CAS: 14487-05-9; Rifamycin O

该化合物是一种以强效抗菌活性闻名的离子体家族的半合成抗生素,主要针对抗菌性细菌,通过抑制细菌RNA聚合酶,从而干扰转基因,展示对某些克模性菌株的抗药效力.Rifamycin O因其广泛频谱作用和低毒性特征而特别受到重视,使其适合研究和潜在的治疗用途.它的稳定性和溶解性能有利于在体外和活性研究中形成多功能性.该化合物经常用于微生物研究,研究抗生素抗体抗体机制并开发新的抗微生物剂.其结构改变会提高与早期的离子素相比的药性能.

英文名称Rifamycin O
中文名称二恶酮利福霉素
IUPAC名称[(7'S,9'E,11'S,12'R,13'S,14'R,15'R,16'R,17'S,18'S,19'E,21'Z)-2',15',17'-trihydroxy-11'-methoxy-3',7',12',14',16',18',22'-heptamethyl-4,6',23',29'-tetraoxospiro[1,3-dioxolane-2,27'-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25-heptaene]-13'-yl] acetate
其它别名Aceticacid, [(1,2,6,9-tetrahydro-5,9,17,19,21-pentahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,6,11-trioxo-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-9-yl)oxy]-,g-lactone, 21-acetate (7CI); Rifomycin O (6CI); Spiro[1,3-dioxolane-2,9'(6'H)-[2,7](epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan]-1',4,6',11'(2'H)-tetrone,5',17',19',21'-tetrahydroxy-23'-methoxy-2',4',12',16',18',20',22'-heptamethyl-,21'-acetate (8CI); Spiro[1,3-dioxolane-2,9'(6'H)-[2,7](epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan],rifamycin deriv
CAS编号14487-05-9
MFCD编号:MFCD01683928
EINECS号:238-493-1
FDA UNII编号:Z67LEM9P1W
分子式:C39H47NO14
分子量:753.8
产品CID: 683944
产品分类原料药 → 抗生素类药物 → 利福霉素类药

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产品信息参考
InChIKey: RAFHKEAPVIWLJC-KQOHHTLASA-N
1S/C39H47NO14/c1-17-11-10-12-18(2)37(48)40-24-15-39(51-16-26(42)53-39)29-27(33(24)46)32(45)22(6)35-28(29)36(47)38(8,54-35)50-14-13-25(49-9)1…
计算化学: 氢键受体数14.0氢键供体数4.0可旋转键数3.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS09;
注释: Health hazard & Environment
危险类别STOT SE 2
水生急性毒性类别1
水生慢性毒性类别1
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H371 |可能损害器官.
H400 |对水生生物毒性极大.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P260, P264, P264+P265, P270, P273, P280, P305+P351+P338, P308+P316, P337+P317, P391, P405, and P501
危险品标志Xi

欧盟法规

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CAS号13929-35-6 利福霉素B | CAS号13553-79-2 利福霉素S

合成工艺路线路线简述

利福霉素b置于air体系中,用80%的收率获得二恶酮利福霉素
参考文献:利福霉素结构-活性关系的综合研究:利福霉素o的分子和晶体结构以及光谱和热化学性质的讨论.
标题:利福霉素结构-活性关系的综合研究:利福霉素o的分子和晶体结构以及光谱和热化学性质的讨论.
摘要:利福霉素对细菌依赖dna的rna聚合酶的作用机理已经在四个氧的空间排列基础上进行了解释,四个氧可以与该酶形成氢键.结构描述符来自25种活性和非活性利福霉素的x射线衍射晶体结构.主成分分析用于发现结构参数的组合,从而更好地区分活性和非活性利福霉素.描述了两种可能的分子重排机制,它们可以将非活性构象转化为活性构象.通过分子建模技术研究了构象重排所涉及的能量.发现甲基c34在确定药效基团的几何形状方面起关键作用.利福霉素o,据报道具有活性,该化合物通过利福霉素b的氧化获得,并通过x射线单晶衍射,溶液ir和NMR光谱以及热分析进行研究.出乎意料的是,氧化过程是完全立体定向的,并且基于溶液光谱学证据给出了解释.在固态中发现的构象是非活性化合物的典型特征,分子力学计算表明,将分子重排成活性构象将需要约15 Kcal / Mol.热分析证实利福霉素o具有空间受限的构象.因此,利福霉素o的抗生素活性很可能
Doi:10.1021/jm970791O

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2901241000-1,3-丁二烯
2902600000-乙苯
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专利信息

专利号:US-9150590-B2
优先权日:2011-05-19
标题 :Process for the synthesis of rifaximin and a new pseudo-crystalline form of rifaximin obtained thereby
发明人：MAZZOLA DISMA; MOIANA SILVIA; COPPI GERMANO
权利人:MAZZOLA DISMA; MOIANA SILVIA; COPPI GERMANO; FRIULCHEM SPA
摘要:Process for the preparation of rifaximin, pseudo-crystalline rifaximin and a new pseudo-crystalline form of rifaximin with fewer impurities obtained thereby.

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参考标题:Process Investigations On The One-Pot Synthesis Of Rifamycin S Avoiding Chlorinated Solvents
作者:Sebastian A. Löw,Bettina M. Nestl,Martin J. Weissenborn,Ferdinand Zepeck,Bernhard Hauer |发布日期:2015.11.20
摘要:The Facile Synthesis Of Rifamycin S From Rifamycin B, A Member Of The Ansamycin Family Of Antibiotics, Via The Oxidation Of Rifamycin B Was Developed. Currently On An Industrial Scale, This Oxidation Is Performed Using Harsh Ph Conditions And Chlorinated Solvents. With The Development Of A Suitable Buffer/methanol System, A Similar Yield And Space-Time-Yield In Comparison To The Current Process Can

合成参考文献

摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2003).

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