CAS: 107648-80-6; 1-(((6R,7R)-7-(2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(Methoxyimino)Acetamido)-2-Carboxy-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-En-3-yl)Methyl)-1-Methylpyrrolidin-1-Ium Chloride Hydrochloride

该化合物是一种被归类为第四代甲状腺素抗生素的广谱性甲状腺素抗生素,主要用于治疗各种细菌感染,特别是由克己阴性细菌和一些克己阳性细菌造成的感染;该化合物的特点是能够抑制细菌细胞壁合成,这对细菌生长和复制至关重要;该物质一般通过注射进行,并因其稳定性而闻名于某些乙型乳腺,使其对抗药性菌株有效;盐酸盐形式增强了其在水中的溶解性,便于其在临床环境中的使用;就物理特性而言,氢氯酸盐是一种白色的,黄色的晶状粉末;它一般都受到良好的污染,但和所有的抗生素一样,它可能会产生副作用,包括过敏反应和胃肠紊乱;其致癌性肿瘤涉及肾脏功能受损的病人的肾排泄,需要对其进行剂量调整.

英文名称1-(((6R,7R)-7-(2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(Methoxyimino)Acetamido)-2-Carboxy-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-En-3-yl)Methyl)-1-Methylpyrrolidin-1-Ium Chloride Hydrochloride
中文名称盐酸头孢吡肟
IUPAC名称1-(((6R,7R)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methyl)-1-methylpyrrolidin-1-ium chloride hydrochloride
其它别名Cefepime Hcl Sterile Powder; Cefeprime Dihydrochloride; (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-Amino-1,3-Thiazol-4-yl)-2-Methoxyiminoacetyl]Amino]-3-[(1-Methylpyrrolidin-1-Ium-1-yl)Methyl]-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid Chloride Hydrochloride; Pyrrolidinium,1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-Thiazolyl)-2-(Me; Cefepime Hydrochloric; Pyrrolidinium,1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-Thiazolyl)-2-(Methoxyimino)Acetyl]Amino]-2-Carboxy-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-En-3-Yl]Methyl]-1-Methyl-,Chloride, Hydrochloride (1:1:1; Cefepime Dihydrochloride; Cefepime Hcl
CAS编号107648-80-6
MFCD编号:MFCD01766069
EINECS号:827-945-9
FDA UNII编号:2A1O4F5N0C
分子式:C19H26Cl2N6O5S2
分子量:553.49
产品CID: 114552
同类组份化合物CAS103296-32-8 (compound E)123171-59-5 (2HCl hydrate)88040-23-7 (free base)107648-78-2 (sulfate)107648-80-6 (2HCl)
产品分类原料药 → 抗生素类药物 → 头孢菌素类药

相似结构搜索
InChIKey: XQQAUWFZBOTKFQ-CCLGPCGSNA-N
InChI=1S/C19H24N6O5S2.2ClH/c1-25(5-3-4-6-25)7-10-8-31-17-13(16(27)24(17)14(10)18(28)29)22-15(26)12(23-30-2)11-9-32-19(20)21-11;;/h9,13,17H,3…
计算化学: 氢键受体数11.0氢键供体数4.0可旋转键数7.0

物理性质

熔点150 °C (分解)
沸点150°C (分解)
PSA:203.58
LogP:1.1929
溶解性Water:10.0(Max Conc. mg/mL);17.5(Max Conc. mM) DMSO:6.0(Max Conc. mg/mL);10.5(Max Conc. mM)
外观形态固体-粉末
储存条件Dry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
产品应用该化合物用于通过光谱光谱测量和色谱技术确定药物制剂中的解析物,在治疗严重非典型肺炎和多药抗性微生物(如:PSEUDOMONAS AERUGINOSA)引起的感染时通常使用氯酸盐,在对胎儿中微质的实验治疗中也注明了氯酸酯.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS05 & GHS08;
注释: Corrosion & Health hazard
危险类别皮肤腐蚀类别1
呼吸道致敏类别1
皮肤致敏类别1
警示词Danger(危险)
危险描述H314 |造成严重皮肤灼伤和眼损伤.
H334 |吸入可能引起过敏或哮喘症状或呼吸困难.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
防范说明P261-P272-P280-P302+P352-P333+P313-P321-P363-P501-P260-P264-P280-P301+P330+P331-P303+P361+P353-P363-P304+P340-P310-P321-P305+P351+P338-P405-P501-P261-P285-P304+P341-P342+P311-P501

