CAS: 123715-02-6; (S)-2-Amino-3-(4-Hydroxy-2,6-Dimethylphenyl)Propanoic Acid

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相似化合物

126312-63-8 2108806-15-9 206060-54-0

上下游产品

(S)-N-Acetyl-2,6-Dimethyltyrosine 1333148-31-4
2-乙酰氨基-3-(4-羟基-2,6-二甲基苯基)丙酸 N-Acetyl-2,6-Dimethyl-Dl-Tyrosine 1255098-61-3
N-Boc-2,6-二甲基-L-酪氨酸 (S)-N-Boc-2,6-Dimethyltyrosine 99953-00-1
N-Acetyl-2,6 Dimethyl-O-Methyl-(S)-Tyrosine Methyl Ester 126312-59-2
(S)-3-(4-苄氧基-2,6-二甲基苯基)-2-叔丁氧基羰基氨基丙酸 (S)-O-Benzyl-N-(Tert-Butoxycarbonyl)-2,6-Dimethyltyrosine 945669-52-3

合成工艺路线路线简述

    [4-(氯甲基)-3,5-二甲基苯基]碳酸乙酯置于盐酸,六甲基磷酰三胺,正丁基锂,Lithium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,水 用作溶剂,化学反应 8.17H,反应生成2',6'-二甲基-L-酪氨酸
    参考文献:(S)-2',6'-二甲基酪氨酸的高效且高度不对称合成
    标题:(S)-2',6'-二甲基酪氨酸的高效且高度不对称合成
    摘要:非天然氨基酸 (S)-2,6-二甲基酪氨酸 [(S)-Dmt,图 1] 是用于制备阿片受体调节剂的非常重要的小分子.它已被用来有效地提高...
    Doi:10.1080/00304948.2020.1798729

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-12351573-B2
    优先权日:2019-05-09
    标 题:Compounds for use in synthesis of peptidomimetics
    发明人:AL-ABED YOUSEF; CHENG KAI FAN
    权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
    摘要:Synthesis of O-benzotriazole and O-imidazole synthons are described. Uses of synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the synthons and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.

    专利号:US-2023159450-A1
    优先权日:2020-05-08
    标 题 :Dimers for use in synthesis of peptidomimetics
    发明人:AL-ABED YOUSEF; ALTITI AHMAD
    权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
    摘要:Dimers for use in synthesis of peptidomimetics are described. Uses of dimers as synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the dimers and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.

    专利号:US-2020354404-A1
    优先权日:2019-05-09
    标 题 :Peptidomimetic agents, synthesis and uses thereof
    发明人:AL-ABED YOUSEF
    权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
    摘要:Compounds for use in synthesis of peptidomimetic agents; synthesis of peptidomimetic agents; peptidomimetic diagnostic and therapeutic agents; and uses of the compounds and peptidomimetic agents in drug discovery, diagnosis, prevention and treatment of diseases are described.

    专利号:WO-2025128985-A1
    优先权日:2023-12-14
    标题 :Sulfoxide and sulfone derivatives of thiocarbazates as synthons for azapeptides synthesis and process of using same
    发明人:AL-ABED YOUSEF
    权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
    摘要:Provided for herein are sulfoxide and sulfone derivatives of thiocarbazates that have the formula (I): wherein A, R, R 1 , R 2 , and n are defined herein. The compounds may be used as synthons in the synthesis of azaeptides and other aza- amino acid conjugates.

    专利号:US-10112976-B2
    优先权日:2014-06-30
    标 题:Process for the production of D-arginyl-2,6-dimethyl-L-tyrosyl-L-lysyl-L-phenylalaninamide
    发明人:ZHAO XINJUN; ZHENG MINYU; YU XIAOZHONG; GAO HANRONG; CORNILLE FABRICE
    权利人:FLAMMA SPA
    摘要:The invention relates to a process for solution-phase synthesis of D-Arginyl-2,6-dimethyl-L-tyrosyl-L-lysyl-L-phenylalaninamide, an active ingredient used for both common and rare diseases including a mitochondrial targeted therapy for ischemia reperfusion injury.

    专利号:US-11440881-B2
    优先权日:2019-05-09
    标题 :Thiosemicarbazates and uses thereof
    发明人:AL-ABED YOUSEF; ALTITI AHMAD
    权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
    摘要:Thioesters, thiocarbamates, thiocarbazates, semithiocarbazates, peptides, aza-amino acid conjugates, and azapeptides; and a chemoselective and site-specific functionalization protocol of protected thiocarbazates and semithiocarbazates are described. The protocol features the use of Mitsunobu reaction to alkylate specifically the nitrogen atom close to the acylthiol moiety with alcohols to produce protected mono-substituted thiocarbazates that can be stored for months, activated under mild conditions at low temperature using halonium reagents and integrated orthogonally to make substituted semicarbazides that can be used, e.g., as synthons in synthesis of aza-amino acid conjugates, azapeptides and other peptidomimetics. Methods for preparing and using ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides, and other peptidomimetics and azapeptide conjugates, and uses of ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides in drug discovery, diagnosis, inhibition, prevention and treatment of diseases are also described.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Fujita Y, Et Al. Studies On The Structure-Activity Relationship Of 2',6'-Dimethyl-L-Tyrosine (Dmt) Derivatives: Bioactivity Profile Of H-Dmt-Nh-Ch(3). Bioorg Med Chem Lett. 2005 Feb 1;15(3):599-602.

    合成参考文献


    摘要:Andersson, C.-M.; Andersson, M., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 3, 8.
    参考文献:10.1159/000093046
    摘要:Ioja E, Tóth G, Benyhe S, Tourwe D, Péter A, Tömböly C, Borsodi A. Opioid receptor binding characteristics and structure-activity studies of novel tetrapeptides in the TIPP (Tyr-Tic-Phe-Phe) series. Neurosignals. 2005;14(6):317–28. doi: 10.1159/000093046.
    参考文献:10.1124/jpet.103.060061
    摘要:Jinsmaa Y, Okada Y, Tsuda Y, Shiotani K, Sasaki Y, Ambo A, Bryant SD, Lazarus LH. Novel 2′,6′-Dimethyl-l-Tyrosine-Containing Pyrazinone Opioid Mimetic μ-Agonists with Potent Antinociceptive Activity in Mice. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2004 Apr;309(1):432–8. doi: 10.1124/jpet.103.060061.
    参考文献:10.1248/cpb.47.1506
    摘要:Sasaki Y, Suto T, Ambo A, Ouchi H, Yamamoto Y. Biological properties of opioid peptides replacing Tyr at position 1 by 2,6-dimethyl-Tyr. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1999 Oct;47(10):1506–9. doi: 10.1248/cpb.47.1506.
    参考文献:10.1021/jm060369k
    摘要:Lu Y, Lum TK, Leow Augustine YW, Weltrowska G, Nguyen TM, Lemieux C, Chung NN, Schiller PW. Replacement of the N-terminal tyrosine residue in opioid peptides with 3-(2,6-dimethyl-4-carbamoylphenyl)propanoic acid (Dcp) results in novel opioid antagonists. J Med Chem. 2006 Aug 24;49(17):5382–5. doi: 10.1021/jm060369k.
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