CAS: 118-53-6; (2S,5R,6R)-6-(Hex-3-Enamido)-3,3-Dimethyl-7-Oxo-4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylic Acid

英文名称(2S,5R,6R)-6-(Hex-3-Enamido)-3,3-Dimethyl-7-Oxo-4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylic Acid
中文名称(2S,5R,6R)-6-[[(E)-己-3-烯酰基]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
IUPAC名称(2S,5R,6R)-6-(Hex-3-enamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
其它别名Penicillin F; 6α-[(1-Oxo-3-Hexenyl)Amino]Penicillanic Acid; Benzylpenicillin Impurity 9; Benzylpenicillin Impurity 11; 4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylic Acid, 3,3-Dimethyl-7-Oxo-6-[(1-Oxo-3-Hexen-1-yl)Amino]-, (2S,5R,6R)-; (Z,E)-Penicillin F
CAS编号118-53-6
MFCD编号:MFCD01682132
FDA UNII编号:88EY1AP5UR
分子式:C14H20N2O4S分子量:312.39
产品CID: 240690
产品分类有机原料 → 有机酸及其衍生物 → 羧酸及其衍生物

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产品信息参考
InChIKey: QRLCJUNAKLMRGP-ZTWGYATJSA-N
InChI=1S/C14H20N2O4S/c1-4-5-6-7-8(17)15-9-11(18)16-10(13(19)20)14(2,3)21-12(9)16/h5-6,9-10,12H,4,7H2,1-3H3,(H,15,17)(H,19,20)/b6-5+/t9-,10+,12-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数2.0可旋转键数5.0

物理性质

沸点598.7±50.0 °C(预测)
密度1.33±0.1 g/cm3(预测)
pKa:2.45±0.50(预测)
溶解性DMSO (Sparingly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
外观形态白色至类白色固体

MSDS等安全信息

合成工艺路线路线简述

📜3-己烯酸,6-β-Aminopenicillanic Acid Sodium Salt置于n,N'-二环己基碳二亚胺体系中,用四氢呋喃,水用作溶剂,化学反应生成(2S,5R,6R)-6-[[(E)-己-3-烯酰基]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
参考文献:使用二环己基碳二亚胺作为缩合剂合成青霉素.
标题:使用二环己基碳二亚胺作为缩合剂合成青霉素.
摘要:
Doi:10.1021/jm50017A015

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905121000-正丙醇
2905130000-正丁醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-2446974-A
优先权日:1944-09-23
标题 :Synthesis of a penicillin-protein reaction product
发明人：CHOW BACON F
权利人:SQUIBB & SONS INC

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合成参考文献

摘要:CRC Handbook of Antibiotic Compounds, Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980, 4(1)(91), 1980
参考文献:10.1007/bf02617382
摘要:Dubos RJ, Savage DC, Schaedler RW. The indigenous flora of the gastrointestinal tract. Dis Colon Rectum. 1967 Jan;10(1):23–34. doi: 10.1007/bf02617382.