Dis. 2011 Jun;17(6):969–75.
参考文献:10.1007/s00414-011-0599-9
摘要:Stříbrný J, Sokol M, Merová B, Ondra P. GC/MS determination of ibotenic acid and muscimol in the urine of patients intoxicated with Amanita pantherina. International Journal of Legal Medicine. 2011 Jul 13;126(4):519–24. doi: 10.1007/s00414-011-0599-9.
参考文献:10.1007/s00213-011-2399-9
摘要:Milton AL, Schramm MJ, Wawrzynski JR, Gore F, Oikonomou-Mpegeti F, Wang NQ, Samuel D, Economidou D, Everitt BJ. Antagonism at NMDA receptors, but not β-adrenergic receptors, disrupts the reconsolidation of pavlovian conditioned approach and instrumental transfer for ethanol-associated conditioned stimuli. Psychopharmacology (Berl). 2012 Feb;219(3):751–61. doi: 10.1007/s00213-011-2399-9.
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