CAS: 719995-40-1; (S)-3-Amino-3-(3-(Trifluoromethyl)Phenyl)Propanoic Acid

该化合物是一种氨酸衍生物,其特征是附于一个苯环的三氟甲基组;该化合物具有一个手性中心,使其光学活性,存在于S配置中;三氟甲基组具有独特的电子特性,加强其脂性,并有可能影响其生物活动;氨基和碳酸功能组的存在允许其参与各种化学反应,包括形成peptide联结;该化合物可能对制药研究感兴趣,特别是针对特定受体或酶的药物的研制具有兴趣;其结构特征表明,在医药化学中,在进行修改后,可能会导致增加功效或选择性的化合物.

英文名称(S)-3-Amino-3-(3-(Trifluoromethyl)Phenyl)Propanoic Acid
中文名称(S)-3-氨基-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酸
IUPAC名称(S)-3-amino-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid
其它别名(S)-3-氨基-3-(3-三氟甲基苯基)丙酸; Benzenepropanoic Acid, Beta-Amino-3-(Trifluoromethyl)-, (Betas)-
CAS编号719995-40-1
MFCD编号:MFCD04113696
分子式:C10H10F3NO2
分子量:233.19
产品CID: 1707604
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

相似结构搜索
InChIKey: WZXBASRNQXYUIP-QMMMGPOBSA-N
InChI=1S/C10H10F3NO2/c11-10(12,13)7-3-1-2-6(4-7)8(14)5-9(15)16/h1-4,8H,5,14H2,(H,15,16)/t8-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数2可旋转键数3

物理性质

沸点295.2±40.0 °C at 760 mmHg
闪点132.3±27.3 °C
密度1.4±0.1 g/cm3
pKa:3.58±0.10(预测)
PSA:63.32
LogP:2.1799
折射率1.502
蒸汽压0.0±0.7 mmHg at 25°C
外观形态白色至类白色固体
储存条件在惰性气体(氮气或氩气)下 2–8 °C
产品应用该化合物用于通过反向阶段的六氯丙烷对3代-(R,S)-Β-亚九衍生物进行酶分离.

合成工艺路线路线简述

在盐酸体系中,用乙酸乙酯作为反应溶剂,化学反应 2.0H,以276 G的收率获得产物(S)-3-氨基-3-(3-三氟甲基苯基)丙酸
参考文献:一种新型高效合成手性β-氨基酸的方法
标题:一种新型高效合成手性β-氨基酸的方法
摘要:本发明公开本发明涉及式(I)化合物,即手性β‑氨基酸的合成方法:芳香醛类的化合物,与手性胺助剂形成席夫碱,然后还原制得中间体式(Iv)化合物,再脱去酯基和酰基,析晶最终得到具有光学活性的产物.该方法工艺简单,产率高,纯度高,产品光学纯度高,无苛刻的反应条件,可通过选择不同的手性助剂得到不同的对应异构体,污染小,十分适合工业化生产.其中式(I),式(Iv)分别如下: