CAS: 3034-50-2; Imidazole-4-Carbaldehyde

该化合物是一种多用途的七环甲醚,广泛用作有机合成和制药应用中的关键中间体.它的一氧化二氮核心和反应性甲醛组对于制造复杂的分子,特别是生物活性化合物,离心机和催化剂的开发来说,具有价值.该复合体在凝聚和核生殖反应中表现出高度的回反应性,能够有效地衍生.在标准条件下保持稳定,与各种溶剂的兼容性增强了其在多步合成途径中的效用.研究人员赞成1H-Imidazole-5carboxalhydede,以发挥其在生产以二氮为基础的药品,农用化学品和功能材料方面的作用,强调其在医药和工业化学中的重要性.

结构式图片

相似化合物

33016-47-6 1072-84-0 17325-26-7

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号2644-71-5 4-ARABOTETRAHYD... | CAS号822-55-9 4-(羟甲基)咪唑 | CAS号32673-41-9 4-羟甲基咪唑盐酸盐 | CAS号288-32-4 咪唑 | CAS号33016-47-6 1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 | CAS号1025907-10-1 1-(N,N-dimethyl... | CAS号3465-72-3 反式尿刊酸 | CAS号340699-23-2 4(5)-(D-arabino... | CAS号33016-47-6 1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 | CAS号39021-62-0 1-甲基-1H-咪唑-5-甲醛 | CAS号17289-26-8 1-甲基-1H-咪唑-4-甲醛 | CAS号57090-88-7 1H-咪唑-4-甲腈 | CAS号85102-93-8 1-苄基咪唑-4-甲醛 | CAS号85102-99-4 1-苄基-1H-咪唑-5-甲醛 | CAS号67478-50-6 2-甲酰基-1-三苯甲基-1H-咪唑 | CAS号3465-72-3 反式尿刊酸 | CAS号15813-09-9 4,5-二碘-1H-咪唑 | CAS号199192-04-6 1-丙基-1H-咪唑-4-羧醛

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 1H-Imidazole-4-Carbaldehyde 主要起始原料 Imidazole-4-Methanol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Imidazole-4-Methanol
1-三苯甲基咪唑-4-甲醛置于溶剂黄146体系中,用 甲醇 作为反应溶剂,化学反应 7.0H,以98%的收率获得产物4-咪唑甲醛
参考文献:Kirk,Kenneth L.,Journal Of Heterocyclic Chemistry,1985,Vol. 22,P. 57-59
标题:Kirk,Kenneth L.,Journal Of Heterocyclic Chemistry,1985,Vol. 22,P. 57-59

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7973175-B2
优先权日:2005-09-28
标 题 :Synthesis of renin inhibitors involving a cycloaddition reaction
发明人:MICKEL STUART J; MARTERER WOLFGANG
权利人:NOVARTIS AG
摘要:The invention related to a novel process, novel process steps and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, especially renin inhibitors, such as Aliskiren. Inter alia, the invention relates to a process for the manufacture of a compound of the formula III, n nwherein R, R 1 , and R′ are as defined in the specification, or a salt thereof, and a compound of formula IVn n nwherein R, R 1 , R 2 and R′ are as defined in the specification, and processes of manufacturing these.

专利号:US-2025129021-A1
优先权日:2023-09-19
标 题:Small molecule protein synthesis modulators
发明人:GYGI DAVID; BAHMANYAR SOGOLE SAMI; HAMANN LAWRENCE
权利人:INTERDICT BIO INC
摘要:The present disclosure provides compounds of the formulae herein (e.g., Formula (I), Formula (V)), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for modulating protein synthesis (e.g., modulating synthesis of BCL-2, MYC, CCND1, MCL-1, ALK, KRAS-G12D). The present disclosure also provides pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of treating or preventing diseases or disorders (e.g., diseases or disorders associated with BCL-2, MYC, CCND1, MCL-1, ALK, KRAS-G12D) by administering to a subject in need thereof the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions thereof.

专利号:EP-1871745-B1
优先权日:2005-04-15
标 题:Preparation of 2-substituted 4-chloro-5-formylimidazoles by vilsmeier reaction of the condensation product of glycine and an imido ester with a formamide in the presence of a triflate (trifluormethanesulphonate) catalyst
发明人:RAJNIKANT VYAS JANMEJAY; SATYA VARMA NIDADAVOLU VENKATA; PRAKASH SINGH ANAND
权利人:DISHMAN PHARMACEUTICALS AND CH
摘要:The invention relates to a preparation process for 2-substituted 5-formylimidazoles, wherein the intermediate high-pressurized synthesis of an 2-substituted 4-hydroxymethylimidazole as known in the art is conveniently avoided, and wherein much higher yields are obtained. Instead, it is proposed to prepare such 2-substituted 5-formylimidazoles via a one-pot synthesis involving 2-substituted 4-chloro-5-formylimidazole, thereby employing an additional hydrodehalogenation step. Moreover, it is found that the yield and purity of 2-substituted 4-chloro-5-formylimidazole itself can be significantly improved using a triflate catalyst in the preparation process.

