CAS: 6151-25-3; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-Trihydroxy-4H-Chromen-4-One Dihydrate

该化合物是一种以其抗氧化特性而闻名的花草类化合物,常见于各种水果,蔬菜和谷物中,其特征是黄色晶体外观,具有反映其二氢化物形态的分子式,表明存在与每种quecretin分子相关的两个水分子,该化合物展示了一系列生物活动,包括抗炎,抗病毒和抗癌效应,使其对营养和药物研究感兴趣. Quicetin dihydate 在水中,特别是在高温下,可溶于水中,在乙醇和甲醇等有机溶剂中也可溶解,其稳定性可能受到诸如pH和光暴露等因素的影响.除了其健康惠益外,还经常研究quecercin在加强免疫反应和减少慢性疾病风险方面的潜在作用.作为饮食补充,它以各种形式提供,包括胶囊和粉末,通常在适当量消费时被视为安全.

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合成工艺路线路线简述

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9556140-B2
    优先权日:2013-01-26
    标 题 :Approach for synthesis of catechins
    发明人:DUGAR SUNDEEP; MAHAJAN DINESH; RAI KUMAR SANTOSH; TRIPATHI VINAYAK; PATIL ISHWAR RAKESH
    权利人:SPHAERA PHARMA PRIVATE LTD
    摘要:A process for synthesis of enatiomerically pure or enatiomerically enriched or racemic mixture of (+ and/or −) epicatechin and its intermediates, comprising the steps of: (i) obtaining penta-protected quercetin; (ii) reducing the penta-protected quercetin obtained from step (i); (iii) optionally deprotecting the compound of step (ii); (iv) reducing the compound obtained from step (ii) or step (iii) in the presence of a chiral/achiral reducing agent to obtain a chiral intermediate; (v) deprotecting and/or hydrogenation of the chiral intermediate obtained from step (iv) to obtain (−)-epicatechin; (vi) optionally simultaneously deprotecting and by drogenation of the compound obtained from step (ii) to obtain racemic epicatechin.

    专利号:WO-9941984-A9
    优先权日:1998-02-20
    标 题 :INTERACTION BETWEEN THE MEC1-DEPENDENT DNA SYNTHESIS CHECKPOINT AND G1 CYCLIN FUNCTION IN $i(SACCAROMYCES CEREVISIAE)
    发明人:VALLEN ELIZABETH A; CROSS FREDERICK R
    权利人:HUTCHINSON FRED CANCER RES
    摘要:The completion of DNA synthesis in yeast is monitored by a checkpoint that requires MEC1 and RAD53. Overexpression of the S. cerevisiae G1 cyclin CLN1 results in genomic instability and lethality of mec1-1 checkpoint-deficient cells compared to cln1 cln2 mec1-1 cells. Here we show that overexpression of CLN2 or CLB5, but not CLN3, also killed mec1-1 strains. We identified RNR1, which encodes a subunit of ribonucleotide reductase, as a high-copy suppressor of the lethality of mec1-1 GAL1-CLN1. Northern analysis demonstrated that RNR1 expression is reduced by CLN1 or CLN2 overexpression. Since limiting RNR1 expression might decrease dNTP pools, CLN1 or CLN2 may cause lethality in mec1-1 strains by causing initiation of DNA replication with inadequate dNTP pools. In MEC1 strains, a delay of S phase due to the checkpoint would occur, but in mec1-1 strains lethality would result. Consistent with this model, CLN1 overexpression did result in a prolongation of S phase in a MEC1 background. In a cln1 cln2 background, a prolonged period of expression of genes turned on at the G1-S border has been observed. Thus deletion of CLN1 and CLN2 could function similarly to overexpression of RNR1 in suppressing mec1-1 lethality. While Mec1p has been proposed to act in a linear pathway upstream of Rad53p, rad53 lethality was rescued little by deletion of CLN1 and CLN2, suggesting that Rad53p has Mec1-independent activities.

    专利号:US-11617804-B2
    优先权日:2014-07-18
    标题:Hyaluronic acid-based nanoparticles as biosensors for imaging-guided surgery and drug delivery vehicles and methods associated therewith
    发明人:MOHS AARON MICHAEL; HILL TANNER KINKADE; KELKAR SNEHA SANJAY; KRIDEL STEVE
    权利人:UNIV WAKE FOREST
    摘要:The present invention relates to intraoperative fluorescent imaging (IFI) used both pre-clinically using in-vivo models, as well as clinically to map sentinel lymph nodes in breast cancer, skin cancer, GI cancer, lung cancer, prostate cancer and several other cancers. IFI can be used to image solid tumors both non-specifically in hepatobiliary and breast cancers as well as in prostate and ovarian cancer. In one embodiment, two-dimensional resolution to 10 μm 2 is possible with optical imaging, significantly higher than other imaging modalities. n In one embodiment, the present invention relates to a series of self-assembled nanoparticles using HLA (hyaluronic acid) as both a polymeric backbone as well as targeting ligand. In some embodiments, the present invention relates to the synthesis of HLA conjugates, and the effect of variation of the hydrophobic ligand structure and conjugation level on nanoparticle self-assembly, size, ICG loading efficiency, and ICG fluorescence quenching and reactivation.

