CAS: 1467057-23-3; 6-Chloro-5-(4-(1-Hydroxycyclobutyl)Phenyl)-1H-Indole-3-Carboxylic Acid

该化合物是AMP活性蛋白质动脉(AMPK)的选择性小分子抑制剂,主要调查其在代谢和心血管疾病中的潜在治疗用途,其主要优势在于它具有高特性,即AMPK的α1-β1-1格1等同形体,能够有针对性地调节代谢途径,而不产生广泛的离目标效果.临床研究表明,它可以对葡萄糖代谢和脂脂原体保持精确控制,使它成为糖尿病和相关病症的有前途的候选体.复合物具有有利的药用植物特性,包括口服生物利用率和持续目标接触.其精细的行动机制支持将其用作研究细胞和动物模型中依赖AMPK的工艺的研究工具.

英文名称6-Chloro-5-(4-(1-Hydroxycyclobutyl)Phenyl)-1H-Indole-3-Carboxylic Acid
中文名称6-氯-5-[4-(1-(羟基环丁基)苯基]-1H-吲哚-3-羧酸
IUPAC名称6-chloro-5-(4-(1-hydroxycyclobutyl)phenyl)-1H-indole-3-carboxylic acid
其它别名6-Chloro-5-[4-(1-Hydroxycyclobutyl)Phenyl]-1H-Indole-3-Carboxylic Acid
CAS编号1467057-23-3
MFCD编号:MFCD29917835
EINECS号:110-458-4
FDA UNII编号:A89WAM8FBH
分子式:C19H16ClNO3分子量:341.79
产品CID: 699488
产品分类生物化工 → 抑制剂

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InChIKey: FHQXLWCFSUSXBF-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C19H16ClNO3/c20-16-9-17-14(15(10-21-17)18(22)23)8-13(16)11-2-4-12(5-3-11)19(24)6-1-7-19/h2-5,8-10,21,24H,1,6-7H2,(H,22,23)
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数3.0可旋转键数3.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P305+P351+P338
WGK Germany3

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Methyl 6-Chloro-5-[4-(1-Hydroxycyclobutyl)Phenyl]-1H-Indole-3-Carboxylate 1467059-92-2
5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 Methyl 5-Bromo-6-Chloro-1H-Indole-3-Carboxylate 1467059-91-1

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 6-Chloro-5-(4-(1-Hydroxycyclobutyl)Phenyl)-1H-Indole-3-Carboxylicacid 主要起始原料 Ethanamine, N-[(3,5-Dichlorophenyl)Methylene]-2,2-Diethoxy-
(文献来源)合成步骤主要原料 Ethanamine, N-[(3,5-Dichlorophenyl)Methylene]-2,2-Diethoxy-

📜5-溴-6-氯吲哚置于吡啶,4-二甲氨基吡啶,(1,1'-Bis(Diphenylphosphino)Ferrocene)Palladium(II) Dichloride,Potassium Carbonate,Sodium Hydroxide体系中,用四氢呋喃,甲醇,乙醇,水,甲苯用作溶剂,化学反应生成6-氯-5-[4-(1-(羟基环丁基)苯基]-1H-吲哚-3-羧酸
参考文献:一系列5'-腺苷单磷酸激活蛋白激酶(ampk)吲哚酸直接激活剂的代谢和肾清除率的优化
标题:一系列5'-腺苷单磷酸激活蛋白激酶(ampk)吲哚酸直接激活剂的代谢和肾清除率的优化
摘要:描述了一系列单磷酸腺苷活化蛋白激酶(ampk)激活剂的药代动力学(pk)特性的优化.为了降低葡萄糖醛酸化率并最小化肾脏排泄,对先前描述的5-芳基-吲哚-3-羧酸临床候选药物(1)的衍生物进行了检查.化合物10(pf-06679142)和14(pf-06685249)在大鼠肾脏中显示出ampk的强活化,以及在临床前物种中具有所需的口服吸收,低血浆清除率和可忽略的肾脏清除率.鉴定了大鼠体内肾清除率与人和大鼠肾有机阴离子转运蛋白(人oat /大鼠燕麦)的体外摄取的相关性.极性功能基团的变化对于减轻由oat3转运蛋白介导的活动性肾脏清除至关重要.将6-氯吲哚核心修饰为4,6-二氟吲哚或将5-苯基取代基修饰为取代的5-(3-吡啶基)基团可改善代谢稳定性,同时最大程度降低oat3主动转运的可能性.
Doi:10.1021/acs.Jmedchem.7B01641

海关参考信息

2902600000-乙苯
2902700000-异丙基苯
2903919090-氯苯
2905122000-异丙醇
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主要参考文献

1: Day EA, Townsend LK, Rehal S, Batchuluun B, Wang D, Morrow MR, Lu R, Lundenberg L, Lu JH, Desjardins EM, Smith TKT, Raphenya AR, McArthur AG, Fullerton MD, Steinberg GR. Macrophage AMPK β1 activation by PF-06409577 reduces the inflammatory response, cholesterol synthesis, and atherosclerosis in mice. iScience. 2023 Oct 20;26(11):108269. doi: 10.1016/j.isci.2023.108269.
2: Achanta LB, Thomas DS, Housley GD, Rae CD. AMP-activated protein kinase activators have compound and concentration-specific effects on brain metabolism. J Neurochem. 2024 May;168(5):677-692. doi: 10.1111/jnc.15815. Epub 2023 Apr 6. 12(10):1761-1770. doi: 10.1002/2211-5463.13459. Epub 2022 Jul 4.
4: Nguyen-Tu MS, Harris J, Martinez-Sanchez A, Chabosseau P, Hu M, Georgiadou E, Pollard A, Otero P, Lopez-Noriega L, Leclerc I, Sakamoto K, Schmoll D, Smith DM, Carling D, Rutter GA. Opposing effects on regulated insulin secretion of acute vs chronic stimulation of AMP-activated protein kinase. Diabetologia. 2022 Jun;65(6):997-1011. doi: 10.1007/s00125-022-05673-x. Epub 2022 Mar 16.