欧盟法规

REACH注册

上下游产品

(benzothiazol-2-yl)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-Z-2-methoxyimino-thioacetate 1-[((6R,7R)-7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]°Ct-2-en-3-yl)methyl]-1-methylpyrrolidinium chloride 1-[((6R,7R)-7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]°Ct-2-en-3-yl)methyl]-1-methylpyrrolidinium iodide 1-[((6R,7R)-7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]°Ct-2-en-3-yl)methyl]-1-methylpyrrolidinium chloride hydr°Chloride

合成工艺路线路线简述

5-氯-3-[(1,5-二羟基-2-萘)偶氮]-2-羟基苯磺酸钠,1-[((6R,7R)-7-Amino-2-Carboxy-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]oct-2-En-3-yl)Methyl]-1-Methylpyrrolidinium Chloride Hydrochloride置于三乙胺体系中,用水,丙酮用作溶剂,以80%的收率获得盐酸头孢吡肟
参考文献: Process For The Direct Preparation Of Cefepime For Injectable Use[fr] Procédé De Préparation Directe De Céfépime Pour Utilisation Par Voie Injectable
标题: Process For The Direct Preparation Of Cefepime For Injectable Use[fr] Procédé De Préparation Directe De Céfépime Pour Utilisation Par Voie Injectable
摘要:本发明涉及一种直接工艺,无需分离任何中间体,用于制备注射用的cefepime双氯化物一水合物的无菌质量,包括以下步骤:在水中存在碱或酸的情况下,对式(II)化合物进行预处理脱色步骤;在至少一种可溶于水的溶剂存在下,使用maem进行酰化步骤;在与水不相溶的溶剂存在下进行萃取步骤;对含有溶解产品的富水溶液进行脱色步骤;最后,在盐酸存在下,使用丙酮结晶步骤对产品进行结晶.

海关参考信息

2905199090-其他饱和一元醇
2905290000-其他不饱和一元醇
2905399099-其他二元醇
2905499000-其他多元醇
2905590090-其他无环醇的卤化、磺化等衍生物
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主要参考文献

1: Ajibola O, Aremu TO, Dada SO, Ajibola O, Adeyinka KO, Ajibola A, Oluwole OE. The Trend of Cefepime-Induced Neurotoxicity: A Systematic Review. Cureus. 2023 Jun 26;15(6):e40980. doi: 10.7759/cureus.40980.
2: Jean-Michel V, Homey C, Devos P, Delannoy PY, Boussekey N, Caulier T, Leroy O, Georges H. Continuous Infusion of High Doses of Cefepime in Intensive Care Unit: Assessment of Steady-State Plasma Level and Incidence on Neurotoxicity. Antibiotics (Basel). 2022 Dec 30;12(1):69. doi: 10.3390/antibiotics12010069.
3: Al Kamaly O. Review on Characterization, Properties, and Analytical Methods of Cefepime. Int J Anal Chem. 2022 Jun 29;2022:6909528. doi: 10.1155/2022/6909528.

合成参考文献

参考文献:10.1007/s40278-023-34129-x
摘要:Ampicillin/sulbactam/cefepime/vancomycin. Reactions Weekly. 2023 Feb 25;1945(1):48. doi: 10.1007/s40278-023-34129-x.
参考文献:10.1007/s11094-025-03342-y
摘要:İlkimen H, Salün SG, Gülbandýlar A, Sarý M. Synthesis, Characterization, Antimicrobial Activity Study of a Novel Salt of Dipicolinic Acid with 2-Amino-5-Methylpyridine and Their Metal Complexes. Pharm Chem J. 2025 Mar;58(12):1821–6. doi: 10.1007/s11094-025-03342-y.
参考文献:10.1007/s40278-025-87929-7
摘要:Multiple drugs. Reactions Weekly. 2025 Aug 09;2071(1):307. doi: 10.1007/s40278-025-87929-7.