CAS: 60807-25-2; 4-Methoxy-β-Carboline-1-Carboxylic Acid Methylester

该化合物是一种杂交循环化合物,其特点是与甲氧基和酯功能性组群形成一个环球核心结构.这个脚架对药用化学很感兴趣,因为它具有作为生物活性分子构件的潜力,特别是在发展碱类药物方面.四位的甲氧代用品可增强电子特性,而甲酯在一位置的甲酯可提供进一步衍生的多功能性.其硬性多环球框架可促进目标相互作用中的粘合性.该化合物通常用于研究环境中,用于合成具有潜在药理用途的模拟,如CNS定位剂或酶抑制剂.

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相似化合物

16641-82-0 694533-71-6 91164-51-1

上下游产品

1-cyano-4-methoxy-β-carboline 9-diethoxyphosphoryl-1-cyano-4-methoxy-β-carboline methanol 1H-indol-2-ylcarboxaldehyde 4-methoxy-β-carboline-1-carbaldehyde 1-methoxycanthin-6-one picrasidine H

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 4-Methoxy-1-Methoxycarbonyl-Beta-Carboline 主要起始原料 Phosphonic Acid, (1-Cyano-4-Methoxy-9H-Pyrido[3,4-B]Indol-9-yl)-, Diethyl Ester (9CI)
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Phosphonic Acid, (1-Cyano-4-Methoxy-9H-Pyrido[3,4-B]Indol-9-yl)-, Diethyl Ester (9Ci)
📜1-苄基-1H-吲哚-2-甲醛置于palladium On Activated Charcoal 盐酸,甲烷磺酸,Sodium Cyanoborohydride,三乙胺,间氯过氧苯甲酸,Lithium Diisopropyl Amide,甲酸乙酯体系中,用 四氢呋喃,1,4-二氧六环,乙醇,正己烷,二氯甲烷,乙腈,萘烷 作为反应溶剂,化学反应 123.0H,反应生成 4-甲氧基-1-甲氧基羰基-Beta-咔啉
参考文献:1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线(吲哚和相关化合物的合成研究41)
标题:1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线(吲哚和相关化合物的合成研究41)
摘要:描述了一种新的合成途径,用于合成两个自然积累的1-取代的4-甲氧基-β-咔啉(1B,C).该合成途径涉及吲哚-2-羧酸乙酯(4B)及其1-苄基衍生物(4A)中酯基的修饰,吲哚核c 2位上取代基的c 3选择性环化和官能化.通过修饰的reissert-Henze反应在β-咔啉核的c 1位上反应.合成的β-咔啉(1B,C)应该是合成其同类物的关键中间体,从而导致1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线.
DOI:10.1016/s0040-4020(96)01112-X

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主要参考文献

参考标题:"Synthetic Studies On Indoles And Related Compounds." Part Xxx. A New General Synthetic Route For 1-Substituted 4-Oxygenated .Beta.-Carbolines.
作者:Hideharu Suzuki,Yuusaku Yokoyama,Chiemi Miyagi,Yasuoki Murakami
摘要:Two Naturally Occurring 1-Substituted 4-Methoxy-β-Carboline (1B, C) Weer Synthesized From Ethyl Indole-2-Carboxylate (5B) And Its 1-Benzyl Derivative (5A), Respectively. The Synthesis Routes Involved Elaboration Of The Ester Group Of 5A, B, Cyclization Of The Substituent At The 2-Position Toward The 3-Position Of The Indole Nucleus, And Functionalization At The 1-Position Of The β-Carboline Nucleus By A Modified Reissert Reaction. The β-Carbolites (1B, C) Thus Prepared Should Be Mother Compounds For The Synthesis Of Their Congeners.

合成参考文献


参考文献:10.5281/zenodo.5794106
摘要:The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata) | DOI:10.5281/zenodo.5794106
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