CAS: 84677-06-5; 1-(Benzyloxycarbonylamino)Cyclopropyl-1-Carboxylic Acid

该化合物是一种环丙烷衍生的碳盒酸衍生物,在氨氨基功能上具有一种苯氧碳酸基(Cbz)保护性组,该化合物是有机合成的多用途中间体,特别是在peptide化学和药用化学应用中.环丙烷环具有结构僵硬性,而Cbz组则在温和的氢解条件下提供选择性的去保护.它的碳盒酸混合物通过混合反应能够进一步发挥作用.化合物的稳定性和明确界定的再活动使得它对于制造受限制的脑膜瘤或作为生物活性分子的建筑块很有价值.其晶体特性有利于净化和定性,确保合成工作流程的再生.

英文名称1-(Benzyloxycarbonylamino)Cyclopropyl-1-Carboxylic Acid
中文名称1-(苄氧羰基氨基)环丙烷羧酸
IUPAC名称1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclopropane-1-carboxylic acid
其它别名1-苄氧羰基氨基环丙烷羧酸; N-Cbz-1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid
CAS编号84677-06-5
MFCD编号:MFCD00083285
EINECS号:635-918-6
分子式:C12H13NO4
分子量:235.24
产品CID: 1836266
产品分类有机原料→生命科学→氨基酸及其衍生物→丙氨酸及其衍生物

相似结构搜索
InChIKey: KHINKCGJKZSHAJ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C12H13NO4/c14-10(15)12(6-7-12)13-11(16)17-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5H,6-8H2,(H,13,16)(H,14,15)…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2.0可旋转键数4.0

相似化合物

126705-22-4 22059-21-8 88950-64-5

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P362-P405-P501
危险品标志Xi
安全声明26-36
危险类别码36/37/38
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

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N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide α-amino-cyclopropanecarboxylic acid hydr°Chloride methyl 1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclopropane-1-carboxylate -4-bromobutanoic acid methyl ester2-(benzyloxycarbonyl)amino-4-bromobutanoic acid methyl ester 1-Benzyloxycarbonylamino-cyclopropanecarboxylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester pentafluorophenyl benzyloxycarbonyl-1-amin°Cyclopropane-1-carboxylate Benzyloxycarbonyl-1-amin°Cyclopropane-1-carboxy-leucyl-glycine Ethyl Ester amin°Cyclopropane-1-carboxylic acid

合成工艺路线路线简述

84677-05-4 = 84677-06-5
反应条件:1.1 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Methanol,Water
标题:A Simple Synthesis Of 1-Aminocyclopropane-1-Carboxylic Acid
作者:Strazewski,Peter; Tamm,Christoph
参考文献:Synthesis 日期:1987 卷标:(3) 页码:298-9]

22059-21-8 = 84677-06-5
反应条件:1.1 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water; 8 H,0 °C
标题:Trimethyl-Substituted Carbamate As A Versatile Self-Immolative Linker For Fluorescence Detection Of Enzyme Reactions
作者:Nakamura,Noriaki; Uchinomiya,Shohei; Inoue,Kazuya; Ojida,Akio
参考文献:Molecules 日期:2020 卷标:25(9)]

827628-66-0 + 13139-17-8 = 84677-06-5
反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Dihydroxide Solvents: Methanol1.2 Reagents: Sodium Bicarbonate Solvents: Water
标题:Convenient Synthesis And Isolation Of 1-Aminocyclopropane-1-Carboxylic Acid (Acc) And N-Protected Acc Derivatives
作者:Allwein,Shawn P.; Secord,Elizabeth A.; Martins,Andrew; Mitten,Jeffrey V.; Nelson,Todd D.; Et Al
参考文献:Synlett 日期:2004 卷标:(14) 页码:2489-2492]

1852533-31-3 = 84677-06-5
反应条件:1.1 Reagents: Ozone Solvents: Dichloromethane; -78 °C1.2 Reagents: Dimethyl Sulfide; -78 °C -> Rt; 1 H,Rt1.3 Reagents: 2-Methyl-2-Butene,Monosodium Phosphate,Sodium Chlorite Solvents: Tert-Butanol,Water; Overnight,Rt
标题:The Synthesis Of α,α-Disubstituted α-Amino Acids Via Ichikawa Rearrangement
作者:Szczesniak,Piotr; Pieczykolan,Michal; Stecko,Sebastian
参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2016 卷标:81(3) 页码:1057-1074

2-Cyclopropylideneethyl Carbamate置于臭氧,三乙胺,三氟乙酸酐体系中,用四氢呋喃,甲醇,二氯甲烷作为反应溶剂,化学反应 1.0H,反应生成 1-Cbz-氨基环丙烷羧酸
参考文献:市川重排合成α,α-二取代α-氨基酸
标题:市川重排合成α,α-二取代α-氨基酸
摘要:报道了一种α,α-二取代的α-氨基酸的方法.关键步骤是烯丙基丙烯酸酯到异氰酸酯的重排.如证明的那样,可以用各种亲核试剂例如醇,胺和有机金属试剂直接捕获所得的烯丙基异氰酸酯,以提供广泛的n-官能化烯丙基胺.该方法已成功应用于两种生物活性肽的合成:2-氨基金刚烷-2-羧酸衍生的p2X 7诱发的谷氨酸释放抑制剂和4-氨基-四氢吡喃基-4-羧酸衍生的二肽gsk-2793660.目前作为组织蛋白酶c抑制剂的临床试验正在用于治疗囊性纤维化,非囊性纤维化支气管扩张,Anca相关血管炎和支气管扩张.
DOI:10.1021/acs.Joc.5B02628