CAS: 89025-46-7; 2,3,4,6-Tetra-O-Benzyl-α-D-Glucopyranosyl Fluoride

该化合物是一种受保护的甘油氟化物衍生物,广泛用于聚合反应和碳水化合物化学,其主要优点包括:由于苯基保护群体防止不必要的副作用,在合成条件下加强了稳定性;α-氟化物配置促进了立体选择性甘油糖基化合物,使其成为寡氧酸盐合成的宝贵中间体;该化合物在甘油基捐赠者-接受者战略中特别有用,在保持选择性的同时提供高再活性;其明确界定的结构确保合成应用中的再生性,并且作为药物化学和遗传学研究进一步功能化的前体;该产品通常用于自动和人工合成合成.

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相似化合物

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上下游产品

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合成工艺路线路线简述

    📜β-D-葡萄糖五乙酸酯置于甲醇,Sodium Methylate,氟化氢吡啶体系中,用 甲苯 作为反应溶剂,化学反应 55.42H,反应生成 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟
    参考文献:不含亲电子添加剂的蓝光光催化糖基化
    标题:不含亲电子添加剂的蓝光光催化糖基化
    摘要:提出了使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-醇的稳定且易于获得的o-糖基衍生物进行糖苷键的光催化形成,该衍生物使用基于铱的光催化剂和蓝色led.该反应在室温下且在没有4å分子筛以外的添加剂的情况下进行.立体选择性是适度的,但是取决于供体的异头构型,这表明相当大程度的一致特征.
    DOI:10.1021/acs.Orglett.7B00932

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-5218097-A
    优先权日:1988-12-07
    标题:Process for the preparation of protected mono-sugar and oligo-sugar halides
    发明人:ERNST BEAT
    权利人:CIBA GEIGY CORP
    摘要:The reaction of protected monosaccharides or oligosaccharides or protected monosaccharide and oligosaccharide derivatives containing an anomeric hydroxyl group with secondary α-haloenamines affords high yields of protected glycosyl halides, which are valuable intermediates for the introduction of sugar groups in the synthesis of oligosaccharides, glycolipids or glycopeptides.

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    合成参考文献


    摘要:Demchenko, A. V.; De Meo, C., Science of Synthesis, (2007) 29, 1059.
    摘要:Gunn, S. J.; Warriner, S. L.; White, J. W., Science of Synthesis, (2007) 29, 889.
    摘要:Gunn, S. J.; Warriner, S. L.; White, J. W., Science of Synthesis, (2007) 29, 892.
    摘要:Chemler, S. R., Science of Synthesis, (2009) 40, 1272.
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