CAS: 81102-38-7; Methyl (2S,4S)-4-Hydroxypyrrolidine-2-Carboxylate

该化合物是氨酸衍生物,具有独特的结构特征,是4-Hydrox-L-proline的甲基酯,是氨酸分泌的一种改良形式,该化合物通常具有一个手性中心,如4S)的称谓,有助于其立体化学特性.L-Proline本身因其在蛋白质合成中的作用而闻名,被归类为非必要的氨基酸.Hyxy集团的存在,增强了其在极地溶剂中的溶性,并可能影响其在生物系统中的再活动性和互动性.这种化合物经常用于各种生物化学应用,包括聚氨酸合成和作为药物的建筑块.其特性,如熔点,溶性,溶性,稳定性等,可因环境条件和其他化学实体的存在而有所变化.

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(3S,5S)-5-Iodomethyl-3-((S)-1-phenyl-ethylamino)-dihydro-furan-2-one (2S,4S)-methyl 4-hydroxy-1-tritylpyrrolidine-2-carboxylate L-4-hydroxyproline methyl ester hydr°Chloride methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-tritylpyrrolidine-2-carboxylatehydroxy L-proline (2S,4S)-tert-butyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate N-((3R,5R)-5-fluoropiperidin-3-yl)benzamide N-((3R,5R)-5-fluoro-1-tritylpiperidin-3-yl)benzamide

合成工艺路线路线简述

    📜N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯置于盐酸体系中,用 1,4-二氧六环,甲醇,二氯甲烷 作为反应溶剂,以100 %的收率获得产物(4S)-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
    参考文献:共价 Vhl 靶向磺酰氟 Protac 的结构引导设计和优化
    标题:共价 Vhl 靶向磺酰氟 Protac 的结构引导设计和优化
    摘要:蛋白水解靶向嵌合体 (Protac) 是一种异双功能分子,已成为一种通过利用细胞蛋白水解降解机制诱导靶向蛋白降解 (Tpd) 的治疗方式.以共价方式配位 E3 连接酶的 Protac 引起了人们的强烈兴趣;然而,事实证明,通过设计发现具有广泛目的蛋白 (Poi) 范围的共价 Protac 具有挑战性.在这里,我们报告了 Von Hippel-Lindau (Vhl) 蛋白靶向磺酰氟的结构指导设计和优化,该磺酰氟在 Hif1α 结合位点共价结合 Ser110.我们证明,将它们纳入双功能降解剂中可诱导 Brd4 或雄激素受体的靶向蛋白质降解,而无需进一步连接子优化.我们的研究公开了第一个可直接用于双功能降解剂设计的共价vhl配体,扩大了共价e3连接酶protac的底物范围.
    DOI:10.1021/acs.Jmedchem.3C02123

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