专利号:US-7339065-B2
优先权日:2003-07-21
标题 :Design and synthesis of optimized ligands for PPAR
发明人:AVERY MITCHELL A; PERSHADSINGH HARRIHAR A
权利人:BETHESDA PHARMACEUTICALS INC; UNIV MISSISSIPPI
摘要:This invention provides new chemical entities useful for treating a variety of clinical disorders including those that are influenced by the activity of peroxisome proliferator activated receptors (PPAR). The structures of the compounds and methods to design, make and use the compounds are provided. Compounds and methods for administering therapeutic compositions comprising the compounds in cases of the disease psoriasis are provided. An exemplary compound having the formula compound is 5adamantan-2-yl-pentanoic acid {2-[4-(2,4-dioxo-thiazolidin-5-yl-methyl)-phenoxy]-ethyl}-methyl-amide is provided.

专利号:US-7935704-B2
优先权日:2003-08-01
标 题 :Dehydrophenylahistins and analogs thereof and the synthesis of dehydrophenylahistins and analogs thereof
发明人:PALLADINO MICHAEL A; LLOYD GEORGE KENNETH; HAYASHI YOSHIO; NICHOLSON BENJAMIN
权利人:NEREUS PHARMACEUTICALS INC
摘要:Compounds represented by the following structure (I) are disclosed: n nas are methods for making such compounds, wherein said methods comprise reacting a diacyldiketopiperazine with a first aldehyde to produce an intermediate compound; and reacting the intermediate compound with a second aldehyde to produce the class of compounds with the generic structure, where the first aldehyde and the second aldehydes are selected from the group consisting of an oxazolecarboxaldeyhyde, imidazolecarboxaldehyde, a benzaldehyde, imidazolecarboxaldehyde derivatives, and benzaldehyde derivatives, thereby forming the above compound wherein R 1 , R 1 ′, R 1 ″, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , X 1 and X 2 , Y, Z, Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 may each be separately defined in a manner consistent with the accompanying description. Compositions and methods for treating vascular proliferation are also disclosed.

专利号:US-7956058-B2
优先权日:2002-08-02
标 题:Dehydrophenylahistins and analogs thereof and the synthesis of dehydrophenylahistins and analogs thereof
发明人:HAYASHI YOSHIO; PALLADINO JR MICHAEL A; GRODBERG JENNIFER
权利人:NEREUS PHARMACEUTICALS INC
摘要:Compounds represented by the following structure (I) are disclosed: n nas are methods for making such compounds, wherein said methods comprise reacting a diacyldiketopiperazine with a first aldehyde to produce an intermediate compound; and reacting the intermediate compound with a second aldehyde to produce the class of compounds with the generic structure, where the first aldehyde and the second aldehydes are selected from the group consisting of an oxazolecarboxaldeyhyde, imidazolecarboxaldehyde, a benzaldehyde, imidazolecarboxaldehyde derivatives, and benzaldehyde derivatives, thereby forming the above compound wherein R 1 , R 1 ′, R 1 ′, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , X 1 and X 2 , Y, Z, Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 may each be separately defined in a manner consistent with the accompanying description. Compositions and methods for treating cancer and fungal infection are also disclosed.
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上海泰锐尔生物科技有限公司
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上海华飞医药科技有限公司
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南京正源化工有限公司
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河南慧润药业有限公司
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常州搏仁化学科技有限公司
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上海乔木化学科技有限公司
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邮编: 201209
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浙江泽天精细化工有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: Bingyang Shi, Et Al. Endosomal Ph Responsive Polymers For Efficient Cancer Targeted Gene Therapy. Colloids Surf B Biointerfaces. 2014 Jul 1:119:55-65.
[参考文献]: K Honda, Et Al. Convenient Synthesis Of Alkyl Esters Of Urocanic Acid. J Pharm Sci. 1981 Jan;70(1):98-9.
[参考文献]: Seon-Yeong Gwon, Et Al. Anion Sensing And F(-)-Induced Reversible Photoreaction Of D-π-A Type Dye Containing Imidazole Moiety As Donor. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2014 Jan 3:117:810-3.

合成参考文献


摘要:K. Brocklehurst and J.R. Griffiths. Tetrahedron 24, 2407 (1968).
摘要:Tang, R.-Y., Science of Synthesis: Knowledge Updates, (2024) 1, 375.
摘要:Liu, G.; Feng, J., Science of Synthesis: DNA-Encoded Libraries, (2024) nan, 338.
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