CAS: 482-68-8; (6S,10S,11As)-9-Ethylidene-11-(Hydroxymethyl)-5,6,8,9,10,11,11A,12-Octahydro-6,10-Methanoindolo[3,2-B]Quinolizin-2-Ol

该化合物是阿波西纳氏家族的植物,其特点是复杂的双环结构,包括一个有引信的和管状环.Sarpagine展示了一系列的生物活动,包括潜在的抗炎和止痛作用,从而引起对药理研究的兴趣.该化合物通常以植物提取物中的微量物为特征,并研究其对...

结构式图片

物理性质

MSDS等安全信息

上下游产品

(+)-3-ethylidene-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-13-hydroxymethyl-2H,6H-2,6-methanoindolo[2,3-a]quinolizine (6S,11aS,E)-9-ethylidene-2-methoxy-6,8,9,10,11a,12-hexahydro-6,10-methanoindolo-[3,2-b]quinolizin-11(5H)-one (+)-10-methoxyvellosimine 10-methoxynormacusine B

合成工艺路线路线简述

    📜4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯置于盐酸,甲醇,Sodium Tetrahydroborate,四(三苯基膦)钯,1,2-二碘乙烷,Potassium Tert-Butylate,叔丁基锂,Palladium Diacetate,三溴化硼,Sodium Hydride,Potassium Carbonate,溶剂黄146,Sodium Sulfate,三氟乙酸,Lithium Chloride,Potassium Hydroxide,苯酚体系中,用 四氢呋喃,1,4-二氧六环,乙醚,乙醇,二氯甲烷,水,N,N-二甲基甲酰胺,甲苯,乙腈,Mineral Oil,苯 作为反应溶剂,-78.0~100.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 231.0H,反应生成 萨杷晋碱
    参考文献:环 A 氧化沙巴碱吲哚生物碱合成的立体定向方法.二聚吲哚生物碱 P-(+)-二胡七碱和其他六种单体吲哚生物碱的全合成
    标题:环 A 氧化沙巴碱吲哚生物碱合成的立体定向方法.二聚吲哚生物碱 P-(+)-二胡七碱和其他六种单体吲哚生物碱的全合成
    摘要:首次以5-甲氧基-D-色氨酸乙酯 (17)为原料,以区域和立体控制的方式全合成双酚,双季铵生物碱 (+)-Dispegatrine (1),总产率为 8.3%(12 个反应容器) .关键的后期铊 (Iii) 介导的分子间氧化脱氢二聚作用被用于1中 C9-C9' 联芳轴的形成.在这个关键的联芳基偶联步骤中观测到的完全立体控制是由于单体洛赫那林 (6) 的天然沙巴碱构型的不对称诱导,并且由 Suzuki 和四氢β-咔啉 (35)的氧化脱氢二聚模型研究证实..通过x射线晶体学确定了洛赫那林二聚体(40)和二胡七碱(1)的轴向手性,并确定为p (S).此外,首次全合成了单体吲哚生物碱 (+)-Segatrine (2),(+)-10-Methoxyvelosimine (5),(+)-Lochnerine (6),Lochvinerine (7),(+)-Sarpagine
    DOI:10.1021/jo400469T

    海关参考信息

    其他信息查阅

    供应商参考报价(招募中)

    品牌试剂参考报价(招募中)

    实用工具

    ⚠️全国化工行业净网倡议书
    📋制造商识别码
    📖 海关编码查询
    📝MSDS生成器

    📌 第三方产品分析报告

    ✅ COA系统入驻 | 共享模式

    主要参考文献


    1: Namjoshi OA, Cook JM. Sarpagine and Related Alkaloids. Alkaloids Chem Biol. 2016;76:63-169. doi: 10.1016/bs.alkal.2015.08.002. Epub 2015 Oct 9. Review.
    2: Lim SH, Low YY, Sinniah SK, Yong KT, Sim KS, Kam TS. Macroline, akuammiline, sarpagine, and ajmaline alkaloids from Alstonia macrophylla. Phytochemistry. 2014 Feb;98:204-15. doi: 10.1016/j.phytochem.2013.11.014. Epub 2013 Dec 13. doi: 10.1021/np500439u. Epub 2014 Sep 11. doi: 10.1002/anie.201407280. Epub 2014 Oct 24. doi: 10.1016/j.phytochem.2012.08.016. Epub 2012 Sep 17. doi: 10.1021/jo5016163. Epub 2014 Oct 15.
    7: Kitajima M, Watanabe K, Maeda H, Kogure N, Takayama H. Asymmetric Total Synthesis of Sarpagine-Related Indole Alkaloids Hydroxygardnerine, Hydroxygardnutine, Gardnerine, (E)-16-epi-Normacusine B, and Koumine. Org Lett. 2016 Apr 15;18(8):1912-5. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00661. Epub 2016 Apr 1. doi: 10.1021/jo400469t. Epub 2013 Jun 18.

    合成参考文献


    参考文献:10.1021/np50073a012
    摘要:Tan GT, Pezzuto JM, Kinghorn AD, Hughes SH. Evaluation of natural products as inhibitors of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase. J Nat Prod. 1991 Jan;54(1):143–54. doi: 10.1021/np50073a012.
    📝 需求与反馈
    尽可能描述清楚需求与问题信息
    ×

    通知