📜2-((3R,4R,6S)-6-((Tert-Butyldimethylsilyloxy)Methyl)-4-(2-Hydroxyethyl)-1-(2,2,2-Trifluoroacetyl)Piperidin-3-yl)Ethyl Acetate置于咪唑,Dipotassium Hydrogenphosphate,Barium Hydroxide octahydrate,三丁基膦,四丁基氟化铵,氨,碘,间氯过氧苯甲酸,三苯基膦体系中,用 四氢呋喃,甲醇,二氯甲烷,水 用作溶剂,化学反应 25.25H,反应生成(1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环
参考文献:N-酰基腙的分子间自由基加成作为生物碱合成的立体控制策略:奎宁的正式合成†‡
标题:N-酰基腙的分子间自由基加成作为生物碱合成的立体控制策略:奎宁的正式合成†‡
摘要:立体控制的 Mn 介导的烷基碘与手性n-酰基腙的自由基加成能够实现手性胺的战略性 C-C 键断开.在全合成的背景下检查了该策略奎宁,产生功能组兼容性的新发现,导致修改策略.完成正式合成奎宁提出,验证了锰介导的自由基加成作为一种有用的新 C-C 键构建方法用于生物碱合成的应用.Mn 介导的加成生成手性胺亚结构奎宁具有完整的立体声控制.随后的阐述包括两个连续的闭环,以形成喹啉的氮杂双环 [2.2.2] 辛烷环系统,与奎宁 通过两个已知的反应.
Doi:10.1039/c1Ob05219E