    专利号:JP-2020117531-A
    优先权日:2013-01-26
    标题 :Novel process for synthesis of catechins

    专利号:US-11878963-B2
    优先权日:2021-05-10
    标 题:Semi synthetic method for dihydroquercetin
    发明人:JI JUNQIU; LI XIAOCHANG; LI QIAO; CHEN JUN; LI BING; LIU RURU; ZHAO XIAOHONG
    权利人:HEFEI LIFEON PHARMACEUTICAL CO LTD
    摘要:The present disclosure provides a semi-synthetic method of dihydroquercetin, belonging to the field of synthesis of organic drugs. The semi-synthetic method includes the following steps: adding quercetin dihydrate to solvent water adjusted to be alkaline with an alkalizing reagent, heating and stirring to dissolve the mixture, and then adding thiourea dioxide under the protection of an inert gas to perform a reduction reaction, to obtain an endpoint reduction reaction solution; diluting the endpoint reduction reaction solution with water and cooling the resultant, and then acidizing, aging, and filtering the resultant to obtain a filtrate and a filter cake; extracting, washing, drying, concentrating, and repeatedly crystallizing the filtrate to obtain dihydroquercetin; and recycling the filter cake after being washed.

    专利号:US-8673983-B2
    优先权日:2007-12-21
    标题:Melanins synthesized chemically or via enzyme catalysis
    发明人:HOLMES EARLE W; THOMPSON KENNETH D
    权利人:HOLMES EARLE W; THOMPSON KENNETH D; UNIV LOYOLA CHICAGO
    摘要:The present invention provides an enzymatic and a chemical synthesis of melanins and novel melanins.
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    主要参考文献


    1: Petersen B, Egert S, Bosy-Westphal A, Müller MJ, Wolffram S, Hubbermann EM, Rimbach G, Schwarz K. Bioavailability of quercetin in humans and the influence of food matrix comparing quercetin capsules and different apple sources. Food Res Int. 2016 Oct;88(Pt A):159-165. doi: 10.1016/j.foodres.2016.02.013. Epub 2016 Feb 17. doi: 10.1049/iet-nbt.2016.0095. doi: 10.1016/j.vetpar.2017.02.017. Epub 2017 Feb 21. doi: 10.1016/j.msec.2016.12.063. Epub 2016 Dec 18. doi: 10.1186/s12944-017-0426-5.
    6: Albegova DZ, Kamkina OV, Pavlova SI, Albegova ZhK, Laptev OS, Kozlov IG. Antiproliferative Effects of Modified Bioflavonoid in Ex Vivo Model. Bull Exp Biol Med. 2016 Jul;161(3):381-3. doi: 10.1007/s10517-016-3419-x. Epub 2016 Aug 6. doi: 10.1007/s00394-015-1084-x. Epub 2015 Oct 20. doi: 10.1007/s10517-015-3031-5. Epub 2015 Oct 15. doi: 10.1016/j.phrs.2015.07.031. Epub 2015 Jul 31. doi: 10.1016/j.jconrel.2015.06.040. Epub 2015 Jul 6. doi: 10.3168/jds.2014-9053. Epub 2015 Apr 29. doi: 10.1039/c5fo00155b. doi: 10.1016/j.ssnmr.2014.10.006. Epub 2014 Nov 4. Epub 2012 May 9.
    15: Okoko T, Ere D. Hibiscus sabdariffa extractivities on cadmium-mediated alterations of human U937 cell viability and activation. Asian Pac J Trop Med. 2012 Jan;5(1):33-6. doi: 10.1016/S1995-7645(11)60241-1. doi: 10.2319/042111-278.1. Epub 2011 Sep 20. doi: 10.1021/jf202028y. Epub 2011 Aug 9. doi: 10.1016/j.saa.2011.06.041. Epub 2011 Jun 29. doi: 10.1007/s11064-011-0458-6. Epub 2011 Apr 7. doi: 10.1186/1465-9921-11-131.

    合成参考文献


    参考文献:10.1186/1477-3155-9-19
    摘要:Fang R, Jing H, Chai Z, Zhao G, Stoll S, Ren F, Liu F, Leng X. Design and characterization of protein-quercetin bioactive nanoparticles. Journal of Nanobiotechnology. 2011 May 17;9(1):19. doi: 10.1186/1477-3155-9-19.
    参考文献:10.1186/1423-0127-19-104
    摘要:Sharoar MG, Thapa A, Shahnawaz M, Ramasamy VS, Woo E, Shin SY, Park I. Keampferol-3-O-rhamnoside abrogates amyloid beta toxicity by modulating monomers and remodeling oligomers and fibrils to non-toxic aggregates. Journal of Biomedical Science. 2012 Dec 21;19(1):104. doi: 10.1186/1423-0127-19-104